ÉMÉTINE

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De formule brute C29H40O4N2, l'émétine a été isolée en 1817 par Pelletier et Magendie des racines et du rhizome de différents ipécas (Ipecacuanha), plantes de la famille des rubiacées. C'est le principal alcaloïde des ipécas, qui contiennent aussi de la céphéline, de la psychotrine, de l'émétamine et de l'horthométhylpsychotrine.

On isole l'émétine par le procédé Hesse : la racine est finement pulvérisée dans du benzène ; les alcaloïdes extraits dans la solution benzénique sont transformés en sulfates par action de l'acide sulfurique ; on les sépare et on les dissout dans l'éther ; les solutions éthérées, après distillation, sont traitées par la soude ; la céphéline et la psychotrine (à fonction phénolique) sont dissoutes dans l'alcali, l'émétine est extraite de la solution éthérée restante. On a effectué aussi une synthèse partielle de l'émétine à partir de la céphéline qui, n'ayant aucune utilisation, est méthylée en présence de sodium. Le chlorhydrate d'émétine est une poudre blanche, inodore, jaunissant à la lumière, soluble dans l'eau et le chloroforme ; ses solutions sont dextrogyres.

Du point de vue chimique, tous les alcaloïdes de l'ipéca font partie du groupe des isoquinoléines et présentent entre eux de grandes analogies ; l'émétine comporte quatre groupements métoxy-, la céphaline et la psychotrine en comportent trois et un oxhydrile phénolique, ce qui permet de les extraire séparément. Par hydrogénation, on peut passer de la psychotrine à la céphéline, et, par méthylation, de cette dernière à l'émétine.

Du point de vue pharmacologique, cet alcaloïde est un émétique (il provoque le vomissement). L'émétine (et ses dérivés) a aussi été utilisée dans le traitement de l'amibiase, pour lequel elle a été remplacée par des médicaments plus efficaces et moins toxiques.

—  Philippe COURRIÈRE

Écrit par :

  • : docteur ès sciences, docteur en pharmacie, biologiste hospitalier, professeur de biophysique à la faculté des sciences pharmaceutiques de Toulouse, université Paul-Sabatier

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Pour citer l’article

Philippe COURRIÈRE, « ÉMÉTINE », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 12 novembre 2018. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/emetine/