ALCOOLS

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Le mot alcool, de l'arabe al khoul ou al koh'l, désignait à l'origine une poudre très fine à base de stibine (sulfure d'antimoine). À ce mot s'attacha une idée de finesse et de subtilité, de sorte que les alchimistes l'appliquaient aussi bien à des poudres impalpables résultant d'une sublimation qu'aux principes volatils isolés par distillation. Paracelse nommait alcool vini celui qu'on recueillait dans la distillation du vin. À partir du début du xixe siècle, ce dernier sens du mot alcool, employé sans qualificatif, devint à peu près exclusif. L'alcool de vin – dont le nom officiel est éthanol – avait donné lieu à un nombre important de transformations chimiques, et celles-ci présentaient de grandes analogies avec celles qui caractérisaient deux autres composés : l'alcool de bois, aujourd'hui appelé le méthanol, et l'alcool cétylique extrait du blanc de baleine. Progressivement, le mot alcool devint générique et désigna l'ensemble des composés dérivant d'un hydrocarbure par substitution, sur un carbone saturé, d'un hydrogène par un hydroxyle. Les alcools sont donc les composés portant le groupe fonctionnel hydroxyle −OH sur un carbone saturé (sp3) de la chaîne hydrocarbonée.

La nature nous fournit un grand nombre d'alcools, à fonction simple, soit sous la forme d'alcools proprement dits, soit sous forme de dérivés, notamment d'esters : les alcools de fermentation, les huiles essentielles, le glycérol des lipides, le cholestérol des tissus animaux, les alcools laurique en C12 de la noix de coco, cétylique en C16 du blanc de baleine et cérylique en C26 de la cire de Chine. Les sucres sont des polyalcools aldéhydiques ou cétoniques.

Divers types d'alcools et leur nomenclature

On appelle classe d'un alcool le degré de substitution du carbone saturé qui porte la fonction hydroxyle : au carbone primaire, monosubstitué, correspond l'alcool primaire R−CH2OH, au carbone secondaire, bisubstitué, l'alcool secondaire RR′CHOH et au carbone tertiaire, trisubstitué, l'alcool tertiaire RR′R″COH. Le méthanol, CH3OH, est seul de son espèce. On distingue également les alcools dont la fonction hydroxyle est portée par un carbone sp3 lié à une chaîne insaturée : alcools allyliques

qui présentent des propriétés spécifiques.

La fonction alcool peut aussi se trouver fixée sur un squelette porteur d'une ou de plusieurs autres fonctions : diols ou glycols, triols ou glycérols, etc. ; acides-alcools, aldéhydes-alcools ou aldols, cétones-alcools ou cétols, amines-alcools ou aminoalcools, etc.

La nomenclature officielle de l'I.U.P.A.C. (International Union of Pure and Applied Chemistry) forme le nom d'un alcool en remplaçant l'e final du nom de l'hydrocarbure dont il dérive par le suffixe -ol. Lorsque la chaîne est ramifiée, le nom de l'alcool dérive de celui de la chaîne la plus longue qui porte la fonction, et le numérotage donne la priorité du plus petit nombre au carbone hydroxylé. Une nomenclature courante, due à Kolbe, fait dériver le nom des alcools de celui du plus simple, le méthanol appelé carbinol, en dénommant le ou les groupes qui remplacent l'hydrogène de ce carbinol. Enfin, une nomenclature usuelle les désigne comme alcools alkyliques.

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Constantes diélectriques

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Alcanols-1 : température d'ébullition

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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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Les acétals sont les composés gem-dialcoxylés c'est-à-dire qui portent sur le même atome de carbone tétracoordiné de la chaîne deux fonction éther-oxyde. Ils dérivent formellement de l'élimination d'une molécule d'eau entre un dérivé carbonylé et deux molécules d'alcool (réaction 1 ). On distingue de ce fait les acétals d'aldéhydes RCH(OR′′) 2 et ceux de cétones RR′C(OR′′) 2 appelés courammen […] Lire la suite

ACIDES-ALCOOLS

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Un acide-alcool est une molécule renfermant au moins une fonction acide carboxylique et une fonction alcool. La nature nous en fournit de nombreux exemples : acides lactique du lait aigri, malique des pommes avant maturité (diacide-monoalcool), tartrique du tartre des vins (diacide-diacool), citrique du citron (triacide-monoalcool), etc. Ces derniers, d'une saveur aigrelette agréable interviennent […] Lire la suite

ALCÈNES ou OLÉFINES

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Dans le chapitre « Déshydratation »  : […] Les alcools tertiaires sont facilement déshydratés par un chauffage modéré en présence d'un catalyseur acide fort. Le mécanisme de cette élimination est normalement unimoléculaire E 1  : le catalyseur acide transforme le mauvais groupe partant HO - en bon groupe partant H 2 O et permet ainsi l'élimination unimoléculaire de ce groupe (cf.  mécanismes réactionnels ). Le carbocation formé est rapide […] Lire la suite

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Dans le chapitre « Hydroalcoxylation »  : […] L' addition des alcools primaires aux alcynes a lieu en présence d'un catalyseur basique tel que l' alcoolate : le mécanisme est celui d'une addition nucléophile de l'alcoolate, suivie d'une protonation par l'alcool qui régénère le catalyseur alcoolate : On obtient un éther d'alkyle et de vinyle. Catalysée par le trifluorure de bore, l'addition des alcools conduit à un acétal : […] Lire la suite

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Dans le chapitre « Réactions avec formation d'une liaison C−H »  : […] L' hydrogénation catalytique des liaisons carbonyle, particulièrement des cétones, par l'hydrogène, en présence de nickel, palladium, chromite de cuivre, platine, etc., est plus lente que celle des alcènes, de sorte que l'on ne peut obtenir un alcool secondaire insaturé par l'hydrogénation d'une cétone éthylénique. Les hydrures métalliques, les alcoolates métalliques secondaires, les organomagnés […] Lire la suite

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1er-24 septembre 1998 Russie. Difficile installation du gouvernement d'Evgueni Primakov

Il annonce le renforcement du contrôle des changes, le rétablissement d'un monopole d'État sur la production et la vente des alcools forts, le versement régulier, à compter d'octobre, des salaires et des retraites et une diminution de la pression fiscale. Les communistes, notamment, préconisent le recours à une émission monétaire et aux nationalisations. […] Lire la suite

3-27 mai 1993 France. Plan gouvernemental de réduction des déficits publics et de relance de l'activité

100, et l'augmentation de la taxe sur les carburants et sur les alcools. L'augmentation de la durée de cotisation en vue de la retraite est envisagée. Un plan de 30 milliards d'économie sur les dépenses d'assurance-maladie est annoncé. D'autres mesures sont destinées à soutenir l'activité. Elles incluent des aides aux entreprises et aux secteurs du logement, des travaux publics et de l'agriculture, pour un montant total de 12,9 milliards. […] Lire la suite

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Pour citer l’article

Jacques METZGER, « ALCOOLS », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 03 décembre 2021. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/alcools/