ALCÈNES ou OLÉFINES

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Éthylène

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Les alcènes, encore appelés carbures éthyléniques ou oléfines, sont des hydrocarbures de formule générale CnH2n. Ils appartiennent à la série aliphatique car ils ont un squelette carboné non cyclique. Ils comportent une insaturation, c'est-à-dire que deux atomes de carbone adjacents, dans l'hybridation sp2, échangent entre eux deux liaisons et, en outre, ne sont reliés chacun qu'à deux autres atomes (tri-coordination des atomes de carbone sp2). On ne les trouve pas dans la nature. Le plus anciennement connu est l'éthylène C2H4, obtenu par chauffage à 160 0C d'un mélange d'alcool éthylique et d'acide sulfurique concentré. L'éthylène a été caractérisé après qu'il eut été découvert dans le gaz des hauts fourneaux. Sa principale source est aujourd'hui le vapocraquage des pétroles où il est accompagné de ses premiers homologues : le propène ou propylène, les butènes -1 et -2 cis et trans, le méthyl-2 propène ou isobutène et le butadiène -1,3 dont il est séparé par distillation fractionnée.

L'éthylène, en Europe, remplace depuis trente-cinq ans l'acétylène comme matière première hydrocarbonée pour la chimie. Ses nombreuses réactions d'addition le placent au centre d'un ensemble de fabrications de gros tonnage d'intermédiaires fonctionnels : hydratation en éthanol, oxydation en époxyéthane (oxyde d'éthylène), source de glycol, d'éthanolamines, d'éthers et d'esters du glycol, oxydation en éthanal (acétaldéhyde), chloration et déshydrochloration en chlorure de vinyle, addition du benzène puis déshydrogénation en styrène, polymérisation en polyéthylènes. Le propylène et les butènes sont également transformés en produits intermédiaires fonctionnels. Leurs polymérisation et copolymérisation conduisent à des macromolécules douées de propriétés prat [...]

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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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Dans le chapitre « Hydrolyse de dérivés fonctionnels monovalents »  : […] L'eau, réactif nucléophile, ou sa base conjuguée HO - qui est présente dans des bases alcalines NaOH et KOH, réagit sur les substrats porteurs de groupements fonctionnels comme les halogénures et les esters. La réaction est une substitution nucléophile, généralement bimoléculaire (SN 2 ), sauf dans le cas des halogénures tertiaires et des esters d'alcools tertiaires où le […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/alcools/#i_2690

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Dans le chapitre « Hydroxycarboxylation d'alcènes »  : […] Deux procédés industriels mettent en œuvre l'addition, sur des oléfines, de CO + H 2 O : – le premier, dû à Reppe, est surtout intéressant au départ de l'éthylène : par action de CO + H 2 O à 300  0 C sur un catalyseur de nickelcarbonyle, on obtient l'acide propionique ; – le second, dû à Koch, est plus général et permet en particulier la synthèse d'acides encombrés en α. […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/acides-carboxyliques/#i_2690

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Pour citer l’article

Jacques METZGER, « ALCÈNES ou OLÉFINES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 08 août 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/alcenes-olefines/