ALCALOÏDES
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Chimiotaxonomie
La chimiotaxonomie a pour objectif d'établir des rapports entre la composition chimique des espèces vivantes et leur classification systématique (taxonomie). Elle s'applique surtout aux plantes, riches en métabolites secondaires.
Les alcaloïdes fournissent une contribution dans certains groupes où ils sont bien représentés comme la famille des apocynacées : la sous-famille des plumieroïdées ne comprend que des espèces à alcaloïdes indoliques, mais celles-ci sont absentes chez les cerberoïdées et les échitoïdées. Dans certains cas, les critères chimiques permettent des distinctions plus fines comme celle des genres Vinca (pervenches des régions tempérées) et Catharanthus (pervenches tropicales), ce dernier contenant des alcaloïdes « doubles » très particuliers. Certains alcaloïdes sont de bons marqueurs taxonomiques, propres à une espèce, un genre, voire une tribu (colchicine des liliacées-wurmberoïdées) ou une famille (dérivés du type taxol des taxacées). D'autres, comme la nicotine, sont disséminés par les caprices de l'évolution dans des familles éloignées dans la classification. La situation est en définitive très différente suivant les produits et les groupements botaniques, et la valeur chimiotaxonomique des alcaloïdes reste limitée.
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Écrit par :
- Jacques E. POISSON : professeur à l'université de Paris-Sud, Centre d'études pharmaceutiques de Châtenay-Malabry
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ACONITINE
L'aconit, renonculacée, se récolte, en France notamment, dans les régions marécageuses et en montagne. Pour extraire l'aconitine, la racine séchée et pulvérisée est épuisée par une solution alcoolique d'acide tartrique ; on élimine l'alcool par distillation, on met le tartrate d'aconitine en solution dans l'eau, et on purifie très difficilement par les méthodes usuelles. Le produit obtenu cristall […] Lire la suite
ANESTHÉSIE
Dans le chapitre « Anesthésiques locaux » : […] Jusqu'au milieu du xx e siècle, l'anesthésique local le plus efficace a été extrait des feuilles de la « plante divine des Incas », à savoir la coca. En 1860, à Göttingen, Albert Niemann (1834-1861) isola, à partir d'un extrait de feuilles de coca, un alcaloïde qu'il baptisa cocaïne et qui fut considéré comme un simple stimulant, voisin de la caféine. À Vienne, Carl Koller et Sigmund Freud avai […] Lire la suite
ATROPINE
Substance cristalline, toxique, appartenant à la classe des alcaloïdes. On l'obtient à partir de la L-hyociamine qui est un composant de plantes de la famille des Solanaceae telles que la belladone ( Atropa ), la jusquiame et le datura. Elle est très soluble dans l'eau. Elle forme une série de sels bien cristallisés, parmi lesquels le sulfate est le plus utilisé en médecine. Les effets spécifique […] Lire la suite
BELLADONE
De la famille des solanacées, la belladone ( Atropa belladona ) est une plante annuelle, vivace, pouvant atteindre un mètre de hauteur. On en utilise les feuilles, cueillies au moment de la floraison car la teneur en principes actifs y est la plus forte, ainsi que la racine, ramassée en automne pour les mêmes raisons. Ses principes actifs étant des alcaloïdes très toxiques, les principales pharmac […] Lire la suite
BROMOCRIPTINE
Autre nom du mésylate de 2-bromo-α-ergocryptine, la bromocriptine est un alcaloïde semi-synthétique de la série des 9-10 ergopeptides, c'est-à-dire des peptides de l'ergot de seigle, inscrite au tableau A. L'introduction d'un atome de brome en position 2 sur l'acide lysergique a ajouté aux propriétés pharmacologiques de la molécule celle d'inhiber la sécrétion de prolactine, ce qui a pour conséque […] Lire la suite
BUFOTÉNINE
Alcaloïde indolique isolé pour la première fois des glandes cutanées des crapauds ( Bufo sp.). Il s'agit, en réalité, d'un dérivé de la sérotonine, la N,N-diméthyl-sérotonine. Administrée à l'homme, la bufoténine provoque des effets mixtes, périphériques et centraux, de courte durée. La dilatation pupillaire, des mouvements oscillatoires des yeux (nystagmus), des nausées, des troubles respiratoir […] Lire la suite
CANNABINOÏDES
Depuis des millénaires, dans des contextes sociaux et juridiques très différents, la marijuana et le hachisch, c'est-à-dire les pousses et les préparations résineuses de la plante Cannabis sativa (var. indica ), ont été parmi les psychotropes les plus consommés pour leurs propriétés euphorisantes et relaxantes . Les alcaloïdes actifs du Cannabis sativa ont été isolés et caractérisés depuis 1964 […] Lire la suite
CAVENTOU JOSEPH BIENAIMÉ (1795-1877)
Pharmacien et chimiste français né à Saint-Omer et mort à Paris. Fils de pharmacien, Joseph Bienaimé Caventou commence son apprentissage avec son père, puis se forme à Paris, où il suit en même temps les cours de l'École de pharmacie et de la faculté des sciences. Interne en pharmacie en 1816, il est affecté à l'hôpital Saint-Antoine ; il y dispose d'un laboratoire bien équipé où il peut mener se […] Lire la suite
CHÉLIDOINE
Papavéracée toxique, la chélidoine fraîche contient 1 p. 100 d'alcaloïdes (le plus important est la chélidonine) associés à des acides organiques, à une essence aromatique peu abondante et à un pigment jaune, la chélidoxanthine. Les alcaloïdes ont une action dépressive sur le système nerveux central, puis narcotique. Ils sont, par ailleurs, puissamment bactéricides. L'ingestion du suc non dilué ou […] Lire la suite
CHLOROQUINE ET HYDROXYCHLOROQUINE
Dans le chapitre « La recherche de substituts à la quinine » : […] L’histoire de la chloroquine et de l’hydroxychloroquine s’enracine dans la recherche de substituts à la quinine. Dès la fin du xvi e siècle, la poudre de l’écorce d’arbres andins du genre Cinchona (quinquina ou encore quina) est utilisée pour le traitement des fièvres intermittentes du paludisme. Entre 1820 et 1840, une trentaine d’alcaloïdes sont isolés de ces écorces. Deux de ces molécules t […] Lire la suite
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Pour citer l’article
Jacques E. POISSON, « ALCALOÏDES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 14 avril 2021. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/alcaloides/