CARBOXYLIQUES ACIDES

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Mésomères du groupe carboxyle et de l'anion carboxylate

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Association intermoléculaire

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Acides carboxyliques

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Parmi les acides organiques, caractérisés par la propriété de former un sel avec la soude ou la potasse, les acides carboxyliques, définis par le groupement carboxyle fonctionnel —CO2H, tiennent une place prépondérante.

Le plus anciennement connu est l'acide acétique CH3CO2H (du latin acetum, « vinaigre »), qui prend naissance par oxydation enzymatique des solutions diluées d'alcool éthylique, du vin par exemple. Il a été longtemps préparé par pyrolyse du bois à l'abri de l'air : il se forme un mélange complexe appelé pyroligneux dont les principaux constituants de la partie liquide sont le méthanol et l'acide acétique.

Le premier représentant de la fonction, l'acide formique HCO2H, doit son nom à sa présence chez la fourmi rouge, dont on l'a tiré autrefois.

De très nombreux acides carboxyliques existent soit à l'état libre, soit le plus souvent à l'état d'esters, dans les produits naturels les plus divers : corps gras des huiles végétales et graisses animales, lipides des structures cellulaires, cytoplasmiques et membranaires. L'extraction des acides gras (à longue chaîne carbonée paire) des corps gras naturels est pratiquée de longue date par hydrolyse à chaud, ou saponification à la soude, suivie d'une acidification par l'acide sulfurique : le glycérol est facilement séparé des acides qui se solidifient au refroidissement. Les savons ou sels alcalins des acides gras étaient connus des Gaulois qui les utilisaient, semble-t-il, comme cosmétiques.

Nomenclature

La nomenclature officielle I.U.P.A.C. (International Union of Pure and Applied Chemistry) des acides carboxyliques est obtenue en remplaçant le e terminal de l'hydrocarbure correspondant par le suffixe -oïque et en faisant précéder le nom du terme acide : acide alcanoïque. Le numérot [...]

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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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L'acide acétique, acide organique de formule CH 3 COOH, est le membre le plus important de la famille des acides carboxyliques. Il joue avec ses dérivés un rôle essentiel dans de nombreuses synthèses et dégradations biologiques accompagnant le métabolisme des aliments et la formation des tissus. On le trouve à l'état libre dans la sueur et le sang. Il est présent également à l'état libre dans la s […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/acide-acetique/#i_31999

ACÉTYLACÉTIQUE ESTER

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L'acide acétylacétique est le nom usuel du butanone-3-oïque : Cet acide a été isolé dans les urines pathologiques. Il peut être obtenu par une hydrolyse prudente de son ester éthylique. Ce dernier, beaucoup plus important, est un intermédiaire utilisé dans l'industrie pharmaceutique et dans celle des colorants. Il intervient dans la synthèse de nombreuses familles chimiques : pyridines, purines, f […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/ester-acetylacetique/#i_31999

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Dans le chapitre « Mésomérie »  : […] Un acide carboxylique s'ionise en un anion mésomère (formule 2) , si bien qu'en fait la charge négative est répartie entre les deux atomes d'oxygène, donnant une structure intermédiaire entre les précédentes (on dit qu'il y a résonance entre celles-ci). La structure réelle est toujours plus stable que celle des formes en résonance (la différence des énergies correspondantes […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/acides-et-bases/#i_31999

ALCOOLS

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Dans le chapitre « Estérification »  : […] Bien que plusieurs mécanismes entrent en action dans l'estérification des acides carboxyliques par les alcools, le plus important d'entre eux fait intervenir la rupture de la liaison O−H. Cette réaction, très lente en l'absence de catalyseur, est fortement accélérée par les ions H +  ; sa limite à l'équilibre dépend de la classe de l'alcool : à partir d'un mélange stœchio […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/alcools/#i_31999

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Dans le chapitre « Hydrocarboxylation »  : […] Les acides carboxyliques peuvent se fixer sur les alcynes, en présence de catalyseurs tels que Hg ++ ou Zn ++ , pour former des esters vinyliques. C'est ainsi qu'est fabriqué l'acétate de vinyle monomère à partir d'acétylène et d'acide acétique :   […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/alcynes/#i_31999

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HOOC—COOH, 2 H 2 O Masse moléculaire : 126,07 g Masse spécifique : 1,68 g/cm 3 Point de fusion : 189,5  0 C Point de sublimation : 150,0  0 C. Solide cristallin, incolore et translucide, l'acide oxalique ou acide éthanedioïque est le plus simple des diacides carboxyliques. Il a été découvert en 1776 par le chimiste suédois […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/oxalique-acide-ethanedioique/#i_31999

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Dans le chapitre « Dérivés sulfurés d'acides carboxyliques »  : […] Aux acides carboxyliques R—COOH et à leurs esters R—COOR′ correspondent des composés sulfurés dans lesquels un atome d'oxygène a été remplacé par un atome de soufre. Dans le cas des esters, les deux structures possibles R—CS—OR′ et R— CO—SR′ sont facilement accessibles. On connaît aussi des corps où les deux atomes d'oxygène ont été remplacés : les acides et les esters dithiocarboxyliques R—CS—SH […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/soufre/#i_31999

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Pour citer l’article

Jacques METZGER, « CARBOXYLIQUES ACIDES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 19 juin 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/acides-carboxyliques/