ALCALOÏDES
- 1. Historique
- 2. Origine et répartition naturelle
- 3. Chimiotaxonomie
- 4. Localisation
- 5. Biotechnologie
- 6. Structure et classification chimique
- 7. Propriétés physico-chimiques
- 8. Réactifs généraux des alcaloïdes
- 9. Extraction et purification
- 10. Dosage
- 11. Détermination de la structure
- 12. Synthèse
- 13. Rôle dans les organismes d'origine
- 14. Biogenèse
- 15. Intérêt thérapeutique
- 16. Propriétés et utilisations diverses
- 17. Bibliographie
Propriétés physico-chimiques
Formules et masses moléculaires
Encyclopædia Universalis France
La masse moléculaire des alcaloïdes est généralement faible et dépasse rarement 1 000. La plupart sont des solides cristallisés. Quelques-uns se présentent sous forme de liquides volatils à la température ordinaire (nicotine, coniine, mescaline), mais leurs sels sont cristallisés. L'amertume est un caractère quasi constant qu'il n'est cependant pas recommandé de vérifier en raison de la toxicité des produits. Les alcaloïdes sont, en général, insolubles dans l'eau mais solubles dans les solvants dits « organiques » (alcools, acétone, chloroforme, oxyde d'éthyle, etc.) tandis que leurs sels ont des caractères de solubilité inverses. La couleur dépend du spectre d'absorption de la lumière, lié à la structure moléculaire : beaucoup absorbent les rayonnements dans le proche ultraviolet (U.V.) et, dans certains cas, cette absorption déborde sur le spectre visible, d'où une coloration jaune à orangé (berbérine, ellipticine), voire rouge (sanguinarine). Simultanément peut apparaître une fluorescence par absorption de rayons U.V. et réémission de lumière visible (quinine). L'existence d'atomes de carbone asymétriques dans leur structure confère à la plupart des alcaloïdes un pouvoir rotatoire, parfois élevé et caractéristique, par déviation du plan de la lumière polarisée.
La plupart des alcaloïdes sont basiques, c'est-à-dire qu'ils peuvent fixer un proton (ion H+) sur un atome d'azote. Les ammoniums quaternaires à azote tétrasubstitué (berbérine) possèdent d'emblée cette charge. Cette propriété est à l'origine de la formation des sels avec les acides. Elle est mesurée par la constante de dissociation apparente (pKa) dans un solvant approprié (eau, méthylcellosolve), caractéristique intéressante à connaître pour l'extraction et le fractionnement des alcaloïdes d'une plante.
En outre, les alcaloïdes possèdent, comme toute molécule organique, des spectres d'absorption dans l'infrarouge (I.R.), de résonance magnétique nucléaire (R.M.N.), et de masse en relation avec leur structure et, d'ailleurs, mis à contribution pour l'établissement de celle-ci. Ils servent également à des fins d'identification.
- 1. Historique
- 2. Origine et répartition naturelle
- 3. Chimiotaxonomie
- 4. Localisation
- 5. Biotechnologie
- 6. Structure et classification chimique
- 7. Propriétés physico-chimiques
- 8. Réactifs généraux des alcaloïdes
- 9. Extraction et purification
- 10. Dosage
- 11. Détermination de la structure
- 12. Synthèse
- 13. Rôle dans les organismes d'origine
- 14. Biogenèse
- 15. Intérêt thérapeutique
- 16. Propriétés et utilisations diverses
- 17. Bibliographie
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Écrit par
- Jacques E. POISSON : professeur à l'université de Paris-Sud, Centre d'études pharmaceutiques de Châtenay-Malabry
Classification
Pour citer cet article
Jacques E. POISSON. ALCALOÏDES [en ligne]. In Encyclopædia Universalis. Disponible sur : (consulté le )
Médias
Dicotylédones produisant des alcaloïdes
Encyclopædia Universalis France
Alcaloïdes d'origine animale
Encyclopædia Universalis France
Alcaloïdes d'origine végétale
Encyclopædia Universalis France
Autres références
-
ACONITINE
- Écrit par Philippe COURRIÈRE
- 374 mots
L'aconit, renonculacée, se récolte, en France notamment, dans les régions marécageuses et en montagne. Pour extraire l'aconitine, la racine séchée et pulvérisée est épuisée par une solution alcoolique d'acide tartrique ; on élimine l'alcool par distillation, on met le tartrate d'aconitine en solution...
-
ANESTHÉSIE
- Écrit par Francis BONNET, François CHAST
- 4 117 mots
- 2 médias
En 1860, à Göttingen, Albert Niemann (1834-1861) isola, à partir d'un extrait de feuilles de coca, un alcaloïde qu'il baptisa cocaïne et qui fut considéré comme un simple stimulant, voisin de la caféine. À Vienne, Carl Koller et Sigmund Freud avaient constaté que les cristaux de cocaïne... -
ATROPINE
- Écrit par Universalis
- 415 mots
Substance cristalline, toxique, appartenant à la classe des alcaloïdes. On l'obtient à partir de la L-hyociamine qui est un composant de plantes de la famille des Solanaceae telles que la belladone (Atropa), la jusquiame et le datura. Elle est très soluble dans l'eau. Elle forme une série...
-
BELLADONE
- Écrit par Philippe COURRIÈRE
- 377 mots
De la famille des solanacées, la belladone (Atropa belladona) est une plante annuelle, vivace, pouvant atteindre un mètre de hauteur. On en utilise les feuilles, cueillies au moment de la floraison car la teneur en principes actifs y est la plus forte, ainsi que la racine, ramassée en automne...
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Voir aussi
- PERVENCHE
- POISON
- RÉACTIF, chimie
- ERGOT DE SEIGLE
- RMN (résonance magnétique nucléaire), physico-chimie
- SCIENCES HISTOIRE DES, XIXe s.
- DOSAGE, chimie
- EXTRACTION, chimie
- PURIFICATION, physico-chimie
- TAXINOMIE ou TAXONOMIE
- CHLORPROMAZINE
- VINCRISTINE
- VINCAMINE
- COLCHICINE
- BIOSYNTHÈSES
- SERTÜRNER FRIEDRICH WILHELM (1783-1841)
- STRYCHNINE
- LSD (diéthylamide de l'acide lysergique)
- VINBLASTINE
- ERGOTAMINE
- CHIMIE HISTOIRE DE LA
- MOLÉCULES BIOLOGIQUES, structure et fonction
- SPECTRE D'ABSORPTION
- TAXINOMIE ou TAXONOMIE BIOLOGIQUE
