ALDÉHYDES ET CÉTONES
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Préparations et modes de formation
Les préparations et modes de formation des dérivés carbonylés sont très nombreux et disparates ; les aldéhydes sont cependant d'un accès plus délicat que les cétones.
La fonction simple divalente carbonyle peut être formée par oxydation d'hydrocarbures ou de fonctions simples monovalentes, notamment d'alcools, par hydrolyse de fonctions simples divalentes (notamment de dihalogénés géminés) et par réduction de fonctions simples trivalentes (en particulier d'acides carboxyliques). Elle peut également résulter de la dégradation de fonctions mixtes. Elle peut enfin être introduite sur une chaîne hydrocarbonée au moyen de monoxyde de carbone.
Méthodes d'oxydation
Hydrocarbures
Certains hydrocarbures arylaliphatiques sont oxydés en dérivés carbonylés : les aldéhydes aromatiques peuvent être préparés au laboratoire par oxydation de groupes méthyle portés par le cycle, au moyen de chlorure de chromyle (méthode d'Étard).
Les oléfines simples, telles que l'éthylène et le propène, sont oxydées par les sels de palladium en milieu chlorhydrique concentré, respectivement en acétaldéhyde et acétone. Le procédé industriel (Wacker-Hoechst) introduit de l'oxygène pour réoxyder le palladium qui, de ce fait, joue le rôle d'un catalyseur.
La cyclohexanone, intermédiaire important de la fabrication des nylons 6 et 6-6, est obtenue par oxydation à l'air du cyclohexane en présence de sels de manganèse ou de cobalt. La cyclododécanone, intermédiaire de la confection du nylon 12, est préparée d'une manière semblable à partir du cyclododécane.
Alcools
La déshydrogénation d'un alcool primaire donne un aldéhyde.
L'oxydation des alcools secondaires par les mêmes réactifs ne pose pas le même problème, la cétone formée résistant au milieu oxydant.
Méthodes de réduction
Les principales méthodes de préparation des dérivés carbonylés mettant en œuvre la réduction du substrat concernent les acides et les fonctions dérivées.
Aldéhydes
Les chlorures d [...]
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Écrit par :
- Jacques METZGER : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille
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Autres références
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ACÉTALS
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ALCOOLS
Dans le chapitre « Réactions de déshydrogénation et d'oxydation » : […] Le méthanol, les alcools primaires et secondaires subissent une déshydrogénation sous l'action de catalyseurs comme le nickel, le platine, le cuivre réduits. Cette réaction, réalisée en phase gazeuse, est réversible. On peut la rendre totale en la combinant à une oxydation ménagée par l'air. Il se forme un dérivé carbonylé : le méthanal dans le cas du méthanol, un aldéhyde dans le cas d'un alco […] Lire la suite
ALDOLS & CÉTOLS
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AMINES
Dans le chapitre « Addition » : […] Les amines primaires et secondaires interviennent dans de nombreuses réactions d'addition nucléophile, l'atome d'azote se fixant sur le site électrophile et l'hydrogène sur le site nucléophile. Addition sur les aldéhydes et les cétones : les amines primaires forment un hémiaminal qui se déshydrate facilement en donnant une aldimine ou une cétimine. Les amines secondaires forment également un h […] Lire la suite
CARBONYLATION
Réaction par laquelle on fait apparaître un groupement carbonyle c'est-à-dire une fonction cétone ou aldéhyde dans une molécule. […] Lire la suite
CARBOXYLIQUES ACIDES
Dans le chapitre « Oxydation » : […] De nombreuses réactions d'oxydation, avec coupure de la chaîne carbonée, conduisent à des acides, stade ultime de l'oxydation ménagée des molécules carbonées. Des procédés industriels, fondés sur l'oxydation, sans catalyseur, d'hydrocarbures, permettent de préparer des mélanges, parfois complexes, de produits d'oxydation où les acides carboxyliques sont majoritaires. Le principal problème est cel […] Lire la suite
ÉTHANAL ou ACÉTALDÉHYDE ou ALDÉHYDE ACÉTIQUE
Appelé parfois improprement acétaldéhyde, aldéhyde acétique ou aldéhyde éthylique CH 3 —CHO Masse moléculaire : 44,05 g Point d'ébullition : + 21 0 C Liquide incolore, inflammable, à odeur caractéristique, infiniment soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther, le benzène. L'éthanal, composé type de la série des aldéhydes, est un réducteur, comme tous les aldéhydes ; cette propriété est mise à profit […] Lire la suite
WITTIG GEORG (1897-1987)
Chimiste allemand né à Berlin et mort à Heidelberg. Georg Wittig commence ses études de chimie en 1916 à l'université de Tübingen. Après avoir été prisonnier de guerre en Grande-Bretagne, il reprend ses études à l'université de Marburg, où il soutient en 1923 un doctorat préparé sous la direction de K. von Auwers. De 1923 à 1932, il est chef de travaux à l'institut de chimie de l'université de Mar […] Lire la suite
Voir aussi
Pour citer l’article
Jacques METZGER, « ALDÉHYDES ET CÉTONES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 14 juin 2021. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/aldehydes-et-cetones/