CARBOXYLIQUES ACIDES

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Mésomères du groupe carboxyle et de l'anion carboxylate

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Association intermoléculaire

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Acides carboxyliques

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Anhydrides d'acides carboxyliques

Comme leur nom l'indique, les anhydrides d'acides carboxyliques dérivent des acides carboxyliques par perte d'eau. Leur formule, R—CO—O—CO—R, correspond à la déshydratation d'un couple d'acides identiques ; toutefois il existe des anhydrides mixtes résultant de la perte d'une molécule d'eau entre deux molécules d'acides carboxyliques différents R—CO—O—CO—R′, ou même entre un acide carboxylique et un oxacide minéral, comme l'anhydride acétonitrique CH3—CO—O—NO2. En outre, la déshydratation intramoléculaire de certains acides conduit à un anhydride interne appelé cétène, comme le diphénylcétène (C6H5)2C=C=O dérivé de l'acide diphénylacétique (C6H5)2CH—COOH.

Compte tenu de leur facile hydrolyse, les anhydrides n'existent pas à l'état naturel. Par contre, leur grande réactivité en fait des intermédiaires importants de la synthèse organique industrielle, notamment les anhydrides acétique et ortho-phtalique. Le premier est un agent d'acétylation très employé en chimie fine (pharmacie, pesticides, colorants), mais également en chimie plus lourde (fibres et films de triacétate de cellulose), le second intervient dans la fabrication de polyesters divers, bases de vernis, de plastifiants et de colorants.

Nomenclature

Le nom des anhydrides symétriques dérive de celui des acides correspondants en remplaçant le substantif acide par anhydride. Par exemple, anhydride acétique (CH3—CO)2O, anhydride propionique (C2H5—CO)2O.

Les anhydrides mixtes sont désignés comme anhydrides d'acide A et d'acide B, par exemple, anhydride d'acide benzoïque et d'acide acétique C6H5—CO—O—CO—CH3, anhydride sulfoacétique CH3—CO—O—SO3H.

Préparations et modes de formation

Une méthode générale de préparation, au laboratoire, des anhydrides symétriques consiste à déshydrater l'acide carboxylique correspondant. L'agent déshydratant le plus efficace est l'anhydride acétique, fabriqué industriellement par une autre voie ; en présence d'une quantité catalytique d'acide sulfurique, le mélange d [...]


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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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Dans le chapitre « Dérivés sulfurés d'acides carboxyliques »  : […] Aux acides carboxyliques R—COOH et à leurs esters R—COOR′ correspondent des composés sulfurés dans lesquels un atome d'oxygène a été remplacé par un atome de soufre. Dans le cas des esters, les deux structures possibles R—CS—OR′ et R— CO—SR′ sont facilement accessibles. On connaît aussi des corps où les deux atomes d'oxygène ont été remplacés : les acides et les esters dithiocarboxyliques R—CS—SH […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/soufre/#i_31999

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Pour citer l’article

Jacques METZGER, « CARBOXYLIQUES ACIDES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 16 octobre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/acides-carboxyliques/