ALCOOLS

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Le mot alcool, de l'arabe al khoul ou al koh'l, désignait à l'origine une poudre très fine à base de stibine (sulfure d'antimoine). À ce mot s'attacha une idée de finesse et de subtilité, de sorte que les alchimistes l'appliquaient aussi bien à des poudres impalpables résultant d'une sublimation qu'aux principes volatils isolés par distillation. Paracelse nommait alcool vini celui qu'on recueillait dans la distillation du vin. À partir du début du xixe siècle, ce dernier sens du mot alcool, employé sans qualificatif, devint à peu près exclusif. L'alcool de vin – dont le nom officiel est éthanol – avait donné lieu à un nombre important de transformations chimiques, et celles-ci présentaient de grandes analogies avec celles qui caractérisaient deux autres composés : l'alcool de bois, aujourd'hui appelé le méthanol, et l'alcool cétylique extrait du blanc de baleine. Progressivement, le mot alcool devint générique et désigna l'ensemble des composés dérivant d'un hydrocarbure par substitution, sur un carbone saturé, d'un hydrogène par un hydroxyle. Les alcools sont donc les composés portant le groupe fonctionnel hydroxyle −OH sur un carbone saturé (sp3) de la chaîne hydrocarbonée.

La nature nous fournit un grand nombre d'alcools, à fonction simple, soit sous la forme d'alcools proprement dits, soit sous forme de dérivés, notamment d'esters : les alcools de fermentation, les huiles essentielles, le glycérol des lipides, le cholestérol des tissus animaux, les alcools laurique en C12 de la noix de coco, cétylique en C16 du blanc de baleine et cérylique en C26 de la cire de Chine. Les sucres sont des polyalcools aldéhydiques ou cétoniques.

Divers types d'alcools et leur nomenclature

On appelle classe d'un alcool le degré de substitution du carbone saturé qui porte la fonction hydroxyle : au carbone primaire, monosubstitué, corre [...]


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Constantes diélectriques

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Méthanol

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Alcool terpéniques odorants

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Alcanols-1 : température d'ébullition

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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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Autres références

«  ALCOOLS  » est également traité dans :

ACÉTALS

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 868 mots
  •  • 1 média

Les acétals sont les composés gem-dialcoxylés c'est-à-dire qui portent sur le même atome de carbone tétracoordiné de la chaîne deux fonction éther-oxyde. Ils dérivent formellement de l'élimination d'une molécule d'eau entre un dérivé carbonylé et deux molécules d'alcool (réaction 1 ). On distingue de ce fait les acétals d'aldéhydes RCH(OR′′) 2 et ceux de cétones RR′C(OR′′) 2 appelés courammen […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/acetals/#i_27919

ACIDES-ALCOOLS

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 1 306 mots
  •  • 1 média

Un acide-alcool est une molécule renfermant au moins une fonction acide carboxylique et une fonction alcool. La nature nous en fournit de nombreux exemples : acides lactique du lait aigri, malique des pommes avant maturité (diacide-monoalcool), tartrique du tartre des vins (diacide-diacool), citrique du citron (triacide-monoalcool), etc. Ces derniers, d'une saveur aigrelette agréable interviennent […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/acides-alcools/#i_27919

ALCÈNES ou OLÉFINES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 3 677 mots
  •  • 4 médias

Dans le chapitre « Déshydratation »  : […] Les alcools tertiaires sont facilement déshydratés par un chauffage modéré en présence d'un catalyseur acide fort. Le mécanisme de cette élimination est normalement unimoléculaire E 1  : le catalyseur acide transforme le mauvais groupe partant HO - en bon groupe partant H 2 O et permet ainsi l'élimination unimoléculaire de ce groupe (cf.  mécanismes réactionnels ). Le carbocation formé est rapide […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/alcenes-olefines/#i_27919

ALCOOL ÉTHYLIQUE ou ÉTHANOL

  • Écrit par 
  • Fernand COUSSEMANT
  •  • 701 mots

Alcool primaire, liquide incolore, d'odeur agréable, miscible à l'eau en toutes proportions, miscible à de nombreux solvants organiques, l'éthanol ou alcool éthylique, CH 3 —CH 2 OH, a les caractéristiques suivantes : Masse moléculaire : 46,07 g Masse spécifique : 0,789 3 g.cm —3 à 20  0 C Température de fusion : —114,1  0 C Température d'ébullition : 78,3  0 C La distillation fractionnée des sol […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/alcool-ethylique-ethanol/#i_27919

ALCOXYLES RADICAUX

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 51 mots

Groupements de formule générale RO— provenant d'un alcool par élimination d'un hydrogène ; par exemple, le groupement CH 3 —O— est appelé méthoxy- et provient du méthanol. Le groupement alcoxyle RO— est d'autant plus basique que l'alcool correspondant RO—H est moins acide. […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/radicaux-alcoxyles/#i_27919

ALCYNES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 3 321 mots
  •  • 4 médias

Dans le chapitre « Hydroalcoxylation »  : […] L' addition des alcools primaires aux alcynes a lieu en présence d'un catalyseur basique tel que l' alcoolate : le mécanisme est celui d'une addition nucléophile de l'alcoolate, suivie d'une protonation par l'alcool qui régénère le catalyseur alcoolate : On obtient un éther d'alkyle et de vinyle. Catalysée par le trifluorure de bore, l'addition des alcools conduit à un acétal : […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/alcynes/#i_27919

ALDÉHYDES ET CÉTONES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 7 354 mots
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Dans le chapitre « Réactions avec formation d'une liaison C−H »  : […] L' hydrogénation catalytique des liaisons carbonyle, particulièrement des cétones, par l'hydrogène, en présence de nickel, palladium, chromite de cuivre, platine, etc., est plus lente que celle des alcènes, de sorte que l'on ne peut obtenir un alcool secondaire insaturé par l'hydrogénation d'une cétone éthylénique. Les hydrures métalliques, les alcoolates métalliques secondaires, les organomagnés […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/aldehydes-et-cetones/#i_27919

ALDOLS & CÉTOLS

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 1 407 mots
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Aldols et cétols sont les composés dont la chaîne hydrocarbonée porte à la fois une fonction alcool et une fonction carbonyle, aldéhyde ou cétone. C'est Charles Adolphe Wurtz qui a donné le nom d' aldol (de ald éhyde-alco ol ) au composé résultant de la dimérisation de l'acétaldéhyde : Ce nom est devenu générique pour désigner les aldéhydes-alcools. L'aldol de Wurtz est un intermédiaire importa […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/aldols-et-cetols/#i_27919

CARBOXYLIQUES ACIDES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 5 532 mots
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Dans le chapitre « Alcoolyse »  : […] La réaction des anhydrides avec les alcools, à froid et en l'absence de catalyseur, est très lente. Il faut chauffer et employer un catalyseur acide ou basique pour que la vitesse d'alcoolyse soit fortement accélérée. Le catalyseur acide transforme l'anhydride en son acide conjugué et le groupe partant moyen CH 3 COO – , en bon groupe partant neutre CH 3 COOH : les alcools primaires et secondair […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/acides-carboxyliques/#i_27919

ESTERS

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  • Jacques METZGER
  •  • 2 108 mots
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Dans le chapitre « Estérification des acides carboxyliques »  : […] Les esters sont fréquemment préparés par action directe de l'acide sur l'alcool : Cette réaction lente et réversible a fait l'objet d'une des premières études précises sur les équilibres chimiques en phase liquide. Pour des quantités équimoléculaires d'acide et d'alcool mises en réaction, le milieu renferme, à l'équilibre, une proportion d'ester et d'eau non pas sensible à la nature de l'acide, […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/esters/#i_27919

ÉTHERS-OXYDES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 1 973 mots
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Le chauffage, vers 140  0 C, d'un mélange d'alcool vini (éthanol) et d'huile de vitriol (acide sulfurique) avait permis aux chimistes du xviii e  siècle l'isolement d'un liquide très volatil, d'odeur forte, auquel ils donnèrent d'abord le nom d'« éther sulfurique ». Plus tard, ce composé fut désigné sous les noms d'« éther des pharmaciens », d'« éther ordinaire », d'oxyde d'éthyle et d'éthoxyétha […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/ethers-oxydes/#i_27919

GLYCOL (éthylèneglycol)

  • Écrit par 
  • Fernand COUSSEMANT
  •  • 417 mots

Le glycol est l'éthane-1,2-diol, alcool de formule HOCH 2 —CH 2 OH Masse moléculaire : 62,07 g Masse spécifique : 1,113 5 g/cm 3 à 20 0 C Température de fusion : — 12,7 0 C Température d'ébullition : 197,6 0 C. C'est un liquide incolore, inodore, un peu visqueux, très hygroscopique, au goût un peu sucré, miscible à l'eau en toutes proportions. Dans ses propriétés chimiques, le glycol proprement d […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/glycol/#i_27919

HALOGÈNES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER, 
  • Robert de PAPE
  •  • 6 660 mots
  •  • 5 médias

Dans le chapitre « Réactions avec formation d'une liaison carbone-oxygène »  : […] De nombreux nucléophiles oxygénés réagissent avec les halogénures d'alkyle. L'eau conduit aux alcools dans un processus équilibré, lent pour les dérivés primaires (SN 2 ), rapide pour les tertiaires (SN 1 ). L'emploi d'une base forte comme la soude (réactif HO – beaucoup plus nucléophile que H 2 O) accélère la réaction SN 2 et la rend irréversible mais provoque, pour les halogénures tertiaires, […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/halogenes/#i_27919

LIAISONS CHIMIQUES - Liaison hydrogène

  • Écrit par 
  • André JULG
  •  • 3 324 mots
  •  • 2 médias

Dans le chapitre « Méthodes thermodynamiques »  : […] Du point de vue thermodynamique, l'association entre molécules se traduit essentiellement par une élévation des points de fusion et d'ébullition. L'eau et les alcools bouillent à des températures plus hautes que ce que leur masse moléculaire laisserait prévoir. Par exemple, pour l'eau, si l'on extrapole les valeurs obtenues pour TeH 2 , SeH 2 et SH 2 , on prévoit une température de fusion de l'or […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/liaisons-chimiques-liaison-hydrogene/#i_27919

MÉTHANOL ou ALCOOL MÉTHYLIQUE

  • Écrit par 
  • Bernard BACH
  •  • 482 mots
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Formule chimique : H—CH 2 OH Masse moléculaire : 32,00 g Point d'ébullition : 64,7  0 C Point de fusion : — 94  0 C Densité (à 0  0 C) : 0,814 Autrefois appelé carbinol ou esprit de bois (car obtenu par distillation du bois), l'alcool méthylique, aujourd'hui nommé méthanol, est un liquide incolore d'odeur agréable. Découvert par R. Boyle en 1661 , il est miscible à l'eau à toutes proportions ; il […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/methanol-alcool-methylique/#i_27919

ORGANOMÉTALLIQUES COMPOSÉS

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER, 
  • Charles PRÉVOST
  •  • 4 235 mots
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Dans le chapitre « Réactions d'addition »  : […] L'oxygène s'additionne aux organomagnésiens : À l' hydrolyse, on recueille l'hydroperoxyde R − OOH (ou C 6 H 5  − OOH) ou l' alcool ROH (ou le phénol C 6 H 5  − OH). Le soufre se comporte comme l'oxygène. Les réactions les plus intéressantes sont les additions sur une liaison multiple entre carbone et hétéroatome ; il faut signaler ici que l'addition sur une liaison multiple carbone-carbone n'est […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/composes-organometalliques/#i_27919

RÉSINES NATURELLES

  • Écrit par 
  • Philippe BOUCHET
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Produits de sécrétions végétales, complexes, souvent formés dans un appareil sécréteur. Les résines naturelles sont amorphes ; dures à température ordinaire, elles se ramollissent à la chaleur ; insolubles dans l'eau, elles sont solubles dans l'alcool, plus ou moins solubles dans l'éther et le chloroforme. Les résines proprement dites sont constituées d'alcools aromatiques souvent phénoliques, d'a […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/resines-naturelles/#i_27919

SOUFRE

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  •  • 11 médias

Dans le chapitre « Thiols, ou mercaptans »  : […] Les thiols, ou mercaptans, ont pour formule générale R—SH ; ce sont les analogues sulfurés des alcools (R : aliphatique) et des phénols (R : aromatique) largement utilisés industriellement en agrochimie et en pharmacochimie. Les termes les plus légers ont une odeur forte, généralement repoussante, mais, quand le nombre d'atomes de carbone de la molécule dépasse 12, l'odeur s'atténue et même dispar […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/soufre/#i_27919

STÉRÉOCHIMIE - Stéréochimie organique

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Dans le chapitre « Méthodes biologiques »  : […] En principe l et d agissent sur Λ avec des vitesses différentes, et il n'est pas interdit d'espérer que l'action de Λ en défaut sur le racémique d  +  l laissera un résidu enrichi relativement en d ou en l  ; cependant, tant que d , l , Λ sont simples, les différences de vitesse ne permettent qu'un enrichissement insignifiant. Il n'en est plus de même si Λ est une enzyme. Ces composés sont ex […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/stereochimie-stereochimie-organique/#i_27919

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Pour citer l’article

Jacques METZGER, « ALCOOLS », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 06 décembre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/alcools/