CARBOXYLIQUES ACIDES

Comme leur nom l'indique, les anhydrides d'acides carboxyliques dérivent des acides carboxyliques par perte d'eau. Leur formule, R—CO—O—CO—R, correspond à la déshydratation d'un couple d'acides identiques ; toutefois il existe des anhydrides mixtes résultant de la perte d'une molécule d'eau entre deux molécules d'acides carboxyliques différents R—CO—O—CO—R′, ou même entre un acide carboxylique et un oxacide minéral, comme l'anhydride acétonitrique CH₃—CO—O—NO₂. En outre, la déshydratation intramoléculaire de certains acides conduit à un anhydride interne appelé cétène, comme le diphénylcétène (C₆H₅)₂C=C=O dérivé de l'acide diphénylacétique (C₆H₅)₂CH—COOH.

Compte tenu de leur facile hydrolyse, les anhydrides n'existent pas à l'état naturel. Par contre, leur grande réactivité en fait des intermédiaires importants de la synthèse organique industrielle, notamment les anhydrides acétique et ortho-phtalique. Le premier est un agent d'acétylation très employé en chimie fine (pharmacie, pesticides, colorants), mais également en chimie plus lourde (fibres et films de triacétate de cellulose), le second intervient dans la fabrication de polyesters divers, bases de vernis, de plastifiants et de colorants.

Le nom des anhydrides symétriques dérive de celui des acides correspondants en remplaçant le substantif acide par anhydride. Par exemple, anhydride acétique (CH₃—CO)₂O, anhydride propionique (C₂H₅—CO)₂O.

Les anhydrides mixtes sont désignés comme anhydrides d'acide A et d'acide B, par exemple, anhydride d'acide benzoïque et d'acide acétique C₆H₅—CO—O—CO—CH₃, anhydride sulfoacétique CH₃—CO—O—SO₃H.

Une méthode générale de préparation, au laboratoire, des anhydrides symétriques consiste à déshydrater l'acide carboxylique correspondant. L'agent déshydratant le plus efficace est l'anhydride acétique, fabriqué industriellement par une autre voie ; en présence d'une quantité catalytique d'acide sulfurique, le mélange d [...]