CARBOXYLIQUES ACIDES
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Anhydrides d'acides carboxyliques
Comme leur nom l'indique, les anhydrides d'acides carboxyliques dérivent des acides carboxyliques par perte d'eau. Leur formule, R—CO—O—CO—R, correspond à la déshydratation d'un couple d'acides identiques ; toutefois il existe des anhydrides mixtes résultant de la perte d'une molécule d'eau entre deux molécules d'acides carboxyliques différents R—CO—O—CO—R′, ou même entre un acide carboxylique et un oxacide minéral, comme l'anhydride acétonitrique CH3—CO—O—NO2. En outre, la déshydratation intramoléculaire de certains acides conduit à un anhydride interne appelé cétène, comme le diphénylcétène (C6H5)2C=C=O dérivé de l'acide diphénylacétique (C6H5)2CH—COOH.
Compte tenu de leur facile hydrolyse, les anhydrides n'existent pas à l'état naturel. Par contre, leur grande réactivité en fait des intermédiaires importants de la synthèse organique industrielle, notamment les anhydrides acétique et ortho-phtalique. Le premier est un agent d'acétylation très employé en chimie fine (pharmacie, pesticides, colorants), mais également en chimie plus lourde (fibres et films de triacétate de cellulose), le second intervient dans la fabrication de polyesters divers, bases de vernis, de plastifiants et de colorants.
Nomenclature
Le nom des anhydrides symétriques dérive de celui des acides correspondants en remplaçant le substantif acide par anhydride. Par exemple, anhydride acétique (CH3—CO)2O, anhydride propionique (C2H5—CO)2O.
Les anhydrides mixtes sont désignés comme anhydrides d'acide A et d'acide B, par exemple, anhydride d'acide benzoïque et d'acide acétique C6H5—CO—O—CO—CH3, anhydride sulfoacétique CH3—CO—O—SO3H.
Préparations et modes de formation
Une méthode générale de préparation, au laboratoire, des anhydrides symétriques consiste à déshydrater l'acide carboxylique correspondant. L'agent déshydratant le plus efficace est l'anhydride acétique, fabriqué industriellement par une autre voie ; en présence d'une quantité catalytique d'acide sulfurique, le mélange d [...]
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Écrit par :
- Jacques METZGER : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille
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Voir aussi
Pour citer l’article
Jacques METZGER, « CARBOXYLIQUES ACIDES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 14 octobre 2021. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/acides-carboxyliques/