ALDÉHYDES ET CÉTONES

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Pulégone, camphre et verbénone

Pulégone, camphre et verbénone
Crédits : Encyclopædia Universalis France

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Réactions 1 et 2

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Crédits : Encyclopædia Universalis France

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Réactions 3 à 8

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Préparations et modes de formation

Les préparations et modes de formation des dérivés carbonylés sont très nombreux et disparates ; les aldéhydes sont cependant d'un accès plus délicat que les cétones.

La fonction simple divalente carbonyle peut être formée par oxydation d'hydrocarbures ou de fonctions simples monovalentes, notamment d'alcools, par hydrolyse de fonctions simples divalentes (notamment de dihalogénés géminés) et par réduction de fonctions simples trivalentes (en particulier d'acides carboxyliques). Elle peut également résulter de la dégradation de fonctions mixtes. Elle peut enfin être introduite sur une chaîne hydrocarbonée au moyen de monoxyde de carbone.

Méthodes d'oxydation

Hydrocarbures

Certains hydrocarbures arylaliphatiques sont oxydés en dérivés carbonylés : les aldéhydes aromatiques peuvent être préparés au laboratoire par oxydation de groupes méthyle portés par le cycle, au moyen de chlorure de chromyle (méthode d'Étard).

Les oléfines simples, telles que l'éthylène et le propène, sont oxydées par les sels de palladium en milieu chlorhydrique concentré, respectivement en acétaldéhyde et acétone. Le procédé industriel (Wacker-Hoechst) introduit de l'oxygène pour réoxyder le palladium qui, de ce fait, joue le rôle d'un catalyseur.

La cyclohexanone, intermédiaire important de la fabrication des nylons 6 et 6-6, est obtenue par oxydation à l'air du cyclohexane en présence de sels de manganèse ou de cobalt. La cyclododécanone, intermédiaire de la confection du nylon 12, est préparée d'une manière semblable à partir du cyclododécane.

Alcools

La déshydrogénation d'un alcool primaire donne un aldéhyde.

L'oxydation des alcools secondaires par les mêmes réactifs ne pose pas le même problème, la cétone formée résistant au milieu oxydant.

Méthodes de réduction

Les principales méthodes de préparation des dérivés carbonylés mettant en œuvre la réduction du substrat concernent les acides et les fonctions dérivées.

Aldéhydes

Les chlorures d [...]


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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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ACÉTALS

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  • Jacques METZGER
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Les acétals sont les composés gem-dialcoxylés c'est-à-dire qui portent sur le même atome de carbone tétracoordiné de la chaîne deux fonction éther-oxyde. Ils dérivent formellement de l'élimination d'une molécule d'eau entre un dérivé carbonylé et deux molécules d'alcool (réaction 1 ). On distingue de ce fait les acétals d'aldéhydes RCH(OR′′) 2 et ceux de cétones RR′C(OR′′) 2 appelés courammen […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/acetals/#i_36651

ALCOOLS

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Dans le chapitre « Réactions de déshydrogénation et d'oxydation »  : […] Le méthanol, les alcools primaires et secondaires subissent une déshydrogénation sous l'action de catalyseurs comme le nickel, le platine, le cuivre réduits. Cette réaction, réalisée en phase gazeuse, est réversible. On peut la rendre totale en la combinant à une oxydation ménagée par l'air. Il se forme un dérivé carbonylé : le méthanal dans le cas du méthanol, un aldéhyde dans le cas d'un alco […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/alcools/#i_36651

ALDOLS & CÉTOLS

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Aldols et cétols sont les composés dont la chaîne hydrocarbonée porte à la fois une fonction alcool et une fonction carbonyle, aldéhyde ou cétone. C'est Charles Adolphe Wurtz qui a donné le nom d' aldol (de ald éhyde-alco ol ) au composé résultant de la dimérisation de l'acétaldéhyde : Ce nom est devenu générique pour désigner le […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/aldols-et-cetols/#i_36651

AMINES

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Dans le chapitre « Addition »  : […] Les amines primaires et secondaires interviennent dans de nombreuses réactions d'addition nucléophile, l'atome d'azote se fixant sur le site électrophile et l'hydrogène sur le site nucléophile. Addition sur les aldéhydes et les cétones  : les amines primaires forment un hémiaminal qui se déshydrate facilement en donnant une aldim […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/amines/#i_36651

CARBONYLATION

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
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Réaction par laquelle on fait apparaître un groupement carbonyle c'est-à-dire une fonction cétone ou aldéhyde dans une molécule. […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/carbonylation/#i_36651

CARBOXYLIQUES ACIDES

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Dans le chapitre « Oxydation »  : […] De nombreuses réactions d'oxydation, avec coupure de la chaîne carbonée, conduisent à des acides, stade ultime de l'oxydation ménagée des molécules carbonées. Des procédés industriels, fondés sur l'oxydation, sans catalyseur, d'hydrocarbures, permettent de préparer des mélanges, parfois complexes, de produits d'oxydation où les acides carboxyliques sont majoritaires. Le principal problème est cel […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/acides-carboxyliques/#i_36651

ÉTHANAL ou ACÉTALDÉHYDE ou ALDÉHYDE ACÉTIQUE

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  • Dina SURDIN
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Appelé parfois improprement acétaldéhyde, aldéhyde acétique ou aldéhyde éthylique CH 3 —CHO Masse moléculaire : 44,05 g Point d'ébullition : + 21  0 C Liquide incolore, inflammable, à odeur caractéristique, infiniment soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther, le benzène. L'éthanal, composé type de la série des aldéhydes, est un réducteur, comme tous les aldéhydes ; cette pro […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/ethanal-acetaldehyde-aldehyde-acetique/#i_36651

WITTIG GEORG (1897-1987)

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  • Georges BRAM
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Chimiste allemand né à Berlin et mort à Heidelberg. Georg Wittig commence ses études de chimie en 1916 à l'université de Tübingen. Après avoir été prisonnier de guerre en Grande-Bretagne, il reprend ses études à l'université de Marburg, où il soutient en 1923 un doctorat préparé sous la direction de K. von Auwers. De 1923 à 1932, il est chef de travaux à l'institut de chimie de l'université de Mar […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/georg-wittig/#i_36651

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Pour citer l’article

Jacques METZGER, « ALDÉHYDES ET CÉTONES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 16 octobre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/aldehydes-et-cetones/