ALCOOLS

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Constantes diélectriques

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Méthanol

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Alcool terpéniques odorants

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Alcanols-1 : température d'ébullition

Alcanols-1 : température d'ébullition
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Préparations et modes de formation

Fermentation

La fermentation alcoolique des jus sucrés sous l'action de micro-organismes tels que les levures et les bactéries est une source d'alcools. L'éthanol est fabriqué industriellement par fermentation, sous l'action du complexe enzymatique zymase, présent dans la levure de bière, de mono- et disaccharides comme le glucose, le fructose, le saccharose, etc. provenant de l'hydrolyse de polysaccharides tels que l'amidon, la fécule et la cellulose ou de jus sucrés naturels comme le sucre de canne et les mélasses de sucrerie. Le butanol-1 est obtenu en mélange avec l'acétone par fermentation de sucres en C6 tels que le glucose et le fructose, en C5 (xylose), de disaccharides comme le saccharose et le lactose ou de polysaccharides (amidon), en présence d'une bactérie, le Clostridium acetobutylicum.

Synthèses industrielles

Le méthanol, qui est l'une des plus importantes matières premières industrielles de synthèse, est fabriqué par hydrogénation catalytique du monoxyde de carbone : le gaz de synthèse (CO + 2H2) obtenu soit par oxydation du méthane, soit par gazéification du charbon est traité à 250 0C et sous 50 bars par un catalyseur à base de CuO, ZnO, Al2O3 :

L'éthanol est fabriqué industriellement par hydratation de l'éthylène, soit indirectement par absorption par l'acide sulfurique à 95 p. 100 puis hydrolyse des esters sulfuriques d'éthyle, soit directement par passage du mélange gazeux d'éthylène et d'eau sur un catalyseur d'acide phosphorique sur silice (réactions 1).

L'hydratation indirecte du propylène par l'acide sulfurique à 75 p. 100, puis hydrolyse, ou directe sur acide phosphorique, conduit à l'isopropanol (réactions 2).

Le butane-1-ol est fabriqué par deux voies : soit l'hydroformylation du propène ou synthèse OXO sur catalyseur au cobal [...]


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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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Autres références

«  ALCOOLS  » est également traité dans :

ACÉTALS

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 868 mots
  •  • 1 média

Les acétals sont les composés gem-dialcoxylés c'est-à-dire qui portent sur le même atome de carbone tétracoordiné de la chaîne deux fonction éther-oxyde. Ils dérivent formellement de l'élimination d'une molécule d'eau entre un dérivé carbonylé et deux molécules d'alcool (réaction 1 ). On distingue de ce fait les acétals d'aldéhydes RCH(OR′′) 2 et ceux de cétones RR′C(OR′′) 2 appelés courammen […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/acetals/#i_27919

ACIDES-ALCOOLS

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 1 306 mots
  •  • 1 média

Un acide-alcool est une molécule renfermant au moins une fonction acide carboxylique et une fonction alcool. La nature nous en fournit de nombreux exemples : acides lactique du lait aigri, malique des pommes avant maturité (diacide-monoalcool), tartrique du tartre des vins (diacide-diacool), citrique du citron (triacide-monoalcool), etc. Ces derniers, d'une saveur aigrelette agréable interviennent […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/acides-alcools/#i_27919

ALCÈNES ou OLÉFINES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 3 677 mots
  •  • 4 médias

Dans le chapitre « Déshydratation »  : […] Les alcools tertiaires sont facilement déshydratés par un chauffage modéré en présence d'un catalyseur acide fort. Le mécanisme de cette élimination est normalement unimoléculaire E 1  : le catalyseur acide transforme le mauvais groupe partant HO - en bon groupe partant H 2 O et permet ainsi l'élimination unimoléculaire de ce groupe (cf.  mécanismes […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/alcenes-olefines/#i_27919

ALCOOL ÉTHYLIQUE ou ÉTHANOL

  • Écrit par 
  • Fernand COUSSEMANT
  •  • 701 mots

Alcool primaire, liquide incolore, d'odeur agréable, miscible à l'eau en toutes proportions, miscible à de nombreux solvants organiques, l'éthanol ou alcool éthylique, CH 3 —CH 2 OH, a les caractéristiques suivantes : Masse moléculaire : 46,07 g Masse spécifique : 0,789 3 g.cm —3 à 20  0 C Température de fusion : —114,1  0 […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/alcool-ethylique-ethanol/#i_27919

ALCOXYLES RADICAUX

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 51 mots

Groupements de formule générale RO— provenant d'un alcool par élimination d'un hydrogène ; par exemple, le groupement CH 3 —O— est appelé méthoxy- et provient du méthanol. Le groupement alcoxyle RO— est d'autant plus basique que l'alcool correspondant RO—H est moins acide. […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/radicaux-alcoxyles/#i_27919

ALCYNES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 3 321 mots
  •  • 4 médias

Dans le chapitre « Hydroalcoxylation »  : […] L' addition des alcools primaires aux alcynes a lieu en présence d'un catalyseur basique tel que l' alcoolate : le mécanisme est celui d'une addition nucléophile de l'alcoolate, suivie d'une protonation par l'alcool qui régénère le catalyseur alcoolate : On obtient un éther d'alkyle et de vinyle. Catalysée par le trifluorure de bore, l'addition des alcools conduit à un acétal : […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/alcynes/#i_27919

ALDÉHYDES ET CÉTONES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 7 354 mots
  •  • 3 médias

Dans le chapitre « Réactions avec formation d'une liaison C−H »  : […] L' hydrogénation catalytique des liaisons carbonyle, particulièrement des cétones, par l'hydrogène, en présence de nickel, palladium, chromite de cuivre, platine, etc., est plus lente que celle des alcènes, de sorte que l'on ne peut obtenir un alcool secondaire insaturé par l'hydrogénation d'une cétone éthylénique. Les hydrures métalliques, les alcoolates métalliques secondaires, les organomagnés […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/aldehydes-et-cetones/#i_27919

ALDOLS & CÉTOLS

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 1 407 mots
  •  • 1 média

Aldols et cétols sont les composés dont la chaîne hydrocarbonée porte à la fois une fonction alcool et une fonction carbonyle, aldéhyde ou cétone. C'est Charles Adolphe Wurtz qui a donné le nom d' aldol (de ald éhyde-alco ol ) au composé résultant de la dimérisation de l'acétaldéhyde : Ce nom est devenu générique pour désigner le […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/aldols-et-cetols/#i_27919

CARBOXYLIQUES ACIDES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 5 532 mots
  •  • 6 médias

Dans le chapitre « Alcoolyse »  : […] La réaction des anhydrides avec les alcools, à froid et en l'absence de catalyseur, est très lente. Il faut chauffer et employer un catalyseur acide ou basique pour que la vitesse d'alcoolyse soit fortement accélérée. Le catalyseur acide transforme l'anhydride en son acide conjugué et le groupe partant moyen CH 3 COO , en bon groupe partant neutre CH 3 COOH : les alcoo […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/acides-carboxyliques/#i_27919

ESTERS

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 2 108 mots
  •  • 1 média

Dans le chapitre « Estérification des acides carboxyliques »  : […] Les esters sont fréquemment préparés par action directe de l'acide sur l'alcool : Cette réaction lente et réversible a fait l'objet d'une des premières études précises sur les équilibres chimiques en phase liquide. Pour des quantités équimoléculaires d'acide et d'alcool mises en réaction, le milieu renferme, à l'équilibre, une proportion d'ester et d'eau non pas sensible à la nature de l'acide, […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/esters/#i_27919

ÉTHERS-OXYDES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 1 973 mots
  •  • 1 média

Le chauffage, vers 140  0 C, d'un mélange d'alcool vini (éthanol) et d'huile de vitriol (acide sulfurique) avait permis aux chimistes du xviii e  siècle l'isolement d'un liquide très volatil, d'odeur forte, auquel ils donnèrent d'abord le nom d'« éther sulfurique ». Plus tard, ce composé fut désigné […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/ethers-oxydes/#i_27919

GLYCOL (éthylèneglycol)

  • Écrit par 
  • Fernand COUSSEMANT
  •  • 417 mots

Le glycol est l'éthane-1,2-diol, alcool de formule HOCH 2 —CH 2 OH Masse moléculaire : 62,07 g Masse spécifique : 1,113 5 g/cm 3 à 20 0 C Température de fusion : — 12,7 0 C Température d'ébullition : 197,6 0 C. C'est un liquide incolore, inodore, un peu visqueux, très hygroscopique, au goût un peu […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/glycol/#i_27919

HALOGÈNES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER, 
  • Robert de PAPE
  •  • 6 660 mots
  •  • 5 médias

Dans le chapitre « Réactions avec formation d'une liaison carbone-oxygène »  : […] De nombreux nucléophiles oxygénés réagissent avec les halogénures d'alkyle. L'eau conduit aux alcools dans un processus équilibré, lent pour les dérivés primaires (SN 2 ), rapide pour les tertiaires (SN 1 ). L'emploi d'une base forte comme la soude (réactif HO beaucoup plus nucléophile que H 2 O) accélère la réaction SN 2 et la rend irréversible mais provoque, pour les […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/halogenes/#i_27919

LIAISONS CHIMIQUES - Liaison hydrogène

  • Écrit par 
  • André JULG
  •  • 3 324 mots
  •  • 2 médias

Dans le chapitre « Méthodes thermodynamiques »  : […] Du point de vue thermodynamique, l'association entre molécules se traduit essentiellement par une élévation des points de fusion et d'ébullition. L'eau et les alcools bouillent à des températures plus hautes que ce que leur masse moléculaire laisserait prévoir. Par exemple, pour l'eau, si l'on extrapole les valeurs obtenues pour TeH 2 , SeH 2 et SH 2 , on prévoit une température de fusion de l'or […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/liaisons-chimiques-liaison-hydrogene/#i_27919

MÉTHANOL ou ALCOOL MÉTHYLIQUE

  • Écrit par 
  • Bernard BACH
  •  • 482 mots
  •  • 1 média

Formule chimique : H—CH 2 OH Masse moléculaire : 32,00 g Point d'ébullition : 64,7  0 C Point de fusion : — 94  0 C Densité (à 0  0 C) : 0,814 Autrefois appelé carbinol ou esprit de bois (car obtenu par distillation du bois), l'alcool méthylique, aujourd'hui nommé méthanol, est un liquide incolore d'odeur agréable. Découver […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/methanol-alcool-methylique/#i_27919

ORGANOMÉTALLIQUES COMPOSÉS

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER, 
  • Charles PRÉVOST
  •  • 4 235 mots
  •  • 2 médias

Dans le chapitre « Réactions d'addition »  : […] L'oxygène s'additionne aux organomagnésiens : À l' hydrolyse, on recueille l'hydroperoxyde R − OOH (ou C 6 H 5  − OOH) ou l' alcool ROH (ou le phénol C 6 H 5  − OH). Le soufre se comporte comme l'oxygène. Les réactions les plus intéressantes sont les additions sur une liaison multiple entre carbone et hétéroatome ; il faut signaler ici que l'addition sur une liaison multiple carbone-carbone n'est […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/composes-organometalliques/#i_27919

RÉSINES NATURELLES

  • Écrit par 
  • Philippe BOUCHET
  •  • 537 mots
  •  • 3 médias

Produits de sécrétions végétales, complexes, souvent formés dans un appareil sécréteur. Les résines naturelles sont amorphes ; dures à température ordinaire, elles se ramollissent à la chaleur ; insolubles dans l'eau, elles sont solubles dans l'alcool, plus ou moins solubles dans l'éther et le chloroforme. Les résines proprement dites sont constituées d'alcools aromatiques souvent phénoliques, d'a […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/resines-naturelles/#i_27919

SOUFRE

  • Écrit par 
  • Fernande CHATAGNER, 
  • René LECLERCQ, 
  • Noël LOZAC'H, 
  • Serge MASSON
  •  • 6 532 mots
  •  • 11 médias

Dans le chapitre « Thiols, ou mercaptans »  : […] Les thiols, ou mercaptans, ont pour formule générale R—SH ; ce sont les analogues sulfurés des alcools (R : aliphatique) et des phénols (R : aromatique) largement utilisés industriellement en agrochimie et en pharmacochimie. Les termes les plus légers ont une odeur forte, généralement repoussante, mais, quand le nombre d'atomes de carbone de la molécule dépasse 12, l'odeur s'atténue et même dispar […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/soufre/#i_27919

STÉRÉOCHIMIE - Stéréochimie organique

  • Écrit par 
  • Henri B. KAGAN, 
  • Charles PRÉVOST
  •  • 14 210 mots
  •  • 5 médias

Dans le chapitre « Méthodes biologiques »  : […] En principe l et d agissent sur Λ avec des vitesses différentes, et il n'est pas interdit d'espérer que l'action de Λ en défaut sur le racémique d  +  l laissera un résidu enrichi relativement en d ou en l  ; cependant, tant que d , […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/stereochimie-stereochimie-organique/#i_27919

Voir aussi

Pour citer l’article

Jacques METZGER, « ALCOOLS », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 12 novembre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/alcools/