ALCALOÏDES

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Extraction et purification

Extraction

Les propriétés basiques des alcaloïdes et les solubilités différentielles qu'ils présentent avec leurs sels sont mises à profit lors de leur extraction. Deux cas principaux se présentent :

– Alcaloïdes volatils entraînables par la vapeur d'eau : ils sont déplacés de leurs combinaisons naturelles par une base fixe (chaux, soude, magnésie), directement à partir de la plante, puis entraînés par la vapeur d'eau. Après condensation, ils se séparent de la partie aqueuse du distillat à laquelle ils ne sont pas miscibles. Sont obtenues de la sorte la nicotine du tabac ou la spartéine du genêt.

– Alcaloïdes fixes : la plante est traitée par de l'eau ou un alcool (éthanol à 70 p. 100, méthanol) en présence d'acide qui entraîne les alcaloïdes sous forme de sels solubles. La solution extractive est séparée, éventuellement concentrée, et alcalinisée par de la soude ou de l'ammoniaque qui libère les alcaloïdes. Ceux-ci sont alors repris par un solvant organique non miscible à l'eau. Un second procédé pour déplacer les alcaloïdes consiste à ajouter un agent alcalin directement à la plante, et les alcaloïdes libérés sont récupérés en traitant le tout par un solvant organique.

Pour des produits fragiles, on a introduit un procédé intéressant : l'extraction par des fluides à l'état supercritique. Enfin, certains types d'alcaloïdes (N-oxydes avec un groupe  N → O, ammoniums quaternaires avec un groupe >N (+)<) exigent des modes d'isolement particuliers, comme la précipitation à l'état d'iodomercurate, qu'on décompose ensuite pour les récupérer.

Purification

Les produits obtenus lors des extractions sont des mélanges qu'il importe de fractionner pour obtenir les alcaloïdes à l'état pur. On opère par cristallisation progressive dans des solvants adéquats, par extractions successives en milieu acide à l'aide de solutions de pH décroissant, en pratiquant une séparation par contre-courant d'un solvant non miscible, et surtout par chromatographie. Les méthodes chromatographiques consistent à séparer les divers [...]


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Dicotylédones produisant des alcaloïdes

Dicotylédones produisant des alcaloïdes
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Alcaloïdes d'origine animale

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Alcaloïdes d'origine végétale

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Écrit par :

  • : professeur à l'université de Paris-Sud, Centre d'études pharmaceutiques de Châtenay-Malabry

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Pour citer l’article

Jacques E. POISSON, « ALCALOÏDES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 21 février 2020. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/alcaloides/