ACÉTONE

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Liquide volatil incolore, d'une odeur piquante, miscible avec l'eau, l'alcool, l'éther, le chloroforme et le benzène, l'acétone, ou diméthylcétone, ou propan-2-one, a pour formule brute C3H6O : un atome de carbone C est lié par des liaisons chimiques simples à deux groupes méthyle –CH3 et par une liaison double à un atome d’oxygène O.

Ses caractéristiques sont les suivantes :

Masse moléculaire : 58,08 g

Masse spécifique : 0,789 g/cm3

Point de fusion : — 95,3 0C

Point d'ébullition : 56,2 0C

Il existe trois procédés principaux de préparation industrielle de l'acétone. Le procédé au cumène, exploité depuis les années 1950, est le plus important ; le cumène est oxydé en hydroperoxyde de cumène qui est ensuite décomposé en acétone et phénol. La déshydrogénation ou l'oxydation de l'isopropanol vient en deuxième place ; elle s'effectue suivant deux variantes technologiques, en phase gazeuse ou en phase liquide. Le troisième procédé, celui d'oxydation du propène, s'effectue en phase liquide avec l'oxygène de l'air en présence d'un système catalytique à base de palladium. L'acétone est aussi obtenue comme sous-produit dans la synthèse du glycérol à partir de l'acroléine. Comme autres méthodes de moindre importance on peut signaler l'oxydation sans catalyseur du mélange butane-propane, et la fermentation de produits renfermant de l'amidon.

L'acétone est utilisée directement, pour un quart environ de sa production, comme solvant de produits divers (peintures, vernis, laques, résines naturelles, colorants, graisses et huiles) et comme solvant de nettoyage et de séchage d'équipements spéciaux. Par ailleurs, l'acétone sert d'intermédiaire de synthèse pour d'autres produits comme le méthylisobutylcétone, l'oxyde de mésityle, le méthacrylate de méthyle, le bisphénol A (toxique), etc.

L'acétone est le dérivé le plus simple de la série des cétones aliphatiques. La présence de la double liaison carbone-oxygène lui confère l'essentiel de sa réactivité ; la polarisation de cette double liaison entraîne l'attaque des réactifs nucléophiles sur le carbone [...]

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Écrit par :

  • : docteur ès sciences, professeur à l'Institut de pétrochimie et de synthèse organique industrielle, Marseille

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Pour citer l’article

Roger GALLO, « ACÉTONE », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 28 juin 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/acetone/