PIGMENTS

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Pigments azotés

Ptérines

Les ptérines sont des pigments azotés dont la structure de base est celle d'un tétra-azanaphtalène. Les ptérines naturelles possèdent toutes un groupe aminé en position 2 et un hydroxyle en 4 (nomenclature anglaise).

Ptérines

Ptérines

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Ptérines 

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Leurs colorations sont variées, allant du blanc au jaune et au rouge. Un grand nombre a été isolé des ailes de Lépidoptères (d'où leur nom). La première ptérine isolée et identifiée a été la leucoptérine (papillon Gonepteryx rhamni) ; des ailes de Pieris, on a isolé la xanthoptérine, l'érythroptérine, etc. On considère ces pigments comme des « produits d'excrétion utilisés à des fins décoratives », c'est-à-dire qu'ils n'ont plus de rôle biologique et sont éliminés de l'organisme par stockage dans les ailes, où ils servent à la protection (homochromie) et à la signalisation vis-à-vis d'amis ou d'ennemis. L'acide folique, facteur de croissance, est un acide ptéroylglutamique ; il possède, en dehors du noyau de ptéridine substituée, une chaîne constituée par l'acide para-aminobenzoïque (PAB) qui, pour de nombreux micro-organismes, est le véritable facteur de croissance ; le groupement carboxyle du PAB est amidifié par l'acide glutamique (cf. sulfamides et sulfones, vitamines). La bioptérine a été isolée de l'urine humaine, des écrevisses, des papillons Ephestia kühniella, de l'abeille et des drosophiles.

Les ptérines peuvent être biosynthétisées à partir de la guanosine, par l'intermédiaire d'une tétrahydroptérine ayant une chaîne latérale hydroxylée sur le carbone 3. On pense que les ptérines sont des produits biologiquement inactifs ; par contre, les tétrahydroptérines seraient des catalyseurs des hydroxylations enzymatiques (transformation de la phénylalanine en tyrosine ; du tryptophane en cynurénine par exemple).

Par leur structure, les flavines sont apparentées aux ptérines ; ce sont des substances hydrosolubles, jaunes, fluorescentes, mais qui participent peu à la coloration des tissus (riboflavine des cytochromes-oxydases et coenzymes) ; bien que largement répandue dans les règnes animal et végétal, la riboflavine n'est pas bi [...]


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Pour citer l’article

Michel BARBIER, « PIGMENTS », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 18 février 2020. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/pigments/