Dina SURDIN

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ACÉTAMIDE (éthanamide)

CH3—CO—NH2 Masse moléculaire : 59,07 g Masse spécifique : 1,16 g/cm³ Point de fusion : 82 ⁰C Point d'ébullition : 222 ⁰C. Monoamide primaire se présentant en cristaux blancs hexagonaux ou rhomboédriques. La structure cristalline de l'acétamide déterminée par les rayons X (méthode du cristal to… Lire la suite

ACROLÉINE

Aldéhyde acrylique Masse moléculaire : 56,06 g Masse spécifique : 0,841 g/cm³ Point d'ébullition : 52,5 ⁰C Point de fusion : —87,7 ⁰C. Liquide incolore, inflammable, à odeur âcre. L'acroléine, ou propénal (prop-2-énal) possède les propriétés dues au groupement aldéhyde et à la présence de la double liaison (additio… Lire la suite

ACTIVITÉ, chimie

Grandeur introduite par G. N. Lewis, en 1907, pour exprimer les propriétés thermodynamiques des solutions. En effet, l'expression du potentiel chimique d'un composé dans une solution idéale, donné par la relation μ = kT ln N + μ0, où N représente la fraction molaire du composé, n'est valable que dans le cas où la concentration… Lire la suite

ALCOXYLES RADICAUX

Groupements de formule générale RO— provenant d'un alcool par élimination d'un hydrogène ; par exemple, le groupement CH3—O— est appelé méthoxy- et provient du méthanol. Le groupement alcoxyle RO— est d'autant plus basique que l'alcool correspondant RO—H est moins acide. Alcools, chimie organique… Lire la suite

AMMONIUM ION

L'ion ammonium, NH⁺4, présente des propriétés basiques et peut être comparé aux ions des métaux alcalins. L'ion ammonium se combine à l'oxhydrile OH^— pour donner l'ammoniaque NH4OH. Le chlorure d'ammonium, NH4Cl, est employé dans les piles sèches comme électrolyte. Le sulfate… Lire la suite

ANTHRACÈNE

Formule brute : C14H10 Masse moléculaire : 178,22 g Masse spécifique : 1,25 g/cm³ Point de fusion : 217 ⁰C Point d'ébullition : 354-355 ⁰C. Cet hydrocarbure cyclique cristallise en prismes monocliniques incolores et présente une fluorescence violette quand il est absolument pur. L'énergie de r… Lire la suite

ARYLES RADICAUX

Groupements organiques monovalents dérivés d'un hydrocarbure aromatique par soustraction d'un atome d'hydrogène. Par exemple, le groupement phényle C6H5— est dérivé du benzène C6H6. Hydrocarbures cycliques aromatiquesNomenclature en chimie or… Lire la suite

AZÉTIDINE ou TRIMÉTHYLÈNE-IMINE

Masse moléculaire : 57,09 g Masse spécifique : 0,843 g/cm³ Point d'ébullition : 63 ⁰C. Liquide incolore, fumant à l'air, d'odeur ammoniacale, soluble en toutes proportions dans l'eau et l'éthanol. Le cycle à quatre chaînons s'ouvre facilement ; sous l'action de l'acide chlorhydrique, l'azétidine donne la β-chloro-propylamine,… Lire la suite

AZINES

Composés résultant de l'action des cétones ou des aldéhydes sur l'hydrazine. Ils peuvent être soit en chaîne linéaire de formule générale R2C=N—N=CR2, soit cycliques dont la plus simple est la phénazine : La phénazine et la phénazine N-substituée sont les deux produits de base des colorants aziniques (azines et thiazines). Ce… Lire la suite

AZIRIDINE ou AZACYCLOPROPANE ou DIMÉTHYLÈNIMINE

Masse moléculaire : 43,07 g Masse spécifique : 0,832 g/cm³ Point d'ébullition : 56 ⁰C Huile à très forte odeur ammoniacale, fumant à l'air. Miscible à l'eau, soluble dans l'éthanol. Également appelée azacyclopropane, diméthylènimine ou bien cyclodiméthylène amine, l'aziridine est un composé très basique, peu stable et qui se… Lire la suite

BENZÈNE

Le plus simple des hydrocarbures aromatiques. Formule : C6H6 Fréquemment symbolisé par : Masse moléculaire : 78,11 g Masse spécifique : 0,88 g/cm³ Point de fusion : 5,5 ⁰C Point d'ébullition : 80,09 ⁰C. Cristaux incolores dans le système orthorhombique bipyramidal. Forme un azéotrope avec l'ea… Lire la suite

CAPROLACTAME

Masse moléculaire : 113,16 g Masse spécifique : 1,02 g/cm³ Point de fusion : 70 ⁰C Point d'ébullition : 100 ⁰C sous 3 millimètres de mercure. Recristallise en feuillets hygroscopiques dans l'éther de pétrole. Soluble dans l'eau, le méthanol, l'éthanol, l'éther et le diméthoxyformamide. Polymérise facilement : c'est… Lire la suite

CARBONYLATION

Réaction par laquelle on fait apparaître un groupement carbonyle c'est-à-dire une fonction cétone ou aldéhyde dans une molécule. Réactions en chimie organiqueTypes de réactions chimiques… Lire la suite

CARBOXYLATION

Réaction par laquelle on introduit la fonction acide COOH dans une molécule. Inversement, la décarboxylation élimine du dioxyde de carbone, CO2, et fait disparaître la fonction acide. Réactions en chimie organiqueTypes de réactions chimiques… Lire la suite

CYANINES

Il existe deux composés connus sous le nom de cyanines. L'un a pour formule brute C27H30O16 et sa masse moléculaire est de 620,23 g. On l'appelle également cyanidine diglucoside-3-5. C'est un glucoside extrait des fleurs de bleuet, qui s'hydrolyse en cyanidine. Il fait partie de la famille des anthocyanes : ce sont… Lire la suite

CYCLOPENTADIÈNE

Cyclène de formule : Masse moléculaire : 66,10 g Masse spécifique : 0,8047 g/cm³ Point de fusion : —85 ⁰C Point d'ébullition : 42 ⁰C Liquide incolore. Insoluble dans l'eau ; soluble dans le sulfure de carbone, l'aniline, l'acide acétique. Miscible à l'éthanol, à l'éther, au benzène et au tétrachlorure de carbone. L… Lire la suite

DÉGRADATION, chimie

Réaction par laquelle une molécule organique est coupée au niveau d'une liaison carbone-carbone. Les réactions de dégradation sont utilisées en particulier dans l'industrie pétrolière (craquage). Réactions en chimie organiqueTypes de réactions chimiques… Lire la suite

DIACÉTYLÈNE

CH≡C—C≡CH Masse moléculaire : 50,06 g Masse spécifique : 2,233 g/cm³ Point de fusion : — 36,4 ⁰C Point d'ébullition : 10,3 ⁰C. Cet hydrocarbure insaturé donne des réactions d'addition. L'addition de brome sur les triples liaisons est incomplète ; lors de la bromation, le diacétylène ne fixe que six atomes de brome… Lire la suite

EAU RÉGALE

Mélange de deux ou trois volumes d'acide chlorhydrique concentré et d'un volume d'acide nitrique concentré. Les alchimistes ont appelé ce mélange « eau régale » (c'est-à-dire royale) pour ses propriétés : il dissout en effet l'or et d'autres métaux dits nobles. L'action sur l'or, par exemple, a lieu selon le processus suivant : l'acide nitrique ox… Lire la suite

ENTRAÎNEUR, chimie

Substance que l'on ajoute à un mélange afin d'entraîner un composé présent dans le mélange à l'état de traces. Il s'agit d'une technique particulièrement utilisée en chimie nucléaire. L'efficacité d'un entraîneur est due, le plus souvent, à la similitude de ses propriétés chimiques avec celles du radio-élément à isoler. Il s'ensuit donc que plus c… Lire la suite

ÉRYTHRITE, chimie

Polyol de formule : CH2OH—CHOH—CHOH—CH2OH. Masse moléculaire : 122,12 g. Masse spécifique : 1,45 g/cm³. Point de fusion : 119-120 ⁰C. Point d'ébullition : 331 ⁰C. Corps polymorphe, cristallisé à partir de ses solutions aqueuses, l'érythrite (syn. érythritol) se présente sous la forme de gros p… Lire la suite

ÉTHANAL ou ACÉTALDÉHYDE ou ALDÉHYDE ACÉTIQUE

Appelé parfois improprement acétaldéhyde, aldéhyde acétique ou aldéhyde éthylique CH3—CHO Masse moléculaire : 44,05 g Point d'ébullition : + 21 ⁰C Liquide incolore, inflammable, à odeur caractéristique, infiniment soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther, le benzène. L'éthanal, composé type de la série des aldéhydes, est un réd… Lire la suite

FEHLING LIQUEUR DE

Mélange à volumes égaux des deux solutions suivantes : 34,64 g de sulfate de cuivre additionnés de quelques gouttes d'acide sulfurique dilué dans 500 millilitres d'eau, pour la première solution ; 60 grammes de soude additionnés de 173 grammes de tartrate double de sodium et de potassium (sel de Seignette) dans 500 millilitres d'eau, pour la secon… Lire la suite

GÉMINATION, chimie

Processus par lequel deux substituants identiques se fixent sur un même carbone. Ainsi le dibromo-1,1-éthane peut également être appelé gem-dibromoéthane. Ce terme indique donc la position relative des substituants. Un carbone peut être gem-disubstitué par des groupements fonctionnels monovalents. Les glyc-1,1-ols ou gem-dialcools sont très instab… Lire la suite

GLAUBER JOHANN RUDOLPH (1604-1670)

Chimiste allemand, né à Karlstadt, en Bavière, considéré, en raison de ses vastes connaissances, comme un des « pères de la chimie ». Johann Rudolph Glauber vit successivement à Vienne, à Salzbourg, à Francfort et à Cologne avant de s'installer à Amsterdam, où il mourra. Il gagne sa vie principalement en vendant des préparations médicinales secrèt… Lire la suite

GRIGNARD VICTOR (1871-1935)

Chimiste français, né à Cherbourg, Victor Grignard étudie d'abord les mathématiques à Lyon, puis se tourne vers la chimie. En 1900-1901, exploitant une idée ébauchée par son professeur P. A. Barbier, il met au point et développe une réaction, dite depuis réaction de Grignard, qui revêt une très grande importance pour la synthèse de composés organi… Lire la suite

HALES STEPHEN (1677-1761)

Physiologiste, chimiste et inventeur anglais, né à Bekesbourne, dans le comté de Kent. Après des études au collège Corpus Christi à Cambridge, Stephen Hales devient pasteur et, en 1709, il obtient la charge perpétuelle de la cure de Teddington, dans le Middlesex. C'est là qu'il passe le reste de sa vie, avec Alexander Pope comme voisin et ami. Hal… Lire la suite

HYDROQUINONE

Benzène-1,4-diol ou paradiphénol C6H4 (OH)2. Masse moléculaire : 110,11 g Masse spécifique : 1,358 g/cm³ Point de fusion : 170,5 ⁰C Point d'ébullition : 286,2 ⁰C. Composé dimorphe : cristallise en prismes hexagonaux incolores après recristallisation dans l'eau, ou en feuilles monocl… Lire la suite

IMIDURES

Parmi les combinaisons de l'azote avec les métaux, les imidures sont des dérivés de substitution de l'ammoniac, caractérisés par le groupement divalent —NH—. Il existe également des imidures mixtes, obtenus par addition d'un métal (Mn, Zn) pulvérisé à une solution d'amidure alcalin dans l'ammoniac liquide. Ils prennent la forme : où M désigne le m… Lire la suite

INDAMINE

Masse moléculaire : 197,3 g. L'indamine, ou bleu de phénylène, s'utilise principalement comme intermédiaire pour la préparation de colorants, aziniques en particulier. Les indamines en général sont des colorants dérivés de l'indo-aniline et comportant le groupement =NH au lieu de l'oxygène de la quinone, comme dans l'indamine même. Ce sont des pro… Lire la suite

LACTIDES

Famille d'esters qui sont formés par condensation interne et cyclisation, avec élimination d'eau, de deux molécules d'un α-hydroxyacide ou de son anhydride. Les lactides ont pour formule générale : Le premier composé de cette série est le lactide proprement dit, soit diméthyl-3,6-para-dioxane-2,5-dione, dans la formule développée duquel R est un r… Lire la suite

LACTONES ou OLIDES

Appelées aussi olides, les lactones sont des composés cycliques formés par l'estérification intramoléculaire d'un acide hydroxylé hydroxyacide, avec élimination d'eau. On peut donc les considérer comme des esters cycliques. Pour la nomenclature de ces composés, on ajoute le suffixe -olide à l'hydrocarbure correspondant, ou le mot lactone à l'acide… Lire la suite

LE BEL JOSEPH ACHILLE (1847-1930)

Chimiste français, né à Pechelbronn (Bas-Rhin) et mort à Paris. Après des études à l'École polytechnique de Paris, Joseph Achille Le Bel devient préparateur à l'université de Strasbourg. Il est ensuite l'assistant d'Antoine Balard, puis de Charles Wurtz ; auprès de ce dernier, il a Jacobus Henricus Van't Hoff pour condisciple. Sa famille possédant… Lire la suite

MÉTHANE

Formule brute : CH4 Masse moléculaire : 16,04 g Masse spécifique : 0,716 8 g/l Point d'ébullition : — 161,5 ⁰C Point de fusion : — 184 ⁰C Le méthane est un hydrocarbure saturé, le plus simple des alcanes. C'est un gaz incolore, d'odeur légèrement alliacée, qui a été découvert en 1778 par A. Volta. Les quatre liaiso… Lire la suite

NAPHTALÈNE

Masse moléculaire : 128,16 g Masse spécifique : 1,145 g/cm³ Point de fusion : 80,22 ⁰C Point d'ébullition : 217,9 ⁰C Prismes monocliniques à odeur caractéristique. Le naphtalène, de formule brute C10H8, est le plus simple des hydrocarbures aromatiques benzénoïdes polycycliques à noyaux condens… Lire la suite

NATTA GIULIO (1903-1979)

Chimiste italien né à Imperia, près de Gênes, et mort à Bergame. Après avoir fait des études d'ingénieur chimiste à l'institut polytechnique de Milan, Giulio Natta enseigne la chimie physique, générale et industrielle dans plusieurs universités (Pavie, Rome, Turin). En 1938, il revient à Milan, où il devient directeur du département de chimie indu… Lire la suite

NICKEL CARBONYLE

Formule brute : Ni(CO)4 Masse moléculaire : 170,73 g Masse spécifique : 1,32 g/cm³ Point de fusion : — 25 ⁰C Point d'ébullition : 43 ⁰C Liquide incolore, volatil et inflammable, le nickel carbonyle est peu soluble dans l'eau, très soluble dans l'éthanol, le benzène, l'éther, le chloroforme. Les molécules… Lire la suite

NICKEL DE RANEY

Catalyseur très actif, le plus couramment utilisé dans les réactions d'hydrogénation, notamment en chimie organique. On l'obtient par dissolution de l'aluminium dans l'alliage de Raney (30  p. 100 de nickel, 70  p. 100 d'aluminium). L'action de la soude sur cet alliage en poudre donne de l'hydrogène, de l'aluminate de sodium et du nickel finement… Lire la suite

NICKEL DE SABATIER-SENDERENS

Catalyseur le plus anciennement utilisé depuis Sabatier et Senderens dans de nombreuses réactions, en particulier dans les réactions d'hydrogénation. On l'obtient en réduisant l'oxyde ou l'hydroxyde de nickel pur par l'action de l'hydrogène à basse température (300-350 ⁰C). Le métal ainsi obtenu est pyrophorique. L'activité catalytique… Lire la suite

NITRATE D'ARGENT AMMONIACAL

Solution de nitrate d'argent dans l'ammoniaque diluée. On utilise généralement le réactif de Tollens : à un mélange de solutions diluées de nitrate d'argent et d'hydroxyde d'argent on ajoute la quantité d'ammoniaque diluée juste suffisante pour dissoudre le précipité d'oxyde d'argent précédemment formé. Cette solution contient l'ion (Ag(NH3… Lire la suite

OSTWALD WILHELM (1853-1932)

Physico-chimiste allemand, né à Riga (Lettonie) et mort à Grossbothen, près de Leipzig. Wilhelm Ostwald entre en 1871 à l'université de Dorpat (Estonie) et obtient son diplôme en 1875. La même année, il devient assistant en physique à Dorpat ; il garde ce poste jusqu'en 1881, date à laquelle il est nommé professeur à Riga. C'est là qu'il fait conn… Lire la suite

OXÉTANNE

Époxy-1,3-propane Masse moléculaire : 58,08 g Masse spécifique : 0,893 g/cm³ Point d'ébullition : 47,5 ⁰C Huile d'odeur agréable, miscible à l'eau. L'oxétanne réagit avec les organomagnésiens et les organolithiens pour donner, après hydrolyse, des propanols substitués en position 3. On obtient l'oxétanne par réaction du chlor… Lire la suite

OXIRANNE ou OXYDE D'ÉTHYLÈNE

Époxy-1,2-éthane ou oxyde d'éthylène. Masse moléculaire : 44,05 g Masse spécifique : 1,965 g/l Point de fusion : — 111,3 ⁰C Point d'ébullition : 10,7 ⁰C Liquide ou gaz incolore. Miscible à l'eau, l'éthanol, l'éther. L'oxiranne, par la tension de son cycle à trois chaînons et par son atome d'oxygène, présente des ressemblances… Lire la suite

OXOLANES

Composés hétérocycliques à cinq chaînons, comportant un atome d'oxygène. On peut donc les considérer comme des éthers cycliques. L'exemple le plus simple en est le tétrahydrofuranne. De la même manière, les dioxolanes comportent deux atomes d'oxygène dans un cycle à cinq chaînons ; on peut les considérer comme des acétals cycliques. … Lire la suite

PIPÉRIDINE

Masse moléculaire : 85,15 g Masse volumique : 0,8622 g/cm³. Point de fusion : — 7 ⁰C (solidification de — 13 à — 17 ⁰C) Point d'ébullition : + 106,5 ⁰C Liquide incolore, d'odeur caractéristique, savonneux au toucher. Miscible à l'eau, l'alcool, l'éther ; soluble dans le benzène et le chloroforme. C'est u… Lire la suite

PYRIDIQUES BASES

Homologues de la pyridine ; on connaît les picolines, ou méthylpyridines, de formule brute C6H7N ; les lutidines, de formule brute C7H9N (diméthylpyridines et éthylpyridines) ; les collidines, de formule brute C8H11N (triméthylpyridines, propylpyridines, méthyléthylpyridines). L'α-p… Lire la suite

PYRIDONES

Groupe de cétones hétérocycliques dérivées de la pyridine. Formule brute : C5H5ON Masse moléculaire : 95,1 g La pyride-2-one (ou hydroxy-2-pyridine) présente des réactions qui peuvent être reliées à l'une ou l'autre des formes mésomères (c'est pourquoi on l'appelle indifféremment énol ou cétone) : Une mésomérie identique est… Lire la suite

PYROGALLOL

Trihydroxy-1,2,3-benzène, improprement dit acide pyrogallique. Formule brute : C6H3(OH)3 Masse moléculaire : 126,11 g Masse spécifique : 1,453 g/cm³ Point de fusion : 131-133 ⁰C Point d'ébullition : 309 ⁰C Composé inodore, cristallisant en aiguilles ou en feuilles blanches. Soluble… Lire la suite

RANEY MÉTAUX DE

Famille de catalyseurs, généralement utilisés pour l'hydrogénation des composés organiques. Le plus utilisé est le nickel de Raney, dont les possibilités ont été largement étudiées. Il existe aussi le cobalt, le fer et le cuivre de Raney. On les obtient par dissolution de l'aluminium dans des alliages de ces métaux et d'aluminium. … Lire la suite

REPPE WALTER (1892-1969)

Chimiste allemand, né à Goringen, Walter Reppe est le fondateur d'une branche de la chimie dite « chimie de Reppe » (synthèses à partir de l'acétylène). Après des études couronnées en 1920 par une thèse de doctorat ès sciences soutenue à l'université de Munich, il entre au laboratoire central de la Badische Anilin und Sodafabrik (B.A.S.F.). Pendan… Lire la suite

RÉSORCINOL

Masse moléculaire : 110,11 g Masse spécifique : 1,285 g/cm³ Point de fusion : 110 ⁰C Point d'ébullition : 276,5 ⁰C Le résorcinol, ou résorcine, est un benzène-1,3-diol. Il cristallise en prismes ou en tables rhombiques. Il est soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther ; insoluble dans le sulfure de carbone et le chlor… Lire la suite

SABATIER PAUL (1858-1928)

Historien protestant français, élève d'Auguste Sabatier à Paris et Cévenol comme ce dernier, mais sans parenté avec lui. Pasteur à la paroisse française de Strasbourg, puis dans le Vivarais, Paul Sabatier est contraint par sa santé d'abandonner le ministère. Sur le conseil de Renan, il devient l'historien de saint François d'Assise, dont il publie… Lire la suite

SANDMEYER RÉACTION DE

Remplacement d'un groupement diazoïque par un halogène en présence de sels cuivreux halogénés : La réaction peut aussi se faire en présence d'hydracide halogéné avec du cuivre pulvérulent ; dans ce cas, on l'appelle réaction de Gatterman. La réaction de Sandmeyer n'est pas utilisée pour la préparation de composés fluorés ou iodés, mais elle est tr… Lire la suite

SATURATION, chimie organique

Processus de transformation des liaisons multiples d'une molécule en liaisons simples. Les réactions d'addition se produisent donc sur des liaisons multiples. Les liaisons π sont moins solides que les liaisons σ et les produits saturés seront donc plus stables que les composés de départ. Par exemple, les énergies de liaison entre deux atomes de ca… Lire la suite

STAHL GEORG ERNST (1660-1734)

Chimiste allemand, né à Ansbach (Bavière), Georg Ernst Stahl étudie la médecine à Iéna. Dès 1683, il est chargé de cours et, en 1687, il devient médecin personnel du duc de Saxe-Weimar. Lors de la création de l'université de Halle, en 1693, il est nommé professeur de médecine en second, enseignant les « Institutiones » : physiologie, pathologie, d… Lire la suite

STILBÈNE

Hydrocarbure de formule C6H5—CH=CH—C6H5 Le stilbène existe sous deux formes : Le trans-stilbène : Point de fusion : 124 ⁰C Point d'ébullition : 307 ⁰C Cristallise en prismes monocliniques. Insoluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène. Le cis-stilbèn… Lire la suite

THIÉTANNE ou SULFURE DE TRIMÉTHYLÈNE

Hétérocycle monohétéro-atomique à quatre chaînons comportant un atome de soufre. Masse moléculaire : 74,16 g Point d'ébullition : 94 ⁰C Liquide incolore, volatil, d'odeur forte et désagréable, soluble dans l'eau. Le thiétanne ou sulfure de triméthylène peut être oxydé en sulfone correspondante : De nombreux réactifs provoquent une ouver… Lire la suite

THIIRANNE ou SULFURE D'ÉTHYLÈNE

Masse moléculaire : 60,11 g Masse spécifique : 1,0368 g/cm³ Point d'ébullition : 55-56 ⁰C Liquide incolore, d'odeur caractéristique, insoluble dans l'eau, soluble dans la plupart des solvants organiques. Appelé aussi sulfure d'éthylène, le thiiranne se polymérise spontanément, à l'abri de l'air et de la lumière. Cette polymér… Lire la suite

TOLUÈNE

Hydrocarbure aromatique encore appelé méthylbenzène. Formule : C6H5— CH3 Masse moléculaire : 92,13 g Masse spécifique : 0,866 g/cm³ Point de fusion : — 95 ⁰C Point d'ébullition : 110,8 ⁰C. Infiniment soluble dans l'éthanol, l'éther et le benzène. Le groupement méthyle, fixé sur le n… Lire la suite

VAN'T HOFF JACOBUS HENRICUS (1852-1911)

Chimiste hollandais, né à Rotterdam et mort à Berlin. Van't Hoff entre à l'institut polytechnique de Delft en 1869, puis il va, en 1871, à l'université de Leyde, où il décide de se consacrer à l'étude de la chimie. Il est, pendant l'année 1872-1873, l'élève de Kekulé à Bonn et, l'année suivante, l'élève de C. A. Wurtz à Paris, où il est le condisc… Lire la suite