ALKYLATION ou ALCOYLATION

Articles

• ALCANES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 3 614 mots
  • 11 médias
  L'alkylation, par les alcanes ramifiés, des alcènes ramifiés est une réaction d'importance industrielle pour la production de carburants à haut indice d'octane. C'est l'une des rares réactions non radicalaires des alcanes, qui se produit en catalyse fortement acide (acide sulfurique,...

• ALCÈNES ou OLÉFINES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 3 640 mots
  • 4 médias
  Certains alcanes ramifiés s'additionnent sur les alcènes, eux-mêmes ramifiés, en présence de catalyseurs acides. L'industrie du raffinage pratique cette réaction en alkylant l'isobutène par des alcanes tertiaires.

• ALDÉHYDES ET CÉTONES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 7 350 mots
  • 4 médias
  Alkylation. En milieu fortement basique et avec un solvant aprotique (1,2-diméthoxyéthane, diméthylformamide), une cétone énolisable est totalement transformée en énolate. La réaction avec un halogénure d'alkyle primaire conduit à un dérivé α-alkylé. La réaction n'est pas régiospécifique. On obtient...

• AMINES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 3 232 mots
  • 4 médias
  L'alkylation de l'ammoniac par les halogénures d'alkyle en solution aqueuse ou alcoolique est la méthode proposée en 1850 par A. W. von Hofmann pour leur préparation. Cette réaction conduit à un mélange de dérivés primaires, secondaires et tertiaires, ainsi qu'à l'halogénure d'ammonium quaternaire....

• BENZÉNOÏDES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 5 520 mots
  • 6 médias
  Ilest possible d'obtenir des dérivés d'alkylation des substrats aromatiques par action, sur ces derniers, de réactifs électrophiles carbonés. Ces réactifs sont obtenus par action, sur des composés aliphatiques ou alicycliques porteurs d'une double liaison ou de groupes fonctionnels électro-attracteurs,...

• HALOGÈNES

  • Écrit par Jacques METZGER, Robert de PAPE
  • 6 600 mots
  • 5 médias
  De très nombreuses réactions d'alkylation de substrats carbonés sont réalisées par attaque d'un halogénure d'alkyle par un nucléophile formé à partir d'une chaîne carbonée. Ces réactifs sont essentiellement des organométalliques et des énolates. D'autres nucléophiles carbonés comme les cyanures alcalins...

• PÉTROLE - Le raffinage

  • Écrit par René DAUDIN
  • 5 424 mots
  • 5 médias
  La synthèse des gaz de pétrole en carburants liquides revêt plusieurs formes, notamment la polymérisation et l'alcoylation (ou alkylation). La polymérisation, qui est la réunion de plusieurs molécules non saturées, est pratiquée en raffinerie sur les gaz de craquage catalytique car leur teneur...

• PHÉNOLS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 3 352 mots
  • 2 médias
  L'alkylation sur l'oxygène se fait facilement en milieu alcalin : l'ion phénate est l'agent de la réaction :