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ALDOLS & CÉTOLS

Aldols et cétols sont les composés dont la chaîne hydrocarbonée porte à la fois une fonction alcool et une fonction carbonyle, aldéhyde ou cétone.

C'est Charles Adolphe Wurtz qui a donné le nom d'aldol (de aldéhyde-alcool) au composé résultant de la dimérisation de l'acétaldéhyde :

Ce nom est devenu générique pour désigner les aldéhydes-alcools.

L'aldol de Wurtz est un intermédiaire important de la synthèse industrielle de molécules linéaires fonctionnelles en C4 : n-butanol, acide butyrique, autrefois butadiène.

Parmi les céto-alcools, les β-cétols résultant de la dimérisation de cétones énolisables sont les plus importants, notamment le « diacétone alcool » issu de l'acétone :

C'est un intermédiaire de la synthèse de deux solvants industriels : la méthylisobutylcétone et le méthylisobutylcarbinol.

Les sucres sont des aldo- et des céto-polyols.

Nomenclature

Le nom des aldols et des cétols est formé au moyen des suffixes ol-al et ol-one précédés des numéros correspondant à leur position sur la chaîne. On distingue aussi les α-, β-, γ-, ... aldols et cétols en fonction de la position relative des deux groupements fonctionnels.

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Écrit par

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

Classification

Pour citer cet article

Jacques METZGER. ALDOLS & CÉTOLS [en ligne]. In Encyclopædia Universalis. Disponible sur : (consulté le )

Article mis en ligne le et modifié le 14/03/2009

Médias

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Autres références

  • ALDÉHYDES ET CÉTONES

    • Écrit par
    • 7 350 mots
    • 4 médias
    Aldolisation.Les aldéhydes énolisables, c'est-à-dire qui possèdent un atome d'hydrogène sur le carbone en α du groupe carbonyle, se dimérisent sous l'influence catalytique de bases ou d'acides (soude diluée, carbonate de sodium, cyanure alcalin, acétate de sodium ou acide chlorhydrique ou sulfurique...
  • ÉTHANAL ou ACÉTALDÉHYDE ou ALDÉHYDE ACÉTIQUE

    • Écrit par
    • 453 mots

    Appelé parfois improprement acétaldéhyde, aldéhyde acétique

    ou aldéhyde éthylique

    CH3—CHO

    Masse moléculaire : 44,05 g

    Point d'ébullition : + 21 0C

    Liquide incolore, inflammable, à odeur caractéristique, infiniment soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther, le ...