ALCALOÏDES
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Détermination de la structure
Il n'existe pas de procédés propres à cette catégorie de substances naturelles, et il est fait appel à l'ensemble des méthodes physiques maintenant classiques. Elles permettent, sur de faibles quantités de produit, et en quelques semaines, voire quelques jours ou heures, d'établir la structure spatiale exacte de la molécule. À titre de comparaison, l'établissement de la formule de la strychnine a demandé plus d'un siècle et consommé des kilogrammes de produit !
Dans un premier temps, on détermine la masse moléculaire et la formule élémentaire brute de forme CxHyOzNp par microanalyse ou spectrométrie de masse à haute résolution. Le spectre d'absorption dans l'U.V. ou le visible (spectre électronique) fournit des indications sur certains éléments structuraux ou « chromophores » comportant des électrons engagés dans des liaisons multiples et des cycles « aromatiques ». Le tracé obtenu – coefficient d'absorption, ou absorbance, en fonction de la longueur d'onde du rayonnement – est parfois suffisamment caractéristique pour identifier le type structural, comme dans le cas des alcaloïdes indoliques ou isoquinoléiques. Le spectre d'absorption dans l'infrarouge (I.R.) est lié aux différentes liaisons interatomiques de l'édifice moléculaire en décelant surtout les « vibrations de valence » (OH, NH, CO, CN, C=C, liaisons des cycles aromatiques). Le spectre de résonance magnétique nucléaire (R.M.N.) détecte sélectivement certains noyaux atomiques comme 1H, 2H, 13C, 15N, 18O. Il est très utile pour « ausculter » les protons 1H qui fournissent dans le spectre des signaux distincts en fonction de leur environnement moléculaire et de leur orientation spatiale. On détermine ainsi, avec une relative précision, les groupements fonctionnels hydrogénés (méthyles CH3 liés à C, N ou O ; −CH= ; >NH ; CH des noyaux aromatiques) et leur proximité, grâce au phénomène du couplage entre protons voisins, analysable par des techniques avec appui informatique. L'isotope prépondérant du carbone, constituant obliga [...]
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Écrit par :
- Jacques E. POISSON : professeur à l'université de Paris-Sud, Centre d'études pharmaceutiques de Châtenay-Malabry
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ACONITINE
L'aconit, renonculacée, se récolte, en France notamment, dans les régions marécageuses et en montagne. Pour extraire l'aconitine, la racine séchée et pulvérisée est épuisée par une solution alcoolique d'acide tartrique ; on élimine l'alcool par distillation, on met le tartrate d'aconitine en solution dans l'eau, et on purifie très difficilement par les méthodes usuelles. Le produit obtenu cristall […] Lire la suite
ANESTHÉSIE
Dans le chapitre « Anesthésiques locaux » : […] Jusqu'au milieu du xx e siècle, l'anesthésique local le plus efficace a été extrait des feuilles de la « plante divine des Incas », à savoir la coca. En 1860, à Göttingen, Albert Niemann (1834-1861) isola, à partir d'un extrait de feuilles de coca, un alcaloïde qu'il baptisa cocaïne et qui fut considéré comme un simple stimulant, voisin de la caféine. À Vienne, Carl Koller et Sigmund Freud avai […] Lire la suite
ATROPINE
Substance cristalline, toxique, appartenant à la classe des alcaloïdes. On l'obtient à partir de la L-hyociamine qui est un composant de plantes de la famille des Solanaceae telles que la belladone ( Atropa ), la jusquiame et le datura. Elle est très soluble dans l'eau. Elle forme une série de sels bien cristallisés, parmi lesquels le sulfate est le plus utilisé en médecine. Les effets spécifique […] Lire la suite
BELLADONE
De la famille des solanacées, la belladone ( Atropa belladona ) est une plante annuelle, vivace, pouvant atteindre un mètre de hauteur. On en utilise les feuilles, cueillies au moment de la floraison car la teneur en principes actifs y est la plus forte, ainsi que la racine, ramassée en automne pour les mêmes raisons. Ses principes actifs étant des alcaloïdes très toxiques, les principales pharmac […] Lire la suite
BROMOCRIPTINE
Autre nom du mésylate de 2-bromo-α-ergocryptine, la bromocriptine est un alcaloïde semi-synthétique de la série des 9-10 ergopeptides, c'est-à-dire des peptides de l'ergot de seigle, inscrite au tableau A. L'introduction d'un atome de brome en position 2 sur l'acide lysergique a ajouté aux propriétés pharmacologiques de la molécule celle d'inhiber la sécrétion de prolactine, ce qui a pour conséque […] Lire la suite
BUFOTÉNINE
Alcaloïde indolique isolé pour la première fois des glandes cutanées des crapauds ( Bufo sp.). Il s'agit, en réalité, d'un dérivé de la sérotonine, la N,N-diméthyl-sérotonine. Administrée à l'homme, la bufoténine provoque des effets mixtes, périphériques et centraux, de courte durée. La dilatation pupillaire, des mouvements oscillatoires des yeux (nystagmus), des nausées, des troubles respiratoir […] Lire la suite
CANNABINOÏDES
Depuis des millénaires, dans des contextes sociaux et juridiques très différents, la marijuana et le hachisch, c'est-à-dire les pousses et les préparations résineuses de la plante Cannabis sativa (var. indica ), ont été parmi les psychotropes les plus consommés pour leurs propriétés euphorisantes et relaxantes . Les alcaloïdes actifs du Cannabis sativa ont été isolés et caractérisés depuis 1964 […] Lire la suite
CAVENTOU JOSEPH BIENAIMÉ (1795-1877)
Pharmacien et chimiste français né à Saint-Omer et mort à Paris. Fils de pharmacien, Joseph Bienaimé Caventou commence son apprentissage avec son père, puis se forme à Paris, où il suit en même temps les cours de l'École de pharmacie et de la faculté des sciences. Interne en pharmacie en 1816, il est affecté à l'hôpital Saint-Antoine ; il y dispose d'un laboratoire bien équipé où il peut mener se […] Lire la suite
CHÉLIDOINE
Papavéracée toxique, la chélidoine fraîche contient 1 p. 100 d'alcaloïdes (le plus important est la chélidonine) associés à des acides organiques, à une essence aromatique peu abondante et à un pigment jaune, la chélidoxanthine. Les alcaloïdes ont une action dépressive sur le système nerveux central, puis narcotique. Ils sont, par ailleurs, puissamment bactéricides. L'ingestion du suc non dilué ou […] Lire la suite
CIGUË
Prototype de la plante vénéneuse, non seulement dans une famille ambiguë où les meilleures condimentaires et des potagères de première importance ont souvent leurs sosies toxiques, mais aussi dans toute l'étendue de la flore d'Europe, la grande ciguë ( Conium maculatum L. ; ombellifères) a des propriétés délétères connues depuis la plus haute antiquité. Cinq siècles avant notre ère, les hippocra […] Lire la suite
COCA
Il existe une confusion très largement répandue entre la cocaïne, alcaloïde isolé pour la première fois par le chimiste et pharmacien allemand Albert Niemann ( 1834-1861 ) en 1859, et la feuille de coca dont on l'extrait. La coca appartient à la famille des Erythroxylaceae du genre pantropical. Deux de ses quelque 250 espèces, que l'on trouve sur le continent sud-américain jusqu'à 2 000 mètres d […] Lire la suite
COCAÏNE
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CODÉINE
Alcaloïde naturel constituant de l'opium, la codéine, ou méthylmorphine, dérive de la morphine par méthylation. Elle est utilisée en médecine comme anti-tussif et comme analgésique, mais cette dernière action est six à sept fois plus faible que celle de la morphine. La codéine est administrée par voie orale en sirops contre la toux ; elle a des effets antispasmodiques et sédatifs. Elle est aussi a […] Lire la suite
COLCHIQUE
L'une des plantes les plus redoutables de la flore d'Europe. Toutes les parties du colchique ( Colchicum autumnale L., liliacées) renferment, parmi une dizaine de substances toxiques à des degrés divers, un alcaloïde particulièrement dangereux, la colchicine, qui représente le principe actif médicinal. La dessiccation n'altère pas le poison. La colchicine isolée est toxique pour l'homme à la dos […] Lire la suite
DATURA ou STRAMOINE
L'une des solanacées les plus vénéneuses, plus dangereuse encore que la belladone, le datura ou stramoine ( Datura stramonium L.) renferme trois alcaloïdes : l'hyoscyamine, l'atropine et la scopolamine, qui sont aussi les poisons de la belladone et de la jusquiame. À forte dose (infusion de quelques grammes de feuilles chez l'adulte), elle provoque la mort après un délire parfois furieux, des con […] Lire la suite
ÉMÉTINE
De formule brute C 29 H 40 O 4 N 2 , l'émétine a été isolée en 1817 par Pelletier et Magendie des racines et du rhizome de différents ipécas ( Ipecacuanha ), plantes de la famille des rubiacées. C'est le principal alcaloïde des ipécas, qui contiennent aussi de la céphéline, de la psychotrine, de l'émétamine et de l'horthométhylpsychotrine. On isole l'émétine par le procédé Hesse : la racine est fi […] Lire la suite
ÉPHÉDRINE
De formule brute C 10 H 15 ON, l'éphédrine est un alcaloïde extrait des rameaux de plantes de la famille des gnétacées, les éphédras, dont il existe de nombreuses variétés ; celles de Chine, du Tibet et du Pakistan sont les plus employées ; elles poussent généralement à l'état sauvage dans ces régions. Pour extraire l'éphédrine, qui représente 1,8 p. 100 de tous les alcaloïdes (y compris la noréph […] Lire la suite
ÉPINE-VINETTE
Mésué, médecin chrétien des califes de Bagdad, au ix e siècle, conseillait le fruit d'un berbéris dans les maux de l'estomac et du foie pour apaiser la soif et, en usage externe, pour réduire les tumeurs. Mais peut-être ne s'agit-il pas de l'épine-vinette ( Berberis vulgaris L. ; berbéridacées), qui croît cependant dans le Caucase. Assez rarement citée au Moyen Âge, la plante est bien décrite po […] Lire la suite
ÉSÉRINE ou PHYSOSTIGMINE
Alcaloïde de formule brute C 15 H 21 O 2 N 3 , extrait de la fève de Calabar ( Physostigma venenosum ), plante de la famille des légumineuses qui se développe de façon sauvage en Afrique, dans la région du Niger. On l'appelle également, évoquant le nom scientifique de la plante, physostigmine . Outre l'ésérine, on isole aussi de cette plante d'autres alcaloïdes comme la génésérine, l'éséridine et […] Lire la suite
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Pour citer l’article
Jacques E. POISSON, « ALCALOÏDES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 04 juillet 2020. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/alcaloides/