HYDROGÉNATION

Articles

• ALCANES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 3 614 mots
  • 11 médias
  – hydrogénation catalytique sur platine, en phase gazeuse ou en phase liquide, des halogénures d'alkyle :

  

  – hydrolyse des organomagnésiens :

  

  – hydrogénation des cétones et aldéhydes par le zinc amalgamé et l'acide chlorhydrique concentré (réaction de Clemmensen) ou par action...

• ALCÈNES ou OLÉFINES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 3 640 mots
  • 4 médias
  L' hydrogénation ménagée des alcynes conduit aux alcènes :

• ALCOOLS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 5 832 mots
  • 8 médias
  Le méthanol, qui est l'une des plus importantes matières premières industrielles de synthèse, est fabriqué par hydrogénation catalytique du monoxyde de carbone : le gaz de synthèse (CO + 2H₂) obtenu soit par oxydation du méthane, soit par gazéification du charbon est traité à 250 ...

• ALCYNES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 3 301 mots
  • 5 médias
  L'hydrogénation des alcynes est facile et met en jeu les mêmes catalyseurs que pour les alcènes : le platine (Pt), le palladium (Pd) et le nickel (Ni). Sans précautions particulières, ce sont deux molécules d'hydrogène qui s'ajoutent en formant l'alcane. Cependant, la réaction de la première molécule...

• ALDÉHYDES ET CÉTONES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 7 350 mots
  • 4 médias
  L'hydrogénation catalytique des liaisons carbonyle, particulièrement des cétones, par l'hydrogène, en présence de nickel, palladium, chromite de cuivre, platine, etc., est plus lente que celle des alcènes, de sorte que l'on ne peut obtenir un alcool secondaire insaturé par l'hydrogénation...

• AMIDES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 1 921 mots
  • 3 médias
  L'hydrogénation des amides peut être réalisée au moyen de l'hydrure complexe LiAlH₄ (NaBH₄ ne réduit pas) : on obtient les amines primaires, secondaires et tertiaires de même squelette (réactions 19). La réduction par le sodium et l'alcool (réaction de Bouveault et Blanc) conduit à un mélange...

• AMINES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 3 232 mots
  • 4 médias
  Cesdernières sont également obtenues par l'hydrogénation catalytique des nitriles sur catalyseur de nickel à 100 ⁰C. On les prépare enfin par réduction des imines : ces dernières résultant de l'action de l'ammoniac sur un dérivé carbonylé, ces deux composés sont soumis à l'hydrogénation...

• BENZÉNOÏDES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 5 520 mots
  • 6 médias
  ...de la réaction est un mélange d'isomères géométriques dont l'un (isomère γ) possède de remarquables propriétés insecticides (hexachlorocyclohexane). L' hydrogénation du benzène, du phénol et de l'aniline se produit également sur les six sommets, par action de l'hydrogène en présence d'un catalyseur...

• CATALYSE

  • Écrit par Henri Jean-Marie DOU, Jean-Eugène GERMAIN
  • 8 394 mots
  • 7 médias
  Par exemple, si un complexe est capable à la fois d'activer l'hydrogène et les alcènes, il constituera fort probablement un catalyseur d'hydrogénation. C'est le cas des complexes cyanés du cobalt déjà mentionnés, qui hydrogènent le butadiène en butène :

  

• CORPS GRAS

  • Écrit par Eugène UCCIANI
  • 5 080 mots
  • 6 médias
  Uneautre réaction est l'addition d'hydrogène ou hydrogénation catalytique, qui est appliquée à grande échelle pour « durcir » les huiles et les stabiliser en vue de leur utilisation en margarinerie :

  

  Il est connu depuis longtemps que les corps gras exposés à l'air et à la lumière...

• CYCLANES & CYCLÈNES

  • Écrit par Jean-Marie CONIA
  • 1 907 mots
  • 7 médias
  ...sont-ils préparés le plus souvent à partir de composés déjà cycliques et d'accès facile, porteurs de fonctions ou de centres insaturés appropriés. Ainsi, l' hydrogénation catalytique du benzène et du cyclopentadiène conduit respectivement au cyclohexane et au cyclopentane. La réduction du carbonyle des cyclanones...

• FISCHER-TROPSCH PROCÉDÉ

  • Écrit par Bernard TISSOT
  • 506 mots

  Ce procédé catalytique de production d'hydrocarbures à partir de gaz de synthèse (CO + H₂) a été découvert en 1923 par Franz G. Fischer et Hans Tropsch en Allemagne ; développé industriellement entre 1923 et 1935, il a permis d'approvisionner le III^e Reich en hydrocarbures....

• NICKEL DE RANEY

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 201 mots

  Catalyseur très actif, le plus couramment utilisé dans les réactions d'hydrogénation, notamment en chimie organique.

  On l'obtient par dissolution de l'aluminium dans l'alliage de Raney (30 p. 100 de nickel, 70 p. 100 d'aluminium). L'action de la soude sur cet alliage en poudre...

• NICKEL DE SABATIER-SENDERENS

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 141 mots

  Catalyseur le plus anciennement utilisé depuis Sabatier et Senderens dans de nombreuses réactions, en particulier dans les réactions d'hydrogénation. On l'obtient en réduisant l'oxyde ou l'hydroxyde de nickel pur par l'action de l'hydrogène à basse température (300-350 ...

• NITRILES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 1 793 mots
  • 1 média
  L'hydrogénation totale de la fonction nitrile en amine primaire est réalisée soit par voie catalytique, en présence de Fe/Ni ou de Cr/Ni :

  

  soit par voie chimique par le sodium et l'alcool, par l'étain et l'acide chlorhydrique ou par l'hydrure d'aluminium et de lithium. Dans...

• PÉTROLE - Le raffinage

  • Écrit par René DAUDIN
  • 5 424 mots
  • 5 médias
  ...moléculaires, le temps de contact est de l'ordre de quelques secondes et le rendement en essence voisin de 50 p. 100. Des installations de craquage catalytique de résidu atmosphérique commencent à se développer, mais ce produit doit préalablement être épuré pour éviter l'empoisonnement du catalyseur.

• PHÉNOLS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 3 352 mots
  • 2 médias
  L'hydrogénation chimique du noyau est pratiquement impossible ; l'hydrogénation catalytique sur nickel est, par contre, plus facile que celle du benzène ; selon la température, elle conduit au cyclohexanol ou à la cyclohexanone.

• SABATIER PAUL (1854-1941)

  • Écrit par Émile POULAT
  • 187 mots

  Chimiste français né à Carcassonne et mort à Toulouse. Après des études à l'École normale supérieure de Paris, Paul Sabatier devient l'assistant de M. Berthelot et obtient son doctorat en 1880. Nommé professeur à Toulouse, il restera dans cette ville — laquelle reconnaîtra ce qu'elle lui doit en...

• STÉRÉOCHIMIE - Stéréochimie organique

  • Écrit par Henri B. KAGAN, Charles PRÉVOST
  • 14 048 mots
  • 12 médias
  ...autre trans. Si X est un halogène, le dérivé trans domine, sans toutefois être exclusif. Pour X = H, le résultat va dépendre du mode d' hydrogénation ; l'hydrogénation chimique : (Na + H₂O) conduit surtout à l'oléfine trans ; l'hydrogénation catalytique (Pd colloïdal)...