ALDÉHYDES ET CÉTONES
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Le développement de la chimie extractive et préparative a permis d'obtenir un nombre considérable de dérivés carbonylés : l'aldéhyde benzoïque provenant de l'essence d'amandes amères, le citral issu de l'écorce des agrumes, l'acroléine résultant de la déshydratation de la glycérine, pour citer quelques aldéhydes ; la menthone, la pulégone, la carvone, le camphre, l'acétophénone, pour énumérer quelques cétones.
Ces produits, en général odorants, et qui pour la plupart sont préparés synthétiquement, jouent un grand rôle dans l'industrie des parfums. Mais ce n'est là qu'un aspect mineur de l'importance des dérivés carbonylés. Le plus accessible d'entre eux, l'acétone, est un solvant très général, non toxique, employé en gros tonnage par l'industrie des poudres cellulosiques.
Le rôle des dérivés carbonylés est plus important encore en synthèse. De degré d'oxydation moyen, la fonction dérivé carbonylé est, en somme, la plaque tournante de la synthèse organique, conduisant, par réduction, aux alcools et aux carbures ; par oxydation, à des acides ou à des mélanges d'acides. Elle permet de nombreuses réactions de condensation, allongeant ainsi les chaînes carbonées, soit par le jeu de la fonction, soit par celui des hydrogènes éventuellement présents sur les carbones immédiatement voisins. C'est, sans conteste, la plus riche de toutes les fonctions organiques.
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Écrit par :
- Jacques METZGER : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille
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ACÉTALS
Les acétals sont les composés gem-dialcoxylés c'est-à-dire qui portent sur le même atome de carbone tétracoordiné de la chaîne deux fonction éther-oxyde. Ils dérivent formellement de l'élimination d'une molécule d'eau entre un dérivé carbonylé et deux molécules d'alcool (réaction 1 ). On distingue de ce fait les acétals d'aldéhydes RCH(OR′′) 2 et ceux de cétones RR′C(OR′′) 2 appelés courammen […] Lire la suite
ALCOOLS
Dans le chapitre « Réactions de déshydrogénation et d'oxydation » : […] Le méthanol, les alcools primaires et secondaires subissent une déshydrogénation sous l'action de catalyseurs comme le nickel, le platine, le cuivre réduits. Cette réaction, réalisée en phase gazeuse, est réversible. On peut la rendre totale en la combinant à une oxydation ménagée par l'air. Il se forme un dérivé carbonylé : le méthanal dans le cas du méthanol, un aldéhyde dans le cas d'un alco […] Lire la suite
ALDOLS & CÉTOLS
Aldols et cétols sont les composés dont la chaîne hydrocarbonée porte à la fois une fonction alcool et une fonction carbonyle, aldéhyde ou cétone. C'est Charles Adolphe Wurtz qui a donné le nom d' aldol (de ald éhyde-alco ol ) au composé résultant de la dimérisation de l'acétaldéhyde : Ce nom est devenu générique pour désigner les aldéhydes-alcools. L'aldol de Wurtz est un intermédiaire importa […] Lire la suite
AMINES
Dans le chapitre « Addition » : […] Les amines primaires et secondaires interviennent dans de nombreuses réactions d'addition nucléophile, l'atome d'azote se fixant sur le site électrophile et l'hydrogène sur le site nucléophile. Addition sur les aldéhydes et les cétones : les amines primaires forment un hémiaminal qui se déshydrate facilement en donnant une aldimine ou une cétimine. Les amines secondaires forment également un h […] Lire la suite
CARBONYLATION
Réaction par laquelle on fait apparaître un groupement carbonyle c'est-à-dire une fonction cétone ou aldéhyde dans une molécule. […] Lire la suite
CARBOXYLIQUES ACIDES
Dans le chapitre « Oxydation » : […] De nombreuses réactions d'oxydation, avec coupure de la chaîne carbonée, conduisent à des acides, stade ultime de l'oxydation ménagée des molécules carbonées. Des procédés industriels, fondés sur l'oxydation, sans catalyseur, d'hydrocarbures, permettent de préparer des mélanges, parfois complexes, de produits d'oxydation où les acides carboxyliques sont majoritaires. Le principal problème est cel […] Lire la suite
ÉTHANAL ou ACÉTALDÉHYDE ou ALDÉHYDE ACÉTIQUE
Appelé parfois improprement acétaldéhyde, aldéhyde acétique ou aldéhyde éthylique CH 3 —CHO Masse moléculaire : 44,05 g Point d'ébullition : + 21 0 C Liquide incolore, inflammable, à odeur caractéristique, infiniment soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther, le benzène. L'éthanal, composé type de la série des aldéhydes, est un réducteur, comme tous les aldéhydes ; cette propriété est mise à profit […] Lire la suite
WITTIG GEORG (1897-1987)
Chimiste allemand né à Berlin et mort à Heidelberg. Georg Wittig commence ses études de chimie en 1916 à l'université de Tübingen. Après avoir été prisonnier de guerre en Grande-Bretagne, il reprend ses études à l'université de Marburg, où il soutient en 1923 un doctorat préparé sous la direction de K. von Auwers. De 1923 à 1932, il est chef de travaux à l'institut de chimie de l'université de Mar […] Lire la suite
Voir aussi
Pour citer l’article
Jacques METZGER, « ALDÉHYDES ET CÉTONES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 03 février 2021. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/aldehydes-et-cetones/