CHOLESTÉROL
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Stéroïdes dérivés du cholestérol
Au cours du catabolisme du cholestérol le noyau de la molécule n'est généralement pas dégradé. Le cholestérol est transformé en stéroïdes qui sont finalement excrétés par voie intestinale : acides biliaires, hormones stéroïdes corticales et sexuelles, cholécalciférol (encore appelé, improprement, vitamine D3 et chez lequel le noyau stérane est coupé).
Acides biliaires
Les acides biliaires sont synthétisés par le foie. Leur formation constitue la principale voie du catabolisme du cholestérol (plus de la moitié du cholestérol synthétisé par le foie). La cellule hépatique synthétise au niveau du reticulum endoplasmique les deux acides biliaires dits primaires, l'acide cholique et l'acide chénodéoxycholique. Dans la molécule d'acide biliaire, la jonction des noyaux A et B est de structure cis et les groupes OH sont orientés α (fig. 6). La chaîne latérale portée par le carbone 17 est coupée par oxydation et réduite à 5 carbones. L'acide cholique détient 3 groupes αOH, portés par les carbones 3, 7 et 12 ; l'acide chénodéoxycholique, 2 groupes αOH en C3 et C7. L'enzyme cholestérol 7 – α hydroxylase est l'enzyme clé dans la séquence des réactions de synthèse des acides biliaires.
Acide glycocholique
Dessin
Acide glycocholique, acide biliaire conjugué, acide cholique-glycine, molécule amphiphile.
Crédits : Encyclopædia Universalis France
Ces acides sont rapidement conjugués par liaison amide avec un acide aminé, glycine (fig. 6) ou taurine, dans les proportions 3 glycine/1 taurine. Les conjugués sont excrétés en solution dans la bile (12 g par litre chez l'homme, seulement 0,5 g de cholestérol). Dans l'intestin, sous l'action des bactéries de la microflore intestinale les sels biliaires sont déconjugués et les acides biliaires primaires sont en partie transformés en acides biliaires dits secondaires, l'acide déoxycholique 3 et 12 – αOH et l'acide lithocholique 3 – αOH, éliminés en tant que stérols biliaires. Pour sa part, le cholestérol est converti en coprostérol et cholestanol.
En raison de leur caractère amphiphile, les sels biliaires sont des agents tensio-actifs qui permettent l'émulsion des lipides apportés par l'alimentation et participent ainsi à la dig [...]
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Écrit par :
- Jacques ROUFFY : professeur à l'université de Paris-VII, chef de service de médecine interne et pathologie vasculaire à l'hôpital Saint-Louis, directeur du département de recherches sur les lipoprotéines plasmatiques et tissulaires (U.E.R. Villemin).
- Marc PASCAUD : docteur ès sciences, professeur honoraire à l'université de Paris-VI-Pierre-et-Marie-Curie
Classification
Autres références
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ATHÉROSCLÉROSE
Dans le chapitre « Causes et prévention de l'athérosclérose » : […] À un degré supérieur de compréhension et d'intégration, un enjeu capital est de comprendre le génie évolutif de l'athérosclérose. Pour les tenants de la théorie inflammatoire, cela consiste à identifier les agressions qui allument et entretiennent la réaction de défense pervertie qui aboutit à l'édification d'une plaque, puis à son entrée dans le cycle des complications. Là gisent les véritables c […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/atherosclerose/#i_128
BLOCH KONRAD (1912-2000)
Biochimiste américain d'origine allemande, Konrad Bloch a reçu le prix Nobel de physiologie ou médecine en 1964 avec son ancien compatriote et condisciple Feodor Lynen pour leurs recherches sur le métabolisme des lipides, la biosynthèse du cholestérol et des acides gras. Né le 21 janvier 1912 à Neisse (Allemagne), Konrad Bloch fut étudiant en chimie à l'université de Munich. Il choisit de s'exile […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/konrad-bloch/#i_128
BROWN MICHAEL (1940- )
Directeur du Centre des maladies génétiques de l'université de Dallas, où Joseph Goldstein est chef du département de génétique moléculaire, Michael Brown a partagé avec lui le prix Nobel de médecine 1985 qui récompensa leurs recherches sur les récepteurs des membranes cellulaires aux lipoprotéines transporteuses du cholestérol. Détectés par microscopie électronique, ces récepteurs protéiques ont […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/michael-brown/#i_128
CLOFIBRATES
Médicaments dérivés d'un principe actif, l'acide chlorophénoxyisobutyrique, les clofibrates sont utilisés dans le traitement de certaines hyperlipidémies. Leurs mécanismes d'action sont multiples. Ils diminuent le taux de lipoprotéines de très basse densité (VLDL) en inhibant leur synthèse et/ou leur sécrétion par le foie. Ils sont beaucoup moins efficaces sur le taux de cho […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/clofibrates/#i_128
FOIE
Dans le chapitre « Traitement médical de la lithiase vésiculaire » : […] Depuis une trentaine d'années, le traitement médical des calculs de cholestérol est apparu en thérapeutique : l'administration au long cours de certains acides biliaires (l'acide chénodésoxycholique ou l'acide ursodésoxycholique) vise à rétablir un déséquilibre de la composition de la bile, qui peut se résumer à une diminution du rapport entre acide biliaire et cholestérol, c'est-à-dire à retrouv […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/foie/#i_128
FONCTION, chimie
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GOLDSTEIN JOSEPH (1940- )
Généticien moléculaire américain, Prix Nobel de physiologie ou médecine en 1985, conjointement à Michael Brown, pour la description du métabolisme du cholestérol dans l'organisme. Joseph Leonard Goldstein est né le 18 avril 1940, à Sumter (Caroline du Sud). Après un premier cycle scientifique à l'université Washington et Lee, à Lexington (Virginie), achevé en 1962, il entre à la faculté de médecin […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/joseph-goldstein/#i_128
HYDROCARBURES
Dans le chapitre « Une chimie brillante » : […] L'hydrocarbure le plus simple, ayant un atome de carbone et un atome d'hydrogène, est la molécule CH. Elle est très instable et ne survit qu'à l'état isolé, dans l'espace interstellaire en particulier. La molécule CH 2 , nommée méthylène, est le prototype des carbènes, très réactifs. L'atome de carbone y porte deux électrons de valence, non liés aux hydrogènes. Selon qu'ils sont appariés ou non, […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/hydrocarbures/#i_128
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Dans le chapitre « Les lipides de structure » : […] Les lipides de structure constituent les membranes plasmiques, qui entourent les cellules, et les membranes cytoplasmiques, qui délimitent chacun des organites intracellulaires : membranes des mitochondries, du noyau, du réticulum endoplasmique, etc. Il s'agit de glycérophospholipides, de cholestérol non estérifié et de sphingolipides. L'importance relative de ces divers types de lipides et la n […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/lipides/#i_128
LYNEN FEODOR (1911-1979)
Biochimiste allemand, prix Nobel de physiologie ou médecine en 1964 avec l'Américain Konrad Bloch pour leur découverte du métabolisme du cholestérol et des acides gras et de sa régulation. Formé à l'université de Munich, sa ville natale, où il soutient en 1937 un doctorat en chimie sous la direction de Heinrich Wieland (Prix Nobel de chimie en 1927), Lynen y sera nommé professeur de biochimie (195 […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/feodor-lynen/#i_128
MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
Dans le chapitre « Cholestérol et maladies neurodégénératives » : […] Le cholestérol est un substrat essentiel des neurones. Le cholestérol cérébral ne provient pas de la circulation, mais est synthétisé localement. Il intervient en particulier dans la synaptogenèse, un processus permettant l'établissement de connexions (synapses) entre les neurones. Certains arguments attestent du rôle potentiel d'anomalies de synthèse ou de transport neuronal du cholestérol dans […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/maladies-neurodegeneratives/#i_128
MÉDECINE - Médecine préventive
Dans le chapitre « Seuils d'intervention » : […] En ayant démontré qu'il existait des facteurs de risque et que les interventions sur ces facteurs diminuaient nettement le risque de la maladie, on a tenté de codifier les techniques permettant de repérer les facteurs de risque afin de vérifier si le pourcentage de la population menacée est particulièrement important. Lorsque existent, en grand nombre, des sujets soumis à un ou plusieurs facteurs […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/medecine-medecine-preventive/#i_128
MEMBRANES CELLULAIRES (DYNAMIQUE DES)
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MÉTABOLISME
Dans le chapitre « Biogenèse des stéroïdes » : […] Les stéroïdes sont des substances lipoïdiques dont la structure et la fonction diffèrent de celles des triglycérides. Dans ce groupe figurent des composés apparentés au cholestérol, à la vitamine D, aux hormones stéroïdes. Au cours de la biosynthèse du cholestérol, par exemple, l'acétyl-CoA est la source de tous les atomes de carbone. À travers toute une série de réductions, d'isomérisations, on […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/metabolisme/#i_128
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STATINES
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Dans le chapitre « Stéroïdes endocriniens des mammifères » : […] Chez les mammifères, les hormones stéroïdes proviennent de la transformation que le cholestérol subit dans des glandes endocrines . Les quantités de ce stérol dont disposent ces glandes ont différentes origines. En effet, bien qu'elles puissent en biosynthétiser par elles-mêmes de petites quantités, elles utilisent principalement le cholestérol hépatique qui leur parvient sous forme d'esters d'ac […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/steroides/#i_128
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Dans le chapitre « Tronc commun » : […] La biosynthèse des hormones surrénales de nature stéroïdique a lieu dans les trois zones histologiques, à partir du cholestérol, par un ensemble de réactions biochimiques formant un « tronc commun » . Le cholestérol, vraisemblablement plasmatique, grâce à deux hydroxylases NADPH dépendantes, est transformé en 20α, 22 (α ou β)-dihydroxycholestérol. Celui-ci, scindé par une desmolase, donne un compo […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/surrenales/#i_128
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WINDAUS ADOLF (1876-1959)
Chimiste allemand né à Berlin et mort à Göttingen. Après avoir suivi à Berlin les cours de chimie de Emil H. Fischer, Windaus soutient à Fribourg en 1889 une thèse de doctorat dont le sujet est l'étude de composés cardioactifs extraits des digitales. Après un nouveau séjour d'un an à Berlin auprès de Fischer, il retourne à Fribourg où il commence ses recherches sur le cholestérol. En 1907, il déc […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/adolf-windaus/#i_128
Voir aussi
Pour citer l’article
Jacques ROUFFY, Marc PASCAUD, « CHOLESTÉROL », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 08 août 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/cholesterol/