LIPIDES

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Le terme « lipides » recouvre un ensemble de composés naturels qui ont la propriété d'être insolubles dans l'eau, en raison de la présence, dans leurs molécules, de longues chaînes hydrocarbonées d'acides gras ou de dérivés. À l'inverse, ils sont solubles dans la plupart des solvants organiques. Dans les lipides naturels, les acides gras sont rarement présents à l'état libre. Le plus souvent, ils sont combinés sous forme soit d'esters, avec des alcools non aminés (huiles ou graisses alimentaires, par exemple), soit d'amides, avec des alcools aminés (lipides du cerveau, par exemple). Leur classification est fonction de la nature de l'alcool. Parmi les lipides, on classe, en outre, des composés qui se rapprochent des précédents par leur caractère hydrophobe et qui se retrouvent, de ce fait, dans l'extrait, « fraction lipidique totale », obtenu en traitant, par exemple, des tissus animaux ou végétaux par des solvants organiques. Il s'agit de stérols, d'alcools gras, des éicosanoïdes, etc.

Les lipides sont des constituants des membranes cellulaires ; ils représentent la principale source d'énergie pour les cellules et participent, par leur métabolisme, aux fonctions biologiques de celles-ci.

Lipides simples et lipides complexes

Étude descriptive

On distingue couramment les lipides simples – composés uniquement de carbone, d'hydrogène et d'oxygène – et les lipides complexes, qui renferment en outre de l'azote, du phosphore ou du soufre dans leurs molécules (tabl. 1).

Lipides simples

Acides gras. Un acide gras est constitué par une chaîne aliphatique hydrocarbonée présentant un groupement carboxyle (COOH) à l'une de ses extrémités (carbone no 1 de la chaîne) et un groupement méthyle (CH3) à l'autre (dernier carbone, désigné par n ou ω). Entre ces deux extrémités, la chaîne est constituée par une suite d'atomes de carbone, chacun d'entre eux étant relié au précédent et au suivant par deux de ses quatre valences, les deux autres valences étant chacune saturée par un atome d'hydrogène : acide gras saturé.

Dans un acide gras mono-insaturé, deux atomes de carbone adjacents ont chacun une valence libre (non saturée par un atome d'hydrogène) qu'ils mettent en commun ; ainsi, ces deux atomes sont réunis par une double liaison (C = C). Un acide gras polyinsaturé présente deux doubles liaisons ou plus. Dans la quasi-totalité des acides gras polyinsaturés naturels, chaque double liaison est séparée de sa voisine par un groupement méthylène CH2 (soit : — CH = CH — CH2 — CH = CH —).

Selon le nombre total d'atomes de carbone (tabl. 1), on distingue les acides gras à chaînes courtes, de C4 à C6 (lipides du lait), à chaînes moyennes, de C8 à C12 (graisses du lait, de coprah ou de palmiste), à chaînes longues, de C14 à C18 (constituants majoritaires des huiles végétales et graisses animales alimentaires), enfin à chaînes très longues, C20 et plus (tissus nerveux, huiles de poisson...). Les deux premières catégories de chaînes sont saturées, les deux dernières pouvant être saturées, mono- ou polyinsaturées. La majorité des acides gras naturels sont à nombre pair d'atomes de carbone et à chaîne hydrocarbonée droite ; il en existe cependant à nombre impair d'atomes de carbone et à chaîne ramifiée (lipides des ruminants, par exemple).

La formule des acides gras est couramment simplifiée sous la forme x : y, n — z (ou encore x : y, ωz), où x est le nombre d'atomes de carbone et y le nombre de doubles liaisons présents dans la chaîne droite ; z est la position de la première double liaison numérotée à partir du carbone n (ou ω) de la chaîne. Ainsi, la formule de l'acide :

s'écrit : 18 :  2, n — 6 ou 18 :  2, ω6.

Glycérides ou acylglycérols. Ce sont des esters (= acyl) d'acides gras et du glycérol. Ce dernier étant un trialcool, on distingue, selon le nombre de fonctions alcools estérifiées, des mono-, di- ou triglycérides. Fréquemment, chez les végétaux et animaux, au moins deux des trois acides gras présents dans la molécule d'un triglycéride diffèrent par la longueur et/ou l'insaturation de leurs chaînes (R, R′, R″) ; les acides gras saturés étant préférentiellement estérifiés aux fonctions alcools correspondant aux carbones 1 et 3 du glycérol et les acides gras insaturés à la fonction alcool correspondant au carbone 2 du glycérol.

Alkyl et alkényl-glycérides. Ils correspondent à des triglycérides dans lesquels l'une des trois fonctions esters a été remplacée par une fonction éther (alkyl-glycérides) ou vinyl-éther (alkényl-glycérides). Ces composés sont des constituants lipidiques mineurs de certains tissus animaux et huiles d'animaux marins.

Glycosylglycérides ou glycosyldiacylglycérols. Il s'agit de 1,2-diglycérides (1,2-diacyl sn-glycérol) dont la fonction alcool portée par le carbone 3 du glycérol est liée à un ou à plusieurs oses. Ce sont des lipides des végétaux et des micro-organismes.

Dérivés acyl d'alcools autres que le glycérol. Ce sont des esters d'acides gras à longues ou très longues chaînes et soit d'alcools aliphatiques saturés ou non à plus de vingt atomes de carbone (cérides), soit d'alcools cycliques appelés stérols (stérides). Les cérides sont des constituants des cires animales (abeilles, laine des mammifères...), végétales (carnauba, jojoba...) ou de bacilles. Parmi les stérides, on peut citer les esters de cholestérol du plasma sanguin. Les stérols existent également à l'état non estérifié chez les animaux (cholestérol ; lanostérol de la laine de mouton), végétaux (β-sitostérol) ou champignons (ergostérol).

Éicosanoïdes. Ainsi nommés, car dérivant d'acides gras polyinsaturés à vingt atomes de carbone, ces composés comprennent les prostaglandines, thromboxanes et leucotriènes. Ce sont des molécules qui contrôlent diverses voies métaboliques et fonctions physiologiques chez les animaux.

Lipides complexes

Glycérophospholipides. Le plus simple d'entre eux (tabl. 1) est l'acide phosphatidique correspondant à une molécule de sn-glycérol-3-phosphate (anciennement acide L-α-glycéro-phosphorique) où les fonctions alcools correspondant aux carbones 1 et 2 du glycérol sont estérifiées par des acides gras saturés (préférentiellement en 1) ou insaturés (préférentiellement en 2). L'une des fonctions acides, qui sont demeurées libres dans le groupement phosphate, peut être estérifiée soit par un amino-alcool (sérine, éthanolamine ou choline conduisant à des phosphatidylsérine, phosphatidyléthanolamine ou phosphatidylcholine), soit par un inositol, un inositol monophosphate ou diphosphate, avec formation, respectivement, de phosphatidylinositol, phosphatidylinositol monophosphate ou diphospha [...]

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Biosynthèse des triglycérides et des phosphoglycérides

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Écrit par :

  • : professeur de biochimie à l'université de Toulouse-III
  • : docteur ès sciences, professeur à l'université de Bordeaux-I, directeur de l'École supérieure d'application des corps gras
  • : professeur à la faculté de médecine de Strasbourg, directeur du Centre de neurochimie du C.N.R.S., Strasbourg
  • : docteur ès sciences, maître de recherche au C.N.R.S.

Classification

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Pour citer l’article

Jean ASSELINEAU, Bernard ENTRESSANGLES, Paul MANDEL, Jean-Claude PROMÉ, « LIPIDES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 01 décembre 2021. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/lipides/