ALCALOÏDES
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Synthèse
Comme pour beaucoup de produits naturels, les édifices moléculaires des alcaloïdes sont assez complexes (strychnine, aconitine, ergotamine, etc.) et leur reconstitution représente pour les chimistes organiciens un défi qu'ils n'ont pas manqué de relever. À l'origine, il s'agissait surtout de vérifier des structures établies non sans mal et parfois contestables : le premier exemple est celui de la coniine (de la ciguë) obtenu par A. Ladenburg en 1886. C'est à partir de 1945, avec les résultats spectaculaires de R. B. Woodward – prix Nobel en 1965 – synthétisant la quinine, la strychnine et la réserpine, respectivement en 1945, 1954 et 1956, que débute réellement l'ère des synthèses totales des substances naturelles et des alcaloïdes en particulier. Elles sont très souvent l'œuvre d'équipes concurrentes exploitant des voies différentes. Certaines sont transposables industriellement et permettent de s'affranchir des aléas de l'extraction liés aux plantes d'origine (papavérine, vincamine).
Dans un autre ordre d'idées, des hémisynthèses permettent d'obtenir divers alcaloïdes à partir de molécules naturelles plus accessibles, comme la thébaïne de l'opium, utilisée pour préparer la codéine.
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Écrit par :
- Jacques E. POISSON : professeur à l'université de Paris-Sud, Centre d'études pharmaceutiques de Châtenay-Malabry
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ACONITINE
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ANESTHÉSIE
Dans le chapitre « Anesthésiques locaux » : […] Jusqu'au milieu du xx e siècle, l'anesthésique local le plus efficace a été extrait des feuilles de la « plante divine des Incas », à savoir la coca. En 1860, à Göttingen, Albert Niemann (1834-1861) isola, à partir d'un extrait de feuilles de coca, un alcaloïde qu'il baptisa cocaïne et qui fut considéré comme un simple stimulant, voisin de la caféine. À Vienne, Carl Koller et Sigmund Freud avai […] Lire la suite
ATROPINE
Substance cristalline, toxique, appartenant à la classe des alcaloïdes. On l'obtient à partir de la L-hyociamine qui est un composant de plantes de la famille des Solanaceae telles que la belladone ( Atropa ), la jusquiame et le datura. Elle est très soluble dans l'eau. Elle forme une série de sels bien cristallisés, parmi lesquels le sulfate est le plus utilisé en médecine. Les effets spécifique […] Lire la suite
BELLADONE
De la famille des solanacées, la belladone ( Atropa belladona ) est une plante annuelle, vivace, pouvant atteindre un mètre de hauteur. On en utilise les feuilles, cueillies au moment de la floraison car la teneur en principes actifs y est la plus forte, ainsi que la racine, ramassée en automne pour les mêmes raisons. Ses principes actifs étant des alcaloïdes très toxiques, les principales pharmac […] Lire la suite
BROMOCRIPTINE
Autre nom du mésylate de 2-bromo-α-ergocryptine, la bromocriptine est un alcaloïde semi-synthétique de la série des 9-10 ergopeptides, c'est-à-dire des peptides de l'ergot de seigle, inscrite au tableau A. L'introduction d'un atome de brome en position 2 sur l'acide lysergique a ajouté aux propriétés pharmacologiques de la molécule celle d'inhiber la sécrétion de prolactine, ce qui a pour conséque […] Lire la suite
BUFOTÉNINE
Alcaloïde indolique isolé pour la première fois des glandes cutanées des crapauds ( Bufo sp.). Il s'agit, en réalité, d'un dérivé de la sérotonine, la N,N-diméthyl-sérotonine. Administrée à l'homme, la bufoténine provoque des effets mixtes, périphériques et centraux, de courte durée. La dilatation pupillaire, des mouvements oscillatoires des yeux (nystagmus), des nausées, des troubles respiratoir […] Lire la suite
CANNABINOÏDES
Depuis des millénaires, dans des contextes sociaux et juridiques très différents, la marijuana et le hachisch, c'est-à-dire les pousses et les préparations résineuses de la plante Cannabis sativa (var. indica ), ont été parmi les psychotropes les plus consommés pour leurs propriétés euphorisantes et relaxantes . Les alcaloïdes actifs du Cannabis sativa ont été isolés et caractérisés depuis 1964 […] Lire la suite
CAVENTOU JOSEPH BIENAIMÉ (1795-1877)
Pharmacien et chimiste français né à Saint-Omer et mort à Paris. Fils de pharmacien, Joseph Bienaimé Caventou commence son apprentissage avec son père, puis se forme à Paris, où il suit en même temps les cours de l'École de pharmacie et de la faculté des sciences. Interne en pharmacie en 1816, il est affecté à l'hôpital Saint-Antoine ; il y dispose d'un laboratoire bien équipé où il peut mener se […] Lire la suite
CHÉLIDOINE
Papavéracée toxique, la chélidoine fraîche contient 1 p. 100 d'alcaloïdes (le plus important est la chélidonine) associés à des acides organiques, à une essence aromatique peu abondante et à un pigment jaune, la chélidoxanthine. Les alcaloïdes ont une action dépressive sur le système nerveux central, puis narcotique. Ils sont, par ailleurs, puissamment bactéricides. L'ingestion du suc non dilué ou […] Lire la suite
CHLOROQUINE ET HYDROXYCHLOROQUINE
Dans le chapitre « La recherche de substituts à la quinine » : […] L’histoire de la chloroquine et de l’hydroxychloroquine s’enracine dans la recherche de substituts à la quinine. Dès la fin du xvi e siècle, la poudre de l’écorce d’arbres andins du genre Cinchona (quinquina ou encore quina) est utilisée pour le traitement des fièvres intermittentes du paludisme. Entre 1820 et 1840, une trentaine d’alcaloïdes sont isolés de ces écorces. Deux de ces molécules t […] Lire la suite
Pour citer l’article
Jacques E. POISSON, « ALCALOÏDES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 13 avril 2021. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/alcaloides/