ALCALOÏDES
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Origine et répartition naturelle
Les alcaloïdes entrent dans le groupe dit des « métabolites secondaires », substances très variées qui ne sont pas impliquées dans les activités fondamentales des organismes. Ils sont dans leur grande majorité issus des plantes supérieures, mais leur répartition dans les familles botaniques est très irrégulière. Certaines sont riches en alcaloïdes, comme les apocynacées, alors que d'autres ne comportent que quelques espèces alcaloïdifères (crucifères). Des familles importantes paraissent même en être dépourvues comme les primulacées ou les oléacées. Par ailleurs, les espèces tropicales sont particulièrement favorisées.
Chez les monocotylédones, ce sont les liliacées et les amaryllidacées qui sont les mieux pourvues. Les gymnospermes recèlent les genres Ephedra (gnétacées) et Taxus (taxacées) et les cryptogames vasculaires quelques équisétacées (prêles) et lycopodiacées. Mais les fougères en sont dépourvues. Au total, de 10 à 15 p. 100 des plantes vasculaires sont alcaloïdifères.
Dicotylédones produisant des alcaloïdes
Tableau
Principales familles de dicotylédones produisant des alcaloïdes.
Crédits : Encyclopædia Universalis France
Les champignons, dont l'inventaire chimique est encore loin d'être complet, contiennent des alcaloïdes intéressants par leur activité biologique. C'est notamment le cas des ergots comme l'ergot de seigle (Claviceps purpurea), source de dérivés d'une remarquable variété d'effets physiologiques. On citera également les amanites toxiques et divers champignons basidiomycètes (psilocybes, strophaires) hallucinogènes.
Des alcaloïdes, dont certains sont parmi les plus puissants poisons connus, sont élaborés occasionnellement par des animaux, notamment les amphibiens (batraciens), les insectes (fourmis, coccinelles, papillons) et les animaux marins (poissons, tuniciers, spongiaires, cnidaires). En fait, certaines espèces les accumulent aux dépens de leur alimentation. Des substances de nature alcaloïdique se retrouvent également chez quelques bactéries (Proteus, Pseudomonas), des [...]
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Écrit par :
- Jacques E. POISSON : professeur à l'université de Paris-Sud, Centre d'études pharmaceutiques de Châtenay-Malabry
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Autres références
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ACONITINE
L'aconit, renonculacée, se récolte, en France notamment, dans les régions marécageuses et en montagne. Pour extraire l'aconitine, la racine séchée et pulvérisée est épuisée par une solution alcoolique d'acide tartrique ; on élimine l'alcool par distillation, on met le tartrate d'aconitine en solution dans l'eau, et on purifie très difficilement par […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/aconitine/#i_6884
ANESTHÉSIE
Dans le chapitre « Anesthésiques locaux » : […] Jusqu'au milieu du xx e siècle, l'anesthésique local le plus efficace a été extrait des feuilles de la « plante divine des Incas », à savoir la coca. En 1860, à Göttingen, Albert Niemann (1834-1861) isola, à partir d'un extrait de feuilles de coca, un alcaloïde qu'il baptisa cocaïne et qui fut considéré comme un simple stimulant, voisin de la caf […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/anesthesie/#i_6884
ATROPINE
Substance cristalline, toxique, appartenant à la classe des alcaloïdes. On l'obtient à partir de la L-hyociamine qui est un composant de plantes de la famille des Solanaceae telles que la belladone ( Atropa ), la jusquiame et le datura. Elle est très soluble dans l'eau. Elle forme une série de sels bien cristallisés, parmi lesquels le sulfate est […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/atropine/#i_6884
BELLADONE
De la famille des solanacées, la belladone ( Atropa belladona ) est une plante annuelle, vivace, pouvant atteindre un mètre de hauteur. On en utilise les feuilles, cueillies au moment de la floraison car la teneur en principes actifs y est la plus forte, ainsi que la racine, ramassée en automne pour les mêmes raisons. Ses principes actifs étant des […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/belladone/#i_6884
BROMOCRIPTINE
Autre nom du mésylate de 2-bromo-α-ergocryptine, la bromocriptine est un alcaloïde semi-synthétique de la série des 9-10 ergopeptides, c'est-à-dire des peptides de l'ergot de seigle, inscrite au tableau A. L'introduction d'un atome de brome en position 2 sur l'acide lysergique a ajouté aux propriétés pharmacologiques de la molécule celle d'inhiber […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/bromocriptine/#i_6884
BUFOTÉNINE
Alcaloïde indolique isolé pour la première fois des glandes cutanées des crapauds ( Bufo sp.). Il s'agit, en réalité, d'un dérivé de la sérotonine, la N,N-diméthyl-sérotonine. Administrée à l'homme, la bufoténine provoque des effets mixtes, périphériques et centraux, de courte durée. La dilatation pupillaire, des mouvements oscillatoires des yeux […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/bufotenine/#i_6884
CANNABINOÏDES
Depuis des millénaires, dans des contextes sociaux et juridiques très différents, la marijuana et le hachisch, c'est-à-dire les pousses et les préparations résineuses de la plante Cannabis sativa (var. indica ), ont été parmi les psychotropes les plus consommés pour leurs propriétés euphorisantes et relaxantes . Les alcaloïdes actifs du Cannabis […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/cannabinoides/#i_6884
CAVENTOU JOSEPH BIENAIMÉ (1795-1877)
Pharmacien et chimiste français né à Saint-Omer et mort à Paris. Fils de pharmacien, Joseph Bienaimé Caventou commence son apprentissage avec son père, puis se forme à Paris, où il suit en même temps les cours de l'École de pharmacie et de la faculté des sciences. Interne en pharmacie en 1816, il est affecté à l'hôpital Saint-Antoine ; il y dispos […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/joseph-bienaime-caventou/#i_6884
CHÉLIDOINE
Papavéracée toxique, la chélidoine fraîche contient 1 p. 100 d'alcaloïdes (le plus important est la chélidonine) associés à des acides organiques, à une essence aromatique peu abondante et à un pigment jaune, la chélidoxanthine. Les alcaloïdes ont une action dépressive sur le système nerveux central, puis narcotique. Ils sont, par ailleurs, puissam […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/chelidoine/#i_6884
CIGUË
Prototype de la plante vénéneuse, non seulement dans une famille ambiguë où les meilleures condimentaires et des potagères de première importance ont souvent leurs sosies toxiques, mais aussi dans toute l'étendue de la flore d'Europe, la grande ciguë ( Conium maculatum L. ; ombellifères) a des propriétés délétères connues depuis la plus haute ant […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/cigue/#i_6884
COCA
Il existe une confusion très largement répandue entre la cocaïne, alcaloïde isolé pour la première fois par le chimiste et pharmacien allemand Albert Niemann ( 1834-1861 ) en 1859, et la feuille de coca dont on l'extrait. La coca appartient à la famille des Erythroxylaceae du genre pantropical. Deux de ses quelque 250 espèces, que l'on trouve sur […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/coca/#i_6884
COCAÏNE
L' Erythroxylon coca (famille des Linacées), cultivée surtout en Amérique du Sud d'où la plante est originaire, produit la cocaïne au niveau des feuilles par transformation de l'ornithine. Les racines paraissent totalement dépourvues d'alcaloïde. La teneur en alcaloïde varie selon les échantillons et, en particulier, selon l'âge des feuilles réco […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/cocaine/#i_6884
CODÉINE
Alcaloïde naturel constituant de l'opium, la codéine, ou méthylmorphine, dérive de la morphine par méthylation. Elle est utilisée en médecine comme anti-tussif et comme analgésique, mais cette dernière action est six à sept fois plus faible que celle de la morphine. La codéine est administrée par voie orale en sirops contre la toux ; elle a des eff […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/codeine/#i_6884
COLCHIQUE
L'une des plantes les plus redoutables de la flore d'Europe. Toutes les parties du colchique ( Colchicum autumnale L., liliacées) renferment, parmi une dizaine de substances toxiques à des degrés divers, un alcaloïde particulièrement dangereux, la colchicine, qui représente le principe actif médicinal. La dessiccation n'altère pas le poison. La c […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/colchique/#i_6884
DATURA ou STRAMOINE
L'une des solanacées les plus vénéneuses, plus dangereuse encore que la belladone, le datura ou stramoine ( Datura stramonium L.) renferme trois alcaloïdes : l'hyoscyamine, l'atropine et la scopolamine, qui sont aussi les poisons de la belladone et de la jusquiame. À forte dose (infusion de quelques grammes de feuilles chez l'adulte), elle provoqu […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/datura-stramoine/#i_6884
ÉMÉTINE
De formule brute C 29 H 40 O 4 N 2 , l'émétine a été isolée en 1817 par Pelletier et Magendie des racines et du rhizome de différents ipécas ( Ipecacuanha ), plantes de la famille des rubiacées. C'est le principal alcaloïde des ipécas, qui contiennent aussi de la céphéline, de la psychotrine, de l'émétamine et de l'horthométhylpsychotrine. On isole […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/emetine/#i_6884
ÉPHÉDRINE
De formule brute C 10 H 15 ON, l'éphédrine est un alcaloïde extrait des rameaux de plantes de la famille des gnétacées, les éphédras, dont il existe de nombreuses variétés ; celles de Chine, du Tibet et du Pakistan sont les plus employées ; elles poussent généralement à l'état sauvage dans ces régions. Pour extraire l'éphédrine, qui représente 1,8 […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/ephedrine/#i_6884
ÉPINE-VINETTE
Mésué, médecin chrétien des califes de Bagdad, au ix e siècle, conseillait le fruit d'un berbéris dans les maux de l'estomac et du foie pour apaiser la soif et, en usage externe, pour réduire les tumeurs. Mais peut-être ne s'agit-il pas de l'épine-vinette ( Berberis vulgaris L. ; berbéridacées), qui croît cependant dans le Caucase. Assez rarement […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/epine-vinette/#i_6884
ÉSÉRINE ou PHYSOSTIGMINE
Alcaloïde de formule brute C 15 H 21 O 2 N 3 , extrait de la fève de Calabar ( Physostigma venenosum ), plante de la famille des légumineuses qui se développe de façon sauvage en Afrique, dans la région du Niger. On l'appelle également, évoquant le nom scientifique de la plante, physostigmine . Outre l'ésérine, on isole aussi de cette plante d'autr […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/eserine-physostigmine/#i_6884
HOFMANN ALBERT (1906-2008)
Né le 11 janvier 1906 à Baden (canton d'Argovie), le chimiste suisse Albert Hofmann est mort le 29 avril 2008 à Burg im Leimental (canton de Bâle-Campagne). Dans les années 1930, il avait ouvert des recherches sur des alcaloïdes (substances naturelles azotées) produits par la moisissure Claviceps purpurea Tul., parasite du seigle et d'autres grami […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/albert-hofmann/#i_6884
HORDÉNINE
Alcaloïde, dont la formule brute est C 10 H 15 ON, extrait des touraillons d'orge (germes d'orge séparés du malt des brasseries). Il s'agit de l'orge Hordenum vulgare , de la famille des graminées. Léger remarqua que les infusions de touraillons d'orge donnaient des résultats satisfaisants quand on les utilisait pour le traitement de la diarrhée. L […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/hordenine/#i_6884
JANOT MAURICE-MARIE (1903-1978)
Né à Plombières (Vosges), Maurice-Marie Janot fit ses études secondaires aux lycées Saint-Louis et Henri-IV à Paris, où il obtint une licence de sciences naturelles (1927), un doctorat ès sciences (1932) et un doctorat en médecine (1950). De 1926 à 1974, il occupa différentes fonctions : interne des hôpitaux de Paris, chargé de recherche auprès de […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/maurice-marie-janot/#i_6884
JUSQUIAME
Dans le trio des grandes « solanacées vireuses », la jusquiame ( Hyoscyamus niger L.) vient en troisième position pour la toxicité, après la stramoine et la belladone. C'est cependant une plante très vénéneuse, renfermant, comme ses parentes, les trois alcaloïdes : atropine, hyoscine et surtout hyoscyamine. Si l'empoisonnement par la belladone se […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/jusquiame/#i_6884
MESCALINE
Alcaloïde naturel qui constitue le principe actif du peyotl ( Echinocactus williamsii , cactus du Mexique et du sud-ouest des États-Unis), la mescaline (β-triméthoxy-3, 4, 5 phényl-éthylamine) a été utilisée comme hallucinogène à partir de la fin du xix e siècle. La molécule de mescaline a une structure apparentée à celle de deux hormones sécrétée […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/mescaline/#i_6884
MORPHINE
Dans le chapitre « Propriétés physico-chimiques » : […] La morphine est un alcaloïde de formule brute C 17 H 19 NO 3 ; son poids moléculaire est de 285,33 ; son pouvoir rotatoire est lévogyre. C'est une amine tertiaire, monobasique, pouvant former de nombreux sels. C'est, à la fois, un dérivé du tétrahydrophénanthrène, du benzofuranne et de la benzylisoquinoléine possédant une fonction phénol (en — 3) […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/morphine/#i_6884
MUSCARINE
Alcaloïde, de formule brute C 9 H 21 O 2 N, que l'on trouve dans divers champignons supérieurs comme l'amanite tue-mouches ( Amanita muscaria ), l'amanite panthère ( Amanita pantherina ) et les inocybes. Ces champignons poussent dans les régions tempérées et sont responsables chaque année de nombreuses intoxications. S'ils ne sont pas mortels, il […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/muscarine/#i_6884
OPIUM
Drogue narcotique, traditionnellement classée parmi les stupéfiants ( euphorica de Lewin, psychodysleptiques de Delay et Deniker), extraite du pavot ( Papaver somniferum ). Le fruit de cette plante est une capsule ovoïde qui exsude, après incision, un latex blanc et riche en alcaloïdes. Le latex, recueilli à l'aide d'un racloir, est séché et bruni […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/opium/#i_6884
PAPAVÉRINE
Alcaloïde de formule brute C 20 H 21 O 4 N, que l'on trouve en faible quantité dans l'opium (environ 0,01 p. 100 des alcaloïdes totaux de celui-ci) extrait d'une variété de pavot, Papaver somniferum , de la famille des papavéracées. Produit très toxique, elle appartient au tableau A de la pharmacopée. La papavérine est extraite du latex desséché (o […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/papaverine/#i_6884
PAVOT
Plante cultivée pour ses graines alimentaires, oléagineuses, plusieurs millénaires avant notre ère dans l'Est méditerranéen, d'où elle est vraisemblablement originaire (le type primitif est le pavot à feuilles velues, Papaver setigerum L., à capsule munie d'orifices sous le disque stigmatique). L'Iliade en parle et il semble qu'elle entrait dans […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/pavot/#i_6884
PELLETIER PIERRE JOSEPH (1788-1842)
Le chimiste français Pierre Joseph Pelletier contribua à fonder la chimie des alcaloïdes. Né le 22 mars 1788 à Paris, Pierre Joseph Pelletier enseigne à l'École de pharmacie de Paris, qu'il dirigera à partir de 1832. Travaillant en collaboration avec le chimiste Joseph Bienaimé Caventou, il isole en 1817 la chlorophylle, pigment vert que contienne […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/pierre-joseph-pelletier/#i_6884
PEYOTL
Principal hallucinogène des Indiens Chichimèques et Huichols (Mexique), le peyotl ( Echinocactus Williamsii ou Lophophora Williamsii ) est une petite plante de la famille des Cactacées ; elle croît lentement sur les hauts plateaux désertiques du nord du Mexique, son diamètre n'atteint que rarement 20 centimètres et sa hauteur est plus faible encor […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/peyotl/#i_6884
PILOCARPINE
De formule brute C 11 H 16 O 2 N 2 , la pilocarpine est un alcaloïde extrait des feuilles de jaborandi, Pilocarpus microphyllus , de la famille des rutacées. C'est un arbuste grêle, à petites feuilles, qui se trouve à l'état sauvage au Brésil. Il existe de nombreux procédés pour extraire cet alcaloïde ; le plus connu est le procédé Hardy : il consi […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/pilocarpine/#i_6884
PLANTES
Dans le chapitre « Relations des plantes avec le monde vivant (relations biotiques) » : […] Les autres organismes présents dans l’habitat de la plante sont susceptibles d’interagir avec celle-ci. En premier lieu, les plantes sont en compétition entre elles pour l’accès aux ressources nutritives – essentiellement la lumière, l’eau et les minéraux du sol – mais aussi à l’égard des pollinisateurs et des disséminateurs. Par exemple, les plan […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/plantes/#i_6884
QUINIDINE
Alcaloïde de formule brute C 20 H 24 O 2 N 2 , extrait de l'écorce de divers quinquinas ( Cinchona ), plantes de la famille des rubiacées ; ce sont de petits arbustes découverts à l'état sauvage en Amérique du Sud, plus particulièrement dans la cordillère des Andes, et cultivés de nos jours sous des climats tropicaux chauds et humides. Pour extrair […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/quinidine/#i_6884
QUININE
Un des premiers alcaloïdes isolés. C'est en effet en 1820 que deux pharmaciens français, J. Pelletier et J. B. Caventou, séparèrent la quinine des écorces d'un quinquina jaune, et montrèrent qu'il s'agit du principe actif des quinquinas, divers arbres originaires de la cordillère des Andes : quinquinas gris ( Cinchona officinalis ), jaunes ( C. cal […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/quinine/#i_6884
RÉSERPINE
Drogue antihypertensive et tranquillisante extraite des racines de certaines espèces de Rauwolfia , plantes tropicales et semi-tropicales. La racine de Rauwolfia serpentina réduite en poudre a été utilisée en Inde pendant des siècles pour son effet tranquillisant chez les malades mentaux. La réserpine, isolée en 1952, est le principal alcaloïde du […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/reserpine/#i_6884
RHŒADALES
Dans le chapitre « Intérêt économique » : […] Les graines de Papavéracées à albumen oléagineux peuvent contenir des huiles fines, comestibles (huile d'œillette extraite des graines de Papaver somniferum var. nigrum ), âcres, purgatives ou toxiques (en particulier celle d' Argemone mexicana ). Le latex de ces plantes, de couleur blanche, jaune ou rouge, renferme de nombreux alcaloïdes dont le […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/rhoeadales/#i_6884
ROBINSON ROBERT (1886-1975)
Chimiste britannique né à Rufford, près de Chesterfield, mort à Great Missenden, près de Londres. En 1902, Robinson commence ses études à l'université de Manchester, où il obtient en 1909 son doctorat. En 1912, il est nommé professeur à l'université de Sydney, en Australie. Il revient en Grande-Bretagne en 1915 et occupe successivement les chaires […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/robert-robinson/#i_6884
RUBIALES
Dans le chapitre « Intérêt pratique » : […] De nombreuses plantes sont utilisées pour leurs propriétés médicamenteuses. Toutes les Cinchonées sont riches en alcaloïdes : l'écorce des quinquinas, le Cinchona officinalis en particulier, originaire d'Amérique du Sud tropicale, et cultivé en Indonésie, Inde et Afrique, contient de nombreux alcaloïdes à propriétés toniques et fébrifuges (quinine […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/rubiales/#i_6884
SCOPOLAMINE ou HYOSCINE
Alcaloïde de formule brute C 17 H 21 O 4 N, extrait des racines de Scopolia atropoides et de nombreuses autres plantes de la famille des solanacées : jusquiame noire, daturas (surtout Datura metel ) et belladone. On trouve ces plantes à l'état sauvage ou bien en culture en Europe ou aux États-Unis. La scopolamine, également appelée hyoscine, est ai […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/scopolamine-hyoscine/#i_6884
SOLANACÉES
Dans le chapitre « Intérêt biologique et économique » : […] Les Solanacées constituent un matériel d'étude apprécié en biologie végétale, notamment dans les recherches de cytologie, de virologie (le premier acide nucléique cristallisé fut isolé du virus de la mosaïque du tabac), de génétique (l'étude des premiers polyploïdes artificiels a été réalisée à partir de chimères expérimentales entre tomate et more […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/solanacees/#i_6884
STRYCHNINE
Alcaloïde de formule brute C 21 H 22 O 2 N 2 , extrait de la graine du vomiquier ( Strychnos nux vomica ) ou noix vomique, de la famille des loganiacées. Très toxique, la strychnine est inscrite au tableau A de la pharmacopée. On trouve le vomiquier à l'état sauvage aux Indes, au Sri Lanka et en Indochine. Pour extraire la strychnine, on râpe la no […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/strychnine/#i_6884
XANTHINES
On groupe sous cette terminologie l'ensemble des trois bases puriques : caféine, théophylline et théobromine. La xanthine est un composé dérivé de la purine, dont Fischer a déterminé la structure. Elle comporte deux cycles accolés, l'un étant un cycle hexagonal, la pyridine, l'autre un cycle pentagonal, la glyoxaline ; elle renferme en plus deux a […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/xanthines/#i_6884
YOHIMBINE ou CORYNINE ou APHRODINE
Principal alcaloïde indolique extrait de l'écorce de Corynanthe yohimbe (rubiacée), encore connu sous les noms de corynine et d'aphrodine. Ce dernier vocable rappelle que la yohimbine aurait des propriétés aphrodisiaques, probablement en raison de son action vasodilatatrice portant plus particulièrement sur les organes génitaux. Il s'agit essentie […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/yohimbine-corynine-aphrodine/#i_6884
Voir aussi
Pour citer l’article
Jacques E. POISSON, « ALCALOÏDES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 19 janvier 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/alcaloides/
