ALCALOÏDES

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Dicotylédones produisant des alcaloïdes

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Alcaloïdes d'origine animale

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Alcaloïdes d'origine végétale

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Groupes principaux

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Les alcaloïdes représentent un ensemble de molécules d'origine naturelle, renfermant du carbone, de l'hydrogène et, plus spécialement, de l'azote. La plupart possèdent une activité biologique marquée qui a suscité de longue date un intérêt thérapeutique. Leur dénomination – de l'arabe al kali (qui a donné « alcali ») et du grec ἐ͂ιδος (forme) – fait référence à leur caractère « alcalin » ou « basique ».

En fait, les alcaloïdes forment un groupe hétérogène, du point de vue tant de la structure et des propriétés chimiques que des effets biologiques qu'ils manifestent, et dont il est impossible de donner une définition satisfaisante. Représentant les principes actifs de nombreuses plantes médicinales ou toxiques connues parfois depuis l'Antiquité, ils ont joué un rôle important dans la découverte des médicaments chimiques (morphine, quinine, cocaïne, atropine...) et dans le développement de l'industrie pharmaceutique en France à la fin du xixe siècle. Cela ne les empêche pas d'être encore d'actualité en thérapeutique et de constituer d'importants réactifs biologiques.

On admet selon M.-M. Janot que, pour être rangée parmi les alcaloïdes, une substance doit répondre à cinq critères : rattachement aux molécules organiques, présence d'azote, formation de sels, activité physiologique, obtention de dérivés insolubles avec certains réactifs dits « réactifs généraux des alcaloïdes ». La formation de sels n'est pas rigoureusement respectée : ainsi la caféine et la colchicine, non salifiables, sont cependant assimilées aux alcaloïdes par la plupart des chimistes.

Leur domaine, longtemps limité au règne végétal, s'est élargi aux animaux terrestres ou marins et à divers micro-organismes, grâce aux progrès de la chimie des substances naturelles. On tend également à y rattacher leurs dérivés possédant des propriétés comparables.

Les noms usuels attribués aux alcaloïdes évoquent le plus souvent l'organisme d'origine (atropine, d'Atropa belladona), parfois leur activité (émétine vomitive). Ils se terminent par le suffixe -ine comme presque tous les produits naturels.

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  • : professeur à l'université de Paris-Sud, Centre d'études pharmaceutiques de Châtenay-Malabry

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Autres références

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ACONITINE

  • Écrit par 
  • Philippe COURRIÈRE
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L'aconit, renonculacée, se récolte, en France notamment, dans les régions marécageuses et en montagne. Pour extraire l'aconitine, la racine séchée et pulvérisée est épuisée par une solution alcoolique d'acide tartrique ; on élimine l'alcool par distillation, on met le tartrate d'aconitine en solution dans l'eau, et on purifie très difficilement par […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/aconitine/#i_6884

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Dans le chapitre « Anesthésiques locaux »  : […] En 1860, à Göttingen, Albert Niemann (1834-1861) isola, à partir d'un extrait de feuilles de coca, un alcaloïde qu'il baptisa cocaïne et qui fut considéré comme un simple stimulant, voisin de la caféine. À Vienne, Carl Koller et Sigmund Freud avaient constaté que les cristaux de cocaïne déposés sur la langue la rendaient […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/anesthesie/#i_6884

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  • Universalis
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BROMOCRIPTINE

  • Écrit par 
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emptynull […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/bromocriptine/#i_6884

BUFOTÉNINE

  • Écrit par 
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Alcaloïde indolique isolé pour la première fois des glandes cutanées des crapauds (Bufo sp.). Il s'agit, en réalité, d'un dérivé de la sérotonine, la N,N-diméthyl-sérotonine […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/bufotenine/#i_6884

CANNABINOÏDES

  • Écrit par 
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indica), ont été parmi les psychotropes les plus consommés pour leurs propriétés euphorisantes et relaxantes. Les alcaloïdes actifs du Cannabis sativa ont été isolés et caractérisés depuis 1964 par Gaoni et Meschoulam. Il s'agit d'une famille d'environ soixante substances lipophiles, et donc très affines pour le système […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/cannabinoides/#i_6884

CAVENTOU JOSEPH BIENAIMÉ (1795-1877)

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COCAÏNE

  • Écrit par 
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L'Erythroxylon coca (famille des Linacées), cultivée surtout en Amérique du Sud d'où la plante est originaire, produit la cocaïne au niveau des feuilles par transformation de l'ornithine. Les racines paraissent totalement dépourvues d'alcaloïde. La teneur en […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/cocaine/#i_6884

CODÉINE

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  • Universalis
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Alcaloïde naturel constituant de l'opium, la codéine, ou méthylmorphine, dérive de la morphine par méthylation. Elle est utilisée en médecine comme anti-tussif et comme analgésique, mais cette dernière action est six à sept fois plus faible que celle de la morphine. La codéine est administrée par voie […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/codeine/#i_6884

COLCHIQUE

  • Écrit par 
  • Pierre LIEUTAGHI
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L'une des plantes les plus redoutables de la flore d'Europe. Toutes les parties du colchique (Colchicum autumnale L., liliacées) renferment, parmi une dizaine de substances toxiques à des degrés divers, un alcaloïde particulièrement dangereux, la […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/colchique/#i_6884

DATURA ou STRAMOINE

  • Écrit par 
  • Pierre LIEUTAGHI
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L'une des solanacées les plus vénéneuses, plus dangereuse encore que la belladone, le datura ou stramoine (Datura stramonium L.) renferme trois alcaloïdes : l'hyoscyamine, l'atropine et la scopolamine, qui sont aussi les poisons de la […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/datura-stramoine/#i_6884

ÉMÉTINE

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  • Philippe COURRIÈRE
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De formule brute C29H40O4N2, l'émétine a été isolée en 1817 par Pelletier et Magendie des racines et du rhizome de différents ipécas (Ipecacuanha), plantes de la famille des rubiacées. C'est le principal alcaloïde […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/emetine/#i_6884

ÉPHÉDRINE

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  • Philippe COURRIÈRE
  •  • 426 mots

De formule brute C10H15ON, l'éphédrine est un alcaloïde extrait des rameaux de plantes de la famille des gnétacées, les éphédras, dont il existe de nombreuses variétés ; celles de Chine, du Tibet et du Pakistan sont les plus employées ; elles poussent généralement à l'état […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/ephedrine/#i_6884

ÉPINE-VINETTE

  • Écrit par 
  • Pierre LIEUTAGHI
  •  • 490 mots

Mésué, médecin chrétien des califes de Bagdad, au ixe siècle, conseillait le fruit d'un berbéris dans les maux de l'estomac et du foie pour apaiser la soif et, en usage externe, pour réduire les tumeurs. Mais peut-être ne s'agit-il pas de l'épine-vinette (Berberis […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/epine-vinette/#i_6884

ÉSÉRINE ou PHYSOSTIGMINE

  • Écrit par 
  • Philippe COURRIÈRE
  •  • 414 mots

Alcaloïde de formule brute C15H21O2N3, extrait de la fève de Calabar (Physostigma venenosum), plante de la famille des légumineuses qui se développe de façon sauvage en Afrique, dans la région du Niger. On l'appelle également, évoquant le […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/eserine-physostigmine/#i_6884

HOFMANN ALBERT (1906-2008)

  • Écrit par 
  • Pierre LASZLO
  •  • 893 mots

janvier 1906 à Baden (canton d'Argovie), le chimiste suisse Albert Hofmann est mort le 29 avril 2008 à Burg im Leimental (canton de Bâle-Campagne). Dans les années 1930, il avait ouvert des recherches sur des alcaloïdes (substances naturelles azotées) produits par la moisissure Claviceps purpurea Tul., parasite du seigle et d'autres graminées […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/albert-hofmann/#i_6884

HORDÉNINE

  • Écrit par 
  • Philippe COURRIÈRE
  •  • 256 mots

Alcaloïde, dont la formule brute est C10H15ON, extrait des touraillons d'orge (germes d'orge séparés du malt des brasseries). Il s'agit de l'orge Hordenum vulgare, de la famille des graminées. Léger remarqua que les infusions de touraillons d'orge donnaient […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/hordenine/#i_6884

JANOT MAURICE-MARIE (1903-1978)

  • Écrit par 
  • Pierre POTIER
  •  • 624 mots
  •  • 1 média

Né à Plombières (Vosges), Maurice-Marie Janot fit ses études secondaires aux lycées Saint-Louis et Henri-IV à Paris, où il obtint une licence de sciences naturelles (1927), un doctorat ès sciences (1932) et un doctorat en médecine (1950). De 1926 à 1974, il occupa différentes fonctions : interne des hôpitaux de Paris, chargé de recherche auprès de […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/maurice-marie-janot/#i_6884

JUSQUIAME

  • Écrit par 
  • Pierre LIEUTAGHI
  •  • 315 mots

Dans le trio des grandes « solanacées vireuses », la jusquiame (Hyoscyamus niger L.) vient en troisième position pour la toxicité, après la stramoine et la belladone. C'est cependant une plante très vénéneuse, renfermant, comme ses parentes, les trois alcaloïdes : atropine, […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/jusquiame/#i_6884

MESCALINE

  • Écrit par 
  • Universalis
  •  • 433 mots

Alcaloïde naturel qui constitue le principe actif du peyotl (Echinocactus williamsii, cactus du Mexique et du sud-ouest des États-Unis), la mescaline (β-triméthoxy-3, 4, 5 phényl-éthylamine) a été utilisée comme hallucinogène à partir de la fin du xix […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/mescaline/#i_6884

MORPHINE

  • Écrit par 
  • Hélène MOYSE, 
  • Michel PARIS, 
  • René Raymond PARIS
  •  • 2 112 mots
  •  • 3 médias

Dans le chapitre « Propriétés physico-chimiques »  : […] La morphine est un alcaloïde de formule brute C17H19NO3 ; son poids moléculaire est de 285,33 ; son pouvoir rotatoire est lévogyre. C'est une amine tertiaire, monobasique, pouvant former de nombreux sels. C'est, à la fois, un dérivé du tétrahydrophénanthrène, du benzofuranne et de […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/morphine/#i_6884

MUSCARINE

  • Écrit par 
  • Philippe COURRIÈRE
  •  • 236 mots
  •  • 1 média

Alcaloïde, de formule brute C9H21O2N, que l'on trouve dans divers champignons supérieurs comme l'amanite tue-mouches (Amanita muscaria), l'amanite […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/muscarine/#i_6884

OPIUM

  • Écrit par 
  • Olivier JUILLIARD
  •  • 1 007 mots
  •  • 1 média

Drogue narcotique, traditionnellement classée parmi les stupéfiants (euphorica de Lewin, psychodysleptiques de Delay et Deniker), extraite du pavot (Papaver somniferum). Le fruit de cette plante est une capsule ovoïde qui exsude, après incision, un latex blanc […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/opium/#i_6884

PAPAVÉRINE

  • Écrit par 
  • Philippe COURRIÈRE
  •  • 306 mots

Alcaloïde de formule brute C20H21O4N, que l'on trouve en faible quantité dans l'opium (environ 0,01 p. 100 des alcaloïdes totaux de celui-ci) extrait d'une variété de pavot, Papaver somniferum […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/papaverine/#i_6884

PAVOT

  • Écrit par 
  • Pierre LIEUTAGHI
  •  • 322 mots

Plante cultivée pour ses graines alimentaires, oléagineuses, plusieurs millénaires avant notre ère dans l'Est méditerranéen, d'où elle est vraisemblablement originaire (le type primitif est le pavot à feuilles velues, Papaver setigerum L., à capsule munie d'orifices sous le disque stigmatique). L'Iliade en […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/pavot/#i_6884

PELLETIER PIERRE JOSEPH (1788-1842)

  • Écrit par 
  • Universalis
  •  • 237 mots

Le chimiste français Pierre Joseph Pelletier contribua à fonder la chimie des alcaloïdes […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/pierre-joseph-pelletier/#i_6884

PEYOTL

  • Écrit par 
  • Olivier JUILLIARD
  •  • 556 mots

Principal hallucinogène des Indiens Chichimèques et Huichols (Mexique), le peyotl (Echinocactus Williamsii ou Lophophora Williamsii) est une petite plante de la famille des Cactacées ; elle croît lentement sur les hauts plateaux désertiques du nord du Mexique, […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/peyotl/#i_6884

PILOCARPINE

  • Écrit par 
  • Philippe COURRIÈRE
  •  • 372 mots

De formule brute C11H16O2N2, la pilocarpine est un alcaloïde extrait des feuilles de jaborandi, Pilocarpus microphyllus, de la famille des rutacées. C'est un arbuste grêle, à petites feuilles, qui se trouve à l'état sauvage au Brésil […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/pilocarpine/#i_6884

PLANTES

  • Écrit par 
  • Marie POTAGE, 
  • Arnaud VAN HOLT
  •  • 6 777 mots
  •  • 11 médias

Dans le chapitre « Relations des plantes avec le monde vivant (relations biotiques) »  : […] des épines blessantes, aux défenses chimiques, grâce aux molécules toxiques qu’elles peuvent synthétiser, comme les alcaloïdes. Ces défenses peuvent être constitutives de la plante ou ne se développer qu’en réaction à une agression. Par exemple, un plant de tabac dont les feuilles sont déjà pourvues de nicotine, insecticide puissant, va libérer, […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/plantes/#i_6884

QUINIDINE

  • Écrit par 
  • Philippe COURRIÈRE
  •  • 410 mots

Alcaloïde de formule brute C20H24O2N2, extrait de l'écorce de divers quinquinas (Cinchona), plantes de la famille des rubiacées ; ce sont de petits arbustes découverts à l'état sauvage en Amérique du Sud, plus […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/quinidine/#i_6884

QUININE

  • Écrit par 
  • Hélène MOYSE, 
  • Michel PARIS
  •  • 746 mots

Un des premiers alcaloïdes isolés. C'est en effet en 1820 que deux pharmaciens français, J. Pelletier et J. B. Caventou, séparèrent la quinine des écorces d'un quinquina jaune, et montrèrent qu'il s'agit du principe actif des quinquinas, divers arbres originaires de la cordillère des Andes : quinquinas gris ( […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/quinine/#i_6884

RÉSERPINE

  • Écrit par 
  • Universalis
  •  • 311 mots

Drogue antihypertensive et tranquillisante extraite des racines de certaines espèces de Rauwolfia, plantes tropicales et semi-tropicales. La racine de Rauwolfia serpentina réduite en poudre a été utilisée en Inde pendant des siècles pour son effet tranquillisant […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/reserpine/#i_6884

RHŒADALES

  • Écrit par 
  • Marc-André THIÉBAUD
  •  • 2 042 mots
  •  • 3 médias

Dans le chapitre « Intérêt économique »  : […] var. nigrum), âcres, purgatives ou toxiques (en particulier celle d'Argemone mexicana). Le latex de ces plantes, de couleur blanche, jaune ou rouge, renferme de nombreux alcaloïdes dont les plus connus sont la papavérine, la narcotine et la morphine extraite du pavot à opium (Papaver somniferum […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/rhoeadales/#i_6884

ROBINSON ROBERT (1886-1975)

  • Écrit par 
  • Georges BRAM
  •  • 570 mots
  •  • 1 média

Chimiste britannique né à Rufford, près de Chesterfield, mort à Great Missenden, près de Londres. En 1902, Robinson commence ses études à l'université de Manchester, où il obtient en 1909 son doctorat. En 1912, il est nommé professeur à l'université de Sydney, en Australie. Il revient […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/robert-robinson/#i_6884

RUBIALES

  • Écrit par 
  • Nicolas HALLÉ
  •  • 2 018 mots
  •  • 3 médias

Dans le chapitre « Intérêt pratique »  : […] De nombreuses plantes sont utilisées pour leurs propriétés médicamenteuses. Toutes les Cinchonées sont riches en alcaloïdes : l'écorce des quinquinas, le Cinchona officinalis en particulier, originaire d'Amérique du Sud tropicale, et cultivé en Indonésie, Inde et Afrique, contient de nombreux alcaloïdes à propriétés toniques et […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/rubiales/#i_6884

SCOPOLAMINE ou HYOSCINE

  • Écrit par 
  • Philippe COURRIÈRE
  •  • 323 mots

Alcaloïde de formule brute C17H21O4N, extrait des racines de Scopolia atropoides et de nombreuses autres plantes de la famille des solanacées : jusquiame noire, daturas (surtout Datura metel) […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/scopolamine-hyoscine/#i_6884

SOLANACÉES

  • Écrit par 
  • Jacques MIÈGE
  •  • 1 265 mots
  •  • 3 médias

Dans le chapitre « Intérêt biologique et économique »  : […] Beaucoup de Solanacées contiennent dans leurs parties vertes des substances vénéneuses, souvent des alcaloïdes, qui fournissent à l'industrie pharmaceutique des matières premières de grand intérêt (cf. alcaloïdes, médicaments, […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/solanacees/#i_6884

STRYCHNINE

  • Écrit par 
  • Philippe COURRIÈRE
  •  • 292 mots

Alcaloïde de formule brute C21H22O2N2, extrait de la graine du vomiquier (Strychnos nux vomica) ou noix vomique, de la famille des loganiacées. Très toxique, la strychnine est inscrite au tableau A de la pharmacopée. On trouve le […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/strychnine/#i_6884

XANTHINES

  • Écrit par 
  • Philippe COURRIÈRE
  •  • 893 mots
  •  • 1 média

On groupe sous cette terminologie l'ensemble des trois bases puriques : caféine, théophylline et théobromine […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/xanthines/#i_6884

YOHIMBINE ou CORYNINE ou APHRODINE

  • Écrit par 
  • Michel HAMON
  •  • 394 mots

Principal alcaloïde indolique extrait de l'écorce de Corynanthe yohimbe (rubiacée), encore connu sous les noms de corynine et d'aphrodine. Ce dernier vocable rappelle que la yohimbine aurait des propriétés aphrodisiaques, probablement en raison de son action vasodilatatrice portant plus particulièrement sur les organes génitaux […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/yohimbine-corynine-aphrodine/#i_6884

Voir aussi

Pour citer l’article

Jacques E. POISSON, « ALCALOÏDES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 22 septembre 2017. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/alcaloides/