ÉTHANAL ou ACÉTALDÉHYDE ou ALDÉHYDE ACÉTIQUE

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Appelé parfois improprement acétaldéhyde, aldéhyde acétique

ou aldéhyde éthylique

CH3—CHO

Masse moléculaire : 44,05 g

Point d'ébullition : + 21 0C

Liquide incolore, inflammable, à odeur caractéristique, infiniment soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther, le benzène.

L'éthanal, composé type de la série des aldéhydes, est un réducteur, comme tous les aldéhydes ; cette propriété est mise à profit en chimie analytique. Son oxydation, très facile puisqu'elle peut même se produire au contact de l'air, donne l'acide acétique. L'hydrogénation de l'éthanal donne de l'éthanol.

La présence du groupement carbonyle confère à l'éthanal une grande réactivité. Les attaques nucléophiles sont très faciles, du point de vue électronique d'une part (l'oxygène a un effet attracteur d'électrons et il se développe ainsi une charge positive partielle sur le carbone), du point de vue stérique d'autre part (le carbone du carbonyle est peu encombré). L'éthanal peut ainsi donner de nombreuses réactions de condensation. La condensation avec lui-même donne des polymères : le paraldéhyde, (CH3CHO)3, est un trimère, le métaldéhyde, (CH3CHO)4 (combustible méta), est un tétramère.

L'éthanal peut se condenser avec d'autres composés carbonylés. La condensation avec des aldéhydes donne les aldols ou aldéhydes hydroxylés : c'est la réaction d'aldolisation ; selon les conditions réactionnelles, on peut observer aussi la déshydratation de ces aldols et obtenir ainsi des aldéhydes éthyléniques : c'est la réaction de crotonisation. La condensation avec des cétones donne des cétols (cétones hydroxylées). L'éthanal peut aussi se condenser avec des phénols (avec attaque nucléophile sur le noyau aromatique) pour donner des macromolécules, des résines du type bakélite. L'éthanal donne aussi des condensations avec les amines. Selon les conditions de réaction, on peut obtenir de nombreux produits, en particulier des résines dérivées de l'urée.

On prépare l'éthanal par oxydation de l'éthanol en présence de dichromate de sodium et d'acide sulfurique.

On l'utilise pour préparer le paraldéhyde, l'acide acétique, le butanol, des parfums, des condiments, des colorants aniliniques, des plastiques, du caoutchouc synthétique ; il sert aussi pour l'argenture des miroirs, et le durcissement des fibres gélatineuses. C'est un composé toxique, irritant les muqueuses, à action narcotique, pouvant provoquer la mort par paralysie respiratoire. Les symptômes de l'intoxication chronique ressemblent à ceux de l'alcoolisme.

—  Dina SURDIN

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Pour citer l’article

Dina SURDIN, « ÉTHANAL ou ACÉTALDÉHYDE ou ALDÉHYDE ACÉTIQUE », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 05 décembre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/ethanal-acetaldehyde-aldehyde-acetique/