ACÉTALS

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Les acétals sont les composés gem-dialcoxylés c'est-à-dire qui portent sur le même atome de carbone tétracoordiné de la chaîne deux fonction éther-oxyde. Ils dérivent formellement de l'élimination d'une molécule d'eau entre un dérivé carbonylé et deux molécules d'alcool (réaction 1). On distingue de ce fait les acétals d'aldéhydes RCH(OR′′)2 et ceux de cétones RR′C(OR′′)2 appelés couramment cétals. Lorsque les deux fonctions alcool sont portées par la même chaîne (glycols), l'acétal correspondant est cyclique.

Réactions 1 à 3

Réactions 1 à 3

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Crédits : Encyclopædia Universalis France

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Aucun acétal à fonction simple n'est rencontré à l'état naturel, par contre la fonction acétal cyclique est présente dans de nombreux holosides (di-, tri-, polyholosides) et hétérosides naturels à côté de fonctions alcool libres, comme par exemple le saccharose, diholoside qui contient deux fonctions acétal cyclique. Les vins renferment également plusieurs acétals cycliques dérivant notamment de l'acétaldéhyde et du glycérol.

Les acétals sont employés en parfumerie soit pour leurs qualités olfactives propres (le vert lilas est le diacétal de l'aldéhyde phénylacétique), soit pour la stabilisation, vis-à-vis de l'oxydation, d'aldéhydes fragiles. Deux polyacétals ont une importance industrielle : le polyformol linéaire qui est un plastique technique utilisé pour la fabrication de pièces moulées et le polybutyral qui est l'acétal du butanal et de l'alcool polyvinylique et qui, sous forme de film, intervient dans la fabrication de verre de sécurité comme le triplex.

Nomenclature

Le nom des acétals dérive de celui de la chaîne carbonée complété par le préfixe dialcoxy ; par exemple le 2,2-diméthoxybutane CH3CH2C(OCH3)2CH3 est le cétal diméthylique de la méthyléthyl-cétone. Une nomenclature courante les désigne également comme dialkylals de l'aldéhyde ou de la cétone : le diméthylformal (ou simplement diméthylal) CH2(OCH3)2 est l'acétal diméthylique du formaldéhyde et de diéthylacétal CH3CH(OC2H5)2 (appelé simplement acétal) est l'acétal diéthylique de l'acétaldéhyde. Les acétals cycliques, dérivant formellement de l'élimination d'une molécule d'eau entre un aldéhyde o [...]

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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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Autres références

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ALDÉHYDES ET CÉTONES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
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Dans le chapitre « Réactions avec formation d'une liaison C−O »  : […] L' eau s'additionne réversiblement sur les aldéhydes pour former un diol géminé. Ce dérivé n'est stable qu'en solution, sauf lorsqu'il provient de certains composés carbonylés, substitués en α par un (ou des) groupement(s) fortement électro-attracteur(s). Cette hydratation est l'objet de catalyses acide et basique générales. D'une manière analogue à l'eau, les alcools s'additionnent sur les dériv […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/aldehydes-et-cetones/#i_36648

GÉMINATION, chimie

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Processus par lequel deux substituants identiques se fixent sur un même carbone. Ainsi le dibromo-1,1-éthane peut également être appelé gem-dibromoéthane. Ce terme indique donc la position relative des substituants. Un carbone peut être gem-disubstitué par des groupements fonctionnels monovalents. Les glyc-1,1-ols ou gem-dialcools sont très instables et rarement isolables : Si le substituant est u […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/gemination-chimie/#i_36648

OXOLANES

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
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Composés hétérocycliques à cinq chaînons, comportant un atome d'oxygène. On peut donc les considérer comme des éthers cycliques. L'exemple le plus simple en est le tétrahydrofuranne. De la même manière, les dioxolanes comportent deux atomes d'oxygène dans un cycle à cinq chaînons ; on peut les considérer comme des acétals cycliques. […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/oxolanes/#i_36648

Pour citer l’article

Jacques METZGER, « ACÉTALS », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 21 septembre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/acetals/