ACIDES-ALCOOLS

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Un acide-alcool est une molécule renfermant au moins une fonction acide carboxylique et une fonction alcool.

La nature nous en fournit de nombreux exemples : acides lactique du lait aigri, malique des pommes avant maturité (diacide-monoalcool), tartrique du tartre des vins (diacide-diacool), citrique du citron (triacide-monoalcool), etc. Ces derniers, d'une saveur aigrelette agréable interviennent dans la fabrication de produits alimentaires.

Cristallisant facilement, ils comptent parmi les premiers composés organiques isolés et étudiés. Leur nomenclature officielle résulte de celle des acides carboxyliques (alcanoïque), à laquelle on ajoute le suffixe -ol suivi de la position occupée par la fonction alcool sur la chaîne. Une nomenclature courante les désigne comme acide α-, β-, γ-...alcool. L'acide lactique CH3−CHOH−COOH est appelé propanol-2-oïque ; c'est un acide α-alcool.

Modes d'obtention

Les modes d'obtention se distinguent par la position relative des deux fonctions.

Les acides α-alcools sont obtenus par trois voies principales :

– oxydation nitrique ménagée d'un α-glycol : l'éthylène glycol est ainsi transformé en acide glycolique ou éthanol-2-oïque ;

– hydrolyse d'un acide α-halogéné : l'acide lactique est obtenu par hydrolyse alcaline de l'acide α-chloropropionique ;

– hydrolyse d'un nitrile α-alcool appelé cyanhydrine α résultant de l'addition, sur un aldéhyde, de l'acide cyanhydrique.

Les acides β-alcools sont préparés par trois méthodes principales :

– hydratation, en milieu alcalin, des acides α-éthyléniques ;

– hydrolyse d'un nitrile β-alcool appelé cyanhydrine β, résultant de l'addition, sur un époxyde, de l'acide cyanhydrique ou de la substitution par l'ion cyanure du chlore d'une chlorhydrine α : l'acide hydracrylique (hydroxy-3-propanoïque) est préparé par hydrolyse de l'éthylènecyanhydrine obtenue par cyanuration de la chlorhydrine du glycol ;

– hydrolyse des esters β-alcools obtenus par con [...]


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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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Pour citer l’article

Jacques METZGER, « ACIDES-ALCOOLS », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 14 novembre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/acides-alcools/