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ALCALOÏDES

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Extraction et purification

Extraction

Les propriétés basiques des alcaloïdes et les solubilités différentielles qu'ils présentent avec leurs sels sont mises à profit lors de leur extraction. Deux cas principaux se présentent :

– Alcaloïdes volatils entraînables par la vapeur d'eau : ils sont déplacés de leurs combinaisons naturelles par une base fixe (chaux, soude, magnésie), directement à partir de la plante, puis entraînés par la vapeur d'eau. Après condensation, ils se séparent de la partie aqueuse du distillat à laquelle ils ne sont pas miscibles. Sont obtenues de la sorte la nicotine du tabac ou la spartéine du genêt.

– Alcaloïdes fixes : la plante est traitée par de l'eau ou un alcool (éthanol à 70 p. 100, méthanol) en présence d'acide qui entraîne les alcaloïdes sous forme de sels solubles. La solution extractive est séparée, éventuellement concentrée, et alcalinisée par de la soude ou de l'ammoniaque qui libère les alcaloïdes. Ceux-ci sont alors repris par un solvant organique non miscible à l'eau. Un second procédé pour déplacer les alcaloïdes consiste à ajouter un agent alcalin directement à la plante, et les alcaloïdes libérés sont récupérés en traitant le tout par un solvant organique.

Pour des produits fragiles, on a introduit un procédé intéressant : l'extraction par des fluides à l'état supercritique. Enfin, certains types d'alcaloïdes (N-oxydes avec un groupe  N → O, ammoniums quaternaires avec un groupe >N (+)<) exigent des modes d'isolement particuliers, comme la précipitation à l'état d'iodomercurate, qu'on décompose ensuite pour les récupérer.

Purification

Les produits obtenus lors des extractions sont des mélanges qu'il importe de fractionner pour obtenir les alcaloïdes à l'état pur. On opère par cristallisation progressive dans des solvants adéquats, par extractions successives en milieu acide à l'aide de solutions de pH décroissant, en pratiquant une séparation par contre-courant d'un solvant non miscible, et surtout par chromatographie. Les méthodes chromatographiques consistent à séparer les divers constituants d'un mélange en fonction de leur affinité pour un adsorbant au sein d'un solvant choisi. On fait appel ici à la chromatographie d'adsorption sur colonne (silice, alumine) avec sa variante récente, la chromatographie liquide à haute performance (C.L.H.P.), aux diverses modalités de chromatographie en couche mince (C.C.M.), à la chromatographie d'échange d'ions. Les méthodes chromatographiques sont surtout du domaine du laboratoire et, en raison de leur coût, assez peu utilisées dans l'industrie, qui préfère la cristallisation fractionnée.

La préparation industrielle des alcaloïdes, concentrée dans quelques firmes, est du domaine de la chimie fine, les tonnages en jeu étant relativement faibles.

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Écrit par

  • Jacques E. POISSON : professeur à l'université de Paris-Sud, Centre d'études pharmaceutiques de Châtenay-Malabry

Classification

Pour citer cet article

Jacques E. POISSON, « ALCALOÏDES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le . URL :

Médias

Dicotylédones produisant des alcaloïdes

Dicotylédones produisant des alcaloïdes

Encyclopædia Universalis France

Dicotylédones produisant des alcaloïdes

Principales familles de dicotylédones produisant des alcaloïdes.

Encyclopædia Universalis France

Alcaloïdes d'origine animale

Alcaloïdes d'origine animale

Encyclopædia Universalis France

Alcaloïdes d'origine animale

Alcaloïdes d'origine animale.

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Alcaloïdes d'origine végétale

Alcaloïdes d'origine végétale

Encyclopædia Universalis France

Alcaloïdes d'origine végétale

Alcaloïdes d'origine végétale.

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Autres références

  • ACONITINE

    • Écrit par Philippe COURRIÈRE
    • 2 052 mots

    L'aconit, renonculacée, se récolte, en France notamment, dans les régions marécageuses et en montagne. Pour extraire l'aconitine, la racine séchée et pulvérisée est épuisée par une solution alcoolique d'acide tartrique ; on élimine l'alcool par distillation, on met le tartrate d'aconitine[...]

  • ANESTHÉSIE

    • Écrit par Francis BONNET, François CHAST
    • 22 640 mots
    • 2 médias
    En 1860, à Göttingen, Albert Niemann (1834-1861) isola, à partir d'un extrait de feuilles de coca, un alcaloïde qu'il baptisa cocaïne et qui fut considéré comme un simple stimulant, voisin de la caféine. À Vienne, Carl Koller et Sigmund Freud avaient constaté que les cristaux de[...]

  • ATROPINE

    • Écrit par E.U.
    • 2 279 mots

    Substance cristalline, toxique, appartenant à la classe des alcaloïdes. On l'obtient à partir de la L-hyociamine qui est un composant de plantes de la famille des Solanaceae telles que la belladone (Atropa), la jusquiame et le datura. Elle est très soluble dans l'eau. Elle forme une[...]

  • BELLADONE

    • Écrit par Philippe COURRIÈRE
    • 2 066 mots

    De la famille des solanacées, la belladone (Atropa belladona) est une plante annuelle, vivace, pouvant atteindre un mètre de hauteur. On en utilise les feuilles, cueillies au moment de la floraison car la teneur en principes actifs y est la plus forte, ainsi que la racine, ramassée[...]

  • BROMOCRIPTINE

    • Écrit par Edith ALBENGRES
    • 3 965 mots

    Autre nom du mésylate de 2-bromo-α-ergocryptine, la bromocriptine est un alcaloïde semi-synthétique de la série des 9-10 ergopeptides, c'est-à-dire des peptides de l'ergot de seigle, inscrite au tableau A. L'introduction d'un atome de brome en position 2 sur l'acide lysergique[...]

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