ADDITION, chimie

Articles

• ACÉTYLÈNE

  • Écrit par Henri GUÉRIN
  • 5 089 mots
  • 6 médias
  Les réactions d'addition sont très variées et très importantes. L'hydrogénation, notamment en présence de nickel, conduit aisément à l'éthane ; en utilisant le palladium comme catalyseur on la limite au stade de l'éthylène.

• ACIDES & BASES

  • Écrit par Yves GAUTIER, Pierre SOUCHAY
  • 12 364 mots
  • 7 médias
  Si l'acide peut accroître sa coordinence sans qu'il y ait d'impossibilité théorique, la réaction du donneur sur l'accepteur sera une simple réaction d'addition. C'est le cas non seulement de : H₃N : + H⁺ → H₃N : H⁺ envisagée ci-dessus, mais aussi de H...

• ALCÈNES ou OLÉFINES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 3 640 mots
  • 4 médias
  ...polarisabilité élevée du doublet π. Elle se manifeste, de ce fait, vis-à-vis des réactifs électrophiles qui amorcent, avec les alcènes, des réactions d' addition. La possibilité de disposer, sur un carbone adjacent à la double liaison, d'une orbitale p_z par départ d'un atome d'hydrogène, proton H...

• ALCOOLS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 5 832 mots
  • 8 médias
  Les organomagnésiens s'additionnent sur le méthanal ou sur un aldéhyde ou encore sur une cétone pour donner respectivement des alcools primaire, secondaire et tertiaire. Cette méthode de préparation est très générale.

• ALCYNES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 3 301 mots
  • 5 médias
  La réactivité des alcynes est caractérisée par l'importante insaturation du système acétyléniquequi se traduit par des additions électrophiles, nucléophiles et radicalaires. Les alcynes vrais présentent une réactivité particulière du groupe C_sp−H dont l'acidité est supérieure à celle de...

• ALDÉHYDES ET CÉTONES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 7 350 mots
  • 4 médias
  Insaturation et polarisation de la fonction carbonyle. L'insaturation donne lieu à des réactions d'addition, et la polarisation oriente la fixation du nucléophile sur le carbone et celle de l'électrophile sur l'oxygène. Lorsque le réactif nucléophile est de forme Nu − H et...

• AMINES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 3 232 mots
  • 4 médias
  Les amines primaires et secondaires interviennent dans de nombreuses réactions d'addition nucléophile, l'atome d'azote se fixant sur le site électrophile et l'hydrogène sur le site nucléophile.

• AROMATICITÉ

  • Écrit par André JULG
  • 4 706 mots
  • 2 médias
  À côté des réactions de substitution qui laissent le système conjugué intact,il y a les réactions qui le détruisent, comme les réactions d'addition. Si la molécule est symétrique (cas du benzène), on obtient d'emblée la saturation du système conjugué : fixation de trois molécules d'hydrogène,...

• BENZÉNOÏDES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 5 520 mots
  • 6 médias
  Quelquesréactions d'addition sont possibles en série benzénoïde, malgré l'incidence défavorable de la suppression de la conjugaison cyclique. La chloration du substrat symétrique du benzène se produit sur les six sommets lorsque cet hydrocarbure est soumis en phase liquide à l'action du chlore en présence...

• CARBONE

  • Écrit par Jean AMIEL, Henry BRUSSET
  • 8 257 mots
  • 11 médias
  L'oxyde de carbone est un composé non saturé susceptible de réactions d'addition. Avec l'oxygène, la réaction est exothermique et l'oxyde de carbone est un combustible :

  

  d'où ses propriétés réductrices. La réduction de la vapeur d'eau :

  

  a été pratiquée à grande échelle dans...

• DIACÉTYLÈNE

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 79 mots

  CH≡C—C≡CH

  Masse moléculaire : 50,06 g

  Masse spécifique : 2,233 g/cm³

  Point de fusion : — 36,4 ⁰C

  Point d'ébullition : 10,3 ⁰C.

  Cet hydrocarbure insaturé donne des réactions d'addition. L'addition de brome sur les triples liaisons est incomplète ; lors de la bromation, le diacétylène...

• DIÈNES & POLYÈNES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 2 240 mots
  • 2 médias
  ...mélanges d'isomères résultant d'additions en position 1,2 et 1,4 et dans des proportions qui dépendent de la température et du solvant. Par exemple, l' addition, à − 60 ⁰C, de l'acide bromhydrique au butadiène conduit à un mélange de bromo-3 butène-1 et de bromo-1 butène-2 dans un rapport 4/1 ;...

• NITRILES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 1 793 mots
  • 1 média
  ...dinitrile important, l'adiponitrile, précurseur des deux intermédiaires de la fabrication du Nylon 6/6 (l'acide adipique résultant de son hydrolyse et l'hexaméthylène diamine de son hydrogénation), est fabriqué, dans un procédé récent, par une doubleaddition de l' acide cyanhydrique sur le butadiène :

  

• ORGANOMÉTALLIQUES COMPOSÉS

  • Écrit par Jacques METZGER, Charles PRÉVOST
  • 4 208 mots
  • 2 médias
  L'oxygène s'additionne aux organomagnésiens :

  

• SATURATION, chimie organique

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 189 mots

  Processus de transformation des liaisons multiples d'une molécule en liaisons simples. Les réactions d'addition se produisent donc sur des liaisons multiples. Les liaisons π sont moins solides que les liaisons σ et les produits saturés seront donc plus stables que les composés de départ. Par...

• STÉRÉOCHIMIE - Stéréochimie organique

  • Écrit par Henri B. KAGAN, Charles PRÉVOST
  • 14 048 mots
  • 12 médias
  A priori, de l'addition de X₂ sur un alcyne, on peut prévoir deux isomères : un dérivé alcénique cis et un autre trans. Si X est un halogène, le dérivé trans domine, sans toutefois être exclusif. Pour X = H, le résultat va dépendre du mode d' hydrogénation ; l'hydrogénation chimique : (Na + H...