CHOLESTÉROL

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Le cholestérol est une biomolécule très répandue chez la plupart des organismes animaux, mais absente des végétaux et des micro-organismes.

C'est un solide blanc, cristallin, insoluble dans l'eau, soluble dans les liquides organiques hydrocarbonés solvants des corps gras (lipides).

Baptisée « cholestérine » (du grec cholé, « bile », et stereos, « solide ») par le chimiste français Chevreul en 1815, puis « cholestérol » par Berthelot en 1859, à cause de la fonction alcool qu'elle porte, la molécule de cholestérol existe dans les cellules ou les liquides biologiques sous forme libre ou sous forme combinée. Les fonctions physiologiques attachées à ces deux formes sont spécifiques.

Le cholestérol est pour les animaux un nutriment fondamental. Il est indispensable à ceux d'entre eux qui, comme les insectes, ne peuvent en faire la synthèse. De même il est indispensable à certaines cultures cellulaires de mammifères (il est apporté par le sérum du milieu de culture), ce qu'explique son rôle structural fondamental dans les membranes de ces cellules. C'est ensuite un précurseur des acides biliaires qui favorisent la digestion et l'absorption intestinale des lipides alimentaires, que ce soient des acides gras ou encore des composés liposolubles tels que les vitamines A, D et K. C'est enfin la matière première utilisée par l'organisme humain dans la synthèse d'hormones intervenant dans la régulation de mécanismes nutritionnels et d'activités comportementales.

L'implication du cholestérol dans diverses déviations pathologiques, notamment les maladies cardio-vasculaires ischémiques, justifie l'intérêt que lui porte la recherche biomédicale, souligne son importance physiologique au service de la cellule et de l'organisme.

La molécule de cholestérol

La structure chimique de la molécule de cholestérol (fig. 1) met en évidence, substitués sur le noyau cyclique planaire, d'une part, une chaîne hydrocarbonée hydrophobe, sur le carbone 17, d'autre part, un groupe OH polaire hydrophile sur le carbone 3 (voir la nomenclature numérique complète dans l'article stéroïdes, fig. 1). La molécule de cholestérol est une molécule amphiphile (pourvue d'affinités différentes à chacune de ses extrémités), cette caractéristique étant à l'origine de ses propriétés physico-chimiques et biologiques.

Molécule du cholestérol

Dessin : Molécule du cholestérol

La molécule, dérivée du noyau cyclisé de base cyclopentano-perhydrophénantrène, caractéristique des stéroïdes, comporte vingt-sept atomes de carbone dont cinq carbones méthyliques et deux carbones insaturés. Un groupe alcoolique OH est porté par le carbone 3 (cholest-5ène-3-ol).... 

Crédits : Encyclopædia Universalis France

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Sur une phase aqueuse les molécules de cholestérol, orientées par la présence du groupe OH, constituent une monocouche ordonnée fluide, chaque molécule occupant une surface de 0,37 nm2. Associées (fig. 2) à des molécules de lécithines insaturées en milieu aqueux, les molécules de cholestérol ont un effet condensant, la surface occupée par les molécules de lécithines décroissant de 0,62 à 0,48 nm2 (Lécuyer et Dervichian). L'analyse par spectroscopie de résonance magnétique nucléaire et de spin d'électron montre que le cholestérol ordonne les couches mixtes phospholipides-cholestérol et réduit la mobilité des chaînes carbonées insaturées.

Interaction avec les phospholipides

Dessin : Interaction avec les phospholipides

L'insertion de molécules de cholestérol entre des molécules de phospholipides insaturés rend la couche lipidique plus condensée et plus rigide en raison des interactions liantes entre le noyau du cholestérol (parties pleines sur la figure) et les chaînes carbonées des acides gras des... 

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L'état structural des membranes lipidiques artificielles et des membranes biologiques naturelles est fonction de la température : gel cristallin au-dessous d'une température critique dite température de transition, cristal liquide au-dessus de cette température. La présence de molécules de cholestérol affecte considérablement cette transition (fig. 3), allant jusqu'à l'abolir complètement de telle sorte que, même à des températures infraphysiologiques, la couche lipidique conserve sa structure aérée de cristal liquide.

Addition à une préparation de phospholipides

Dessin : Addition à une préparation de phospholipides

L'addition de cholestérol à une préparation aqueuse de phospholipides étale et efface la transition, repérée par microcalorimétrie différentielle, entre les états gel cristallin et cristal liquide. Pour une concentration relative de cholestérol de 50 %, la transition disparaît et la... 

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La séparation et l'isolement du cholestérol libre et de ses esters d'un extrait lipidique, sérique ou tissulaire, sont effectués par chromatographie sur colonne ou sur plaque d'acide silicique à l'aide de différents mélanges éluants.

Spécifiquement, le cholestérol libre précipite sous forme d'un complexe avec la digitonine, saponine glysoside d'origine végétale. Cette méthode classique est dépassée en sensibilité par les méthodes de dosages spectrophotométriques et enzymatiques. Citons, entre autres réactions colorées, la réaction de Liebermann-Burchard : cholestérol + acide sulfurique en milieu chloroforme acétique (coloration bleue, absorption à 670 n [...]

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Molécule du cholestérol

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Biosynthèse du cholestérol

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Écrit par :

  • : docteur ès sciences, professeur honoraire à l'université de Paris-VI-Pierre-et-Marie-Curie
  • : professeur à l'université de Paris-VII, chef de service de médecine interne et pathologie vasculaire à l'hôpital Saint-Louis, directeur du département de recherches sur les lipoprotéines plasmatiques et tissulaires (U.E.R. Villemin).

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Pour citer l’article

Marc PASCAUD, Jacques ROUFFY, « CHOLESTÉROL », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 30 novembre 2022. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/cholesterol/