ESTERS
Les esters sont les produits qui résultent de la perte d'une molécule d'eau (H2O) entre un oxacide et un alcool. Les esters carboxyliques qui font l'objet de cet article sont donc des produits issus de la combinaison d'un acide carboxylique R−COOH et d'un alcool R′OH avec élimination d'eau : leur formule est donc R−COOR′.
Les esters sont très répandus dans la nature : ceux qui dérivent de monoalcools et de monoacides carboxyliques assez courts sont volatils et odorants ; on les trouve dans les huiles essentielles (bases de parfum) ainsi que dans les boissons fermentées (vin, bière, cidre). D'autres, appartenant au groupe des corps gras, très nombreux dans des graisses et huiles animales et végétales, sont des triesters du trialcool glycérol et de trois acides gras identiques ou différents. Ces triglycérides sont des matières premières importantes de l'industrie chimique fine et constituent une partie essentielle de l'alimentation humaine et animale.
Les esters synthétiques sont employés en parfumerie ; certains mono- et diesters d'alcools moyens interviennent comme plastifiants dans la formulation de matières plastiques. La fonction ester est présente dans de nombreuses macromolécules synthétiques, dont les fibres textiles comme le polytéréphtalate de glycol (Tergal), les films tels que le triacétate de cellulose ou encore les résines alkyde thermodurcissables comme le polyorthophtalate de glycérol, produits de base de l'industrie des peintures.
L'intérêt purement chimique des esters n'est pas moins considérable : doués d'une réactivité modérée qui permet à certains d'entre eux d'être utilisés comme solvants réactionnels ou d'extraction, ils n'en permettent pas moins, par des réactions généralement douces, de très nombreuses synthèses.
Constitution et nomenclature
Les esters carboxyliques répondent à la formule générale R−COOR′ qui est celle des acides carboxyliques où un groupe carboné (alkyle ou aryle) remplace l'hydrogène fonctionnel. On les désigne du nom d'ester suivi de celui du radical R′ puis de celui de l'acide R−COOH. Par exemple, CH3−COOCH3 est l'ester éthyléthanoïque ou ester éthylacétique.
Une nomenclature courante, reposant sur l'analogie entre un ester et un sel d'acide et de base, les désigne comme des sels du radical R′ : acétate de méthyle. Enfin, pour dénommer la fonction ester dans les cas où l'appellation serait complexe, on emploie le suffixe carbalcoxy ou carbaryloxy : −COOCH3 est le groupe carbométhoxy, −COOC6H5 le groupe carbophénoxy. Les esters cycliques sont appelés lactones (cf. acides-alcools) ; la taille du cycle est désignée par la lettre grecque correspondant au nombre d'atomes de carbone séparant le groupement CO de l'oxygène du cycle ; les γ-(3), δ-(4), ε-(5) lactones que l'on rencontre le plus fréquemment ont des cycles à 5, 6 et 7 chaînons.
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Écrit par
- Jacques METZGER : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille
Classification
Pour citer cet article
Jacques METZGER. ESTERS [en ligne]. In Encyclopædia Universalis. Disponible sur : (consulté le )
Média
Réactions 1 à 7
Encyclopædia Universalis France
Autres références
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ACÉTIQUE ACIDE
- Écrit par Jacques METZGER
- 2 111 mots
- 3 médias
Les acétates organiques, autrement dit les esters, sont beaucoup plus importants. Ce sont d'excellents solvants en particulier des nitrates et des acétates de cellulose. Par ailleurs, en présence d'éthanolate de sodium, l'acétate d'éthyle a la propriété de se condenser sur lui-même avec élimination... -
ACÉTYLACÉTIQUE ESTER
- Écrit par Jacques METZGER
- 1 355 mots
- 2 médias
La méthode la plus classique de préparation est la condensation, selon Claisen, de l'ester énolisable acétate d'éthyle, en présence d'un catalyseur basique (éthylate ou amidure de sodium). La base forte arrache un proton à l'acétate d'éthyle pour former, dans une réaction équilibrée, le carbanion conjugué... -
ALCOOLS
- Écrit par Jacques METZGER
- 5 832 mots
- 8 médias
La saponification d'esters d'alcools gras naturels, présents dans les cires, libère l'alcool en formant un sel alcalin de l'acide gras (savon). Par exemple, le traitement par la soude du palmitate de cétyle, principal constituant du blanc de baleine, soustrait l'alcool cétylique et forme le palmitate... -
CARBOXYLIQUES ACIDES
- Écrit par Jacques METZGER
- 5 503 mots
- 6 médias
...animales et végétales (cérides), sont des esters d'acides gras et d'alcools à longue chaîne : le blanc de baleine ou palmitate de cétyle est l' ester de l'acide palmitique C15H31CO2H et de l'alcool cétylique C15H31CH2OH (hexadécanol), tandis que la cire de Carnauba renferme en particulier... - Afficher les 14 références
Voir aussi
