ALDÉHYDES ET CÉTONES

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Pulégone, camphre et verbénone

Pulégone, camphre et verbénone
Crédits : Encyclopædia Universalis France

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Réactions 1 et 2

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Crédits : Encyclopædia Universalis France

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Réactions 3 à 8

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Propriétés chimiques

Réactivité. Les propriétés chimiques des dérivés carbonylés sont caractérisées par l'insaturation de la fonction carbonyle, par la forte polarisation de la liaison C − O et sa transmission au niveau des atomes de carbone en α ; pour les aldéhydes, l'hydrogène porté par le carbone fonctionnel présente des propriétés particulières.

Insaturation et polarisation de la fonction carbonyle. L'insaturation donne lieu à des réactions d'addition, et la polarisation oriente la fixation du nucléophile sur le carbone et celle de l'électrophile sur l'oxygène. Lorsque le réactif nucléophile est de forme Nu − H et présente une acidité suffisante, l'addition procède par une protonation de l'oxygène, suivie de son attaque sur le carbone ; dans le cas le plus général, cette attaque précède celle de l'électrophile. Une grande variété de molécules nucléophiles peut ainsi réagir en addition sur les aldéhydes et les cétones, introduisant sur le carbone fonctionnel soit une nouvelle fonction (halogénée, oxygénée, sulfurée, azotée...), soit un nouveau groupe carboné, soit un hydrogène. La stéréochimie de l'addition est définie par le maximum du recouvrement entre l'orbitale décrivant le doublet du nucléophile et l'orbitale π* (antiliante) de la liaison carbonyle, c'est-à-dire que l'attaque du carbone fonctionnel se fait selon une direction presque perpendiculaire au plan de la molécule, formant avec celle de la liaison σCO un angle un peu supérieur à 900. Il résulte de cette géométrie de l'état de transition que l'interaction stérique entre le nucléophile et le squelette carboné est plus importante dans le cas d'une cétone que dans celui d'un aldéhyde, et, de ce fait, la vitesse de la réaction (ou l'équilibre, si elle est réversible) est généralement la plus grande dans le cas des aldéhydes. Ces réactions d'addition nucléophile sont catalysées par les acides qui, par fixation sur l'oxygène, activent le substrat carbonylé ; elles le sont également par les bases, lorsque le nucléophile peut ainsi être transformé en sa base conjuguée, plus réactive (réaction).

Réactions 3 à 8

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Réactions 3 à 8. 

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Acidité de la [...]

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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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ACÉTALS

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  • Jacques METZGER
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Les acétals sont les composés gem-dialcoxylés c'est-à-dire qui portent sur le même atome de carbone tétracoordiné de la chaîne deux fonction éther-oxyde. Ils dérivent formellement de l'élimination d'une molécule d'eau entre un dérivé carbonylé et deux molécules d'alcool (réaction 1 ). On distingue de ce fait les acétals d'aldéhydes RCH(OR′′) 2 et ceux de cétones RR′C(OR′′) 2 appelés courammen […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/acetals/#i_36651

ALCOOLS

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Dans le chapitre « Réactions de déshydrogénation et d'oxydation »  : […] Le méthanol, les alcools primaires et secondaires subissent une déshydrogénation sous l'action de catalyseurs comme le nickel, le platine, le cuivre réduits. Cette réaction, réalisée en phase gazeuse, est réversible. On peut la rendre totale en la combinant à une oxydation ménagée par l'air. Il se forme un dérivé carbonylé : le méthanal dans le cas du méthanol, un aldéhyde dans le cas d'un alco […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/alcools/#i_36651

ALDOLS & CÉTOLS

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Aldols et cétols sont les composés dont la chaîne hydrocarbonée porte à la fois une fonction alcool et une fonction carbonyle, aldéhyde ou cétone. C'est Charles Adolphe Wurtz qui a donné le nom d' aldol (de ald éhyde-alco ol ) au composé résultant de la dimérisation de l'acétaldéhyde : Ce nom est devenu générique pour désigner le […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/aldols-et-cetols/#i_36651

AMINES

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Dans le chapitre « Addition »  : […] Les amines primaires et secondaires interviennent dans de nombreuses réactions d'addition nucléophile, l'atome d'azote se fixant sur le site électrophile et l'hydrogène sur le site nucléophile. Addition sur les aldéhydes et les cétones  : les amines primaires forment un hémiaminal qui se déshydrate facilement en donnant une aldim […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/amines/#i_36651

CARBONYLATION

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
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Réaction par laquelle on fait apparaître un groupement carbonyle c'est-à-dire une fonction cétone ou aldéhyde dans une molécule. […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/carbonylation/#i_36651

CARBOXYLIQUES ACIDES

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  • Jacques METZGER
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Dans le chapitre « Oxydation »  : […] De nombreuses réactions d'oxydation, avec coupure de la chaîne carbonée, conduisent à des acides, stade ultime de l'oxydation ménagée des molécules carbonées. Des procédés industriels, fondés sur l'oxydation, sans catalyseur, d'hydrocarbures, permettent de préparer des mélanges, parfois complexes, de produits d'oxydation où les acides carboxyliques sont majoritaires. Le principal problème est cel […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/acides-carboxyliques/#i_36651

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  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 454 mots

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WITTIG GEORG (1897-1987)

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Chimiste allemand né à Berlin et mort à Heidelberg. Georg Wittig commence ses études de chimie en 1916 à l'université de Tübingen. Après avoir été prisonnier de guerre en Grande-Bretagne, il reprend ses études à l'université de Marburg, où il soutient en 1923 un doctorat préparé sous la direction de K. von Auwers. De 1923 à 1932, il est chef de travaux à l'institut de chimie de l'université de Mar […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/georg-wittig/#i_36651

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Pour citer l’article

Jacques METZGER, « ALDÉHYDES ET CÉTONES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 22 août 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/aldehydes-et-cetones/