PIGMENTS

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Pigments azotés

Ptérines

Les ptérines sont des pigments azotés dont la structure de base est celle d'un tétra-azanaphtalène. Les ptérines naturelles possèdent toutes un groupe aminé en position 2 et un hydroxyle en 4 (nomenclature anglaise).

Ptérines

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Ptérines 

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Leurs colorations sont variées, allant du blanc au jaune et au rouge. Un grand nombre a été isolé des ailes de Lépidoptères (d'où leur nom). La première ptérine isolée et identifiée a été la leucoptérine (papillon Gonepteryx rhamni) ; des ailes de Pieris, on a isolé la xanthoptérine, l'érythroptérine, etc. On considère ces pigments comme des « produits d'excrétion utilisés à des fins décoratives », c'est-à-dire qu'ils n'ont plus de rôle biologique et sont éliminés de l'organisme par stockage dans les ailes, où ils servent à la protection (homochromie) et à la signalisation vis-à-vis d'amis ou d'ennemis. L'acide folique, facteur de croissance, est un acide ptéroylglutamique ; il possède, en dehors du noyau de ptéridine substituée, une chaîne constituée par l'acide para-aminobenzoïque (PAB) qui, pour de nombreux micro-organismes, est le véritable facteur de croissance ; le groupement carboxyle du PAB est amidifié par l'acide glutamique (cf. sulfamides et sulfones, vitamines). La bioptérine a été isolée de l'urine humaine, des écrevisses, des papillons Ephestia kühniella, de l'abeille et des drosophiles.

Les ptérines peuvent être biosynthétisées à partir de la guanosine, par l'intermédiaire d'une tétrahydroptérine ayant une chaîne latérale hydroxylée sur le carbone 3. On pense que les ptérines sont des produits biologiquement inactifs ; par contre, les tétrahydroptérines seraient des catalyseurs des hydroxylations enzymatiques (transformation de la phénylalanine en tyrosine ; du tryptophane en cynurénine par exemple).

Par leur structure, les flavines sont apparentées aux ptérines ; ce sont des substances hydrosolubles, jaunes, fluorescentes, mais qui participent peu à la coloration des tissus (riboflavine des cytochromes-oxydases et coenzymes) ; bien que largement répandue dans les règnes animal et végétal, la riboflavine n'est pas biosynthétisée par les animaux.

Mélanines

Le nom de mélanines (du grec melas, melanos, noir) est généralement accepté bien qu'il couvre une famille de pigments très divers, à la fois par leur origine, leur structure, et parfois leur couleur. Les mélanines sont largement représentées dans les deux règnes. Ce sont des polymères dont la couleur varie du jaune au brun et au noir ; certaines sont rouges. Elles sont insolubles dans les acides. Leur étude est compliquée, d'abord par le fait qu'il s'agit de polymères, mais aussi parce que leur extraction est difficile ; elles sont souvent combinées à des protéines. L'étude des mélanines a commencé par une longue période de « frustration » et se poursuit actuellement par une période d'« incertitude » (Nicolaus).

On classe les mélanines en : phæomélanines (jaune à brun clair), eumélanines (brun à noir) et allomélanines (divers). Alors que les phæomélanines et eumélanines sont trouvées dans le règne animal, les allomélanines sont des pigments des végétaux, champignons et bactéries. Les pigments des cheveux, des plumes et de l'encre des Céphalopodes (sépiomélanines) sont des eumélanines ; ils peuvent en outre (dans les plumes) participer à des phénomènes de diffraction de la lumière donnant ainsi des couleurs irisées. Les pigments de cheveux humains roux et des poils de renards rouges sont des phæomélanines. Les phæomélanines et eumélanines peuvent coexister ou s'ajouter à d'autres pigments et l'on obtient ainsi une grande variété de pigmentations (dans les plumes par exemple). Parmi les allomélanines, citons la sclérotine des cuticules d'Insectes, et le pigment noir d'Aspergillus niger.

Le précurseur biologique des eumélanines est la tyrosine ; l'oxydation de cette dernière donne le dopachrome, l'acide dihydroxy-5,6 indole carboxylique et le dihydroxy-5, 6 indole ; la polymérisation de ces précurseurs conduit aux eumélanines. Toutes les réactions qui aboutissent à la mélanine sont catalysées par une seule enzyme, la phénoloxydase. L'albinisme, absence de mélanine dans la peau, les phanères, l'iris et la rétine, s'accompagne d'une augmentation de l'élimination urinaire de la phénylalanine et de la tyrosine, par suite de la carence d'une enzyme qui catalyse la transformation de la dopa en mélanine.

Eumélanines : biosynthèse

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Biosynthèse des eumélanines 

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Les phæomélanines proviennent de la tyrotine et [...]

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Michel BARBIER, « PIGMENTS », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 20 mai 2022. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/pigments/