BENZÈNE

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Autres références

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ANILINE

Écrit par :  Alain TRINQUIER

Dans le chapitre "Préparations"  : …  son nom (anil signifie indigo en portugais). D'abord extraite des goudrons de houille (Runge, 1834),* l'aniline se prépare actuellement à partir du benzène par l'intermédiaire soit du chlorobenzène, soit du nitrobenzène. L'amination du chlorobenzène par l'ammoniac ne se fait qu'à température élevée (200-300 ⁰C), sous pression (une… Lire la suite

AROMATICITÉ

Écrit par :  André JULG

Dans le chapitre "Structure électronique des molécules aromatiques"  : …  cet état conjugué qui est à l'origine du caractère aromatique. Considérons en effet la molécule de *benzène. D'après le schéma classique de Kekulé (formule 1), cette molécule devrait posséder trois doubles liaisons. Mais par analogie avec ce que nous avons vu dans le butadiène, les électrons π de ces liaisons ne vont pas rester associés par paires… Lire la suite

ARYLES RADICAUX

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Groupements organiques monovalents dérivés d'un hydrocarbure aromatique par soustraction d'un atome d'hydrogène. Par exemple, le groupement phényle C6H5— est dérivé du benzène C6H6. Hydrocarbures cycliques aromatiquesNomenclature en chimie… Lire la suite

ASTROCHIMIE

Écrit par :  David FOSSÉ, Maryvonne GERIN

Dans le chapitre "Les hydrocarbures aromatiques polycycliques"  : …  PAH et petits hydrocarbures. C'est là, pense-t-on, que les poussières carbonées sont synthétisées. *Et c'est aussi dans l'atmosphère d'une de ces usines à suies, baptisée CRL 618, qu'a été découverte en 2001 la molécule de benzène, un véritable « chaînon manquant » pour l'astrochimiste entre PAH et chaînes carbonées. Du fait de leur grande surface… Lire la suite

BENZÉNOÏDES

Écrit par :  Jacques METZGER

Dans le chapitre "Généralités"  : …  ensemble des caractères liés à l'aromaticité. On distingue les hydrocarbures benzénoïdes dérivés du *benzène par un remplacement d'un ou de plusieurs atomes d'hydrogène par autant de chaînes hydrocarbonées et les dérivés fonctionnels de ces hydrocarbures, dans la structure desquels interviennent un ou plusieurs hétéroatomes (halogènes, oxygène,… Lire la suite

CARBURANTS

Écrit par :  Daniel BALLERINI, Jean-Claude GUIBET, Xavier MONTAGNE

Dans le chapitre "Relations entre les caractéristiques des carburants et les émissions de polluants"  : …  de l'essence et à faire en sorte que les vapeurs émises soient aussi peu toxiques que possible. *Cette dernière considération explique que, depuis le 1^er janvier 2000, la teneur en benzène de toutes les essences distribuées en Europe est inférieure à 1 p. 100. De même, la concentration en oléfines est limitée à 18 p. 100 en volume.… Lire la suite

CHIMIE THÉORIQUE

Écrit par :  Lionel SALEM, François VOLATRON

Dans le chapitre "La méthode des liaisons de valence"  : …  fonctions d'onde correspondant à ces deux types de liaison. De la même manière, dans la molécule de *benzène, les atomes de carbone – chacun pouvant former quatre liaisons avec les atomes voisins – ont le loisir d'organiser leurs liaisons de deux manières. La fonction d'onde Ψ correcte est une superposition des fonctions d'onde correspondant à ces… Lire la suite

HYDROCARBURES

Écrit par :  Pierre LASZLO

Dans le chapitre "Une chimie brillante"  : …  en un « courant de cycle » dès lors que la molécule est plongée dans un champ magnétique. Le *benzène C6H6 est, avec n = 1, le prototype des hydrocarbures aromatiques. Le cyclobutadiène C4H4 est, avec n = 1, celui des hydrocarbures anti-aromatiques. Son antiaromaticité le… Lire la suite

ISOMÉRIE, chimie

Écrit par :  Pierre LASZLO

Dans le chapitre "Émergence de la notion d'isomérie"  : …  de ce que sont des molécules d'énantiomères, dans l'espace à trois dimensions. Mentionnons *ici le benzène C6H6, car la chimie progressa, surtout au xx^e siècle, au moyen de la notion apparemment paradoxale d'isomères inexistants. Tel est le cas de la molécule de 1,3,5-cyclohexatriène, pour lui… Lire la suite

KEKULE VON STRADONITZ FRIEDRICH AUGUST (1829-1896)

Écrit par :  Jacques GUILLERME

Dans le chapitre "Le noyau benzénique"  : …  Les publications de Kekulé, en 1865 et 1866, sur la constitution du* benzène et des substances aromatiques consacrent la validité de ses vues sur la chimie structurale et composent l'un des plus brillants monuments de prédictions dans l'histoire de la chimie. Ces textes introduisent les notions désormais classiques de « chaîne fermée », de « noyau… Lire la suite

LEUCÉMIES

Écrit par :  Michel LEPORRIER

Dans le chapitre "Quels sont les facteurs connus provoquant ces altérations des gènes des cellules ?"  : …  Parmi les toxiques chimiques, sont reconnus comme leucémogènes les hydrocarbures aromatiques (*benzène et ses dérivés), utilisés comme solvants ou diluants et entrant dans la composition de colles, peintures, vernis, produits de nettoyage à sec, de dégraissage des pièces métalliques, et dans l'essence sans plomb (< 5 p. 100). L'utilisation… Lire la suite

LIAISONS CHIMIQUES - Liaison et classification

Écrit par :  André JULG

Dans le chapitre "Hybridation sp₂"  : …  π), alors que les liaisons terminales ne sont pratiquement pas affectées (0,134 nm). Dans le *benzène, où la conjugaison porte sur trois liaisons doubles, l'effet est encore plus marqué : toutes les liaisons sont égales (indice π : 2/3 ; longueur : 0,140 nm) ; cette uniformatisation des liaisons entraîne des conséquences importantes du point… Lire la suite

MAGNÉTOCHIMIE

Écrit par :  Jean HOARAU

Dans le chapitre "Structure des molécules diamagnétiques"  : …  , en particulier, lorsque l'une des structures présente un caractère aromatique ; en effet, dans le cas du *benzène par exemple, la susceptibilité molaire mesurée χM est égale à − 55,1 . 10^-6 u.é.m., alors que la susceptibilité calculée pour un modèle moléculaire hypothétique supposé sans conjugaison est : La différence :… Lire la suite

NITRÉS DÉRIVÉS

Écrit par :  Jacques METZGER

Dans le chapitre "Préparations"  : …  le mélange acide nitrique ordinaire-acide sulfurique, au-dessous de 20 ⁰C, ne nitrent le *benzène qu'une seule fois. La solution acide nitrique fumant-acide sulfurique provoque, dès 20 ⁰C, une double nitration, essentiellement en position méta. La désactivation du dinitro-1,3 benzène est telle que le trinitro-1,3,5 benzène n'… Lire la suite

PHÉNOLS

Écrit par :  Jacques METZGER

Dans le chapitre "Préparations"  : …  aromatique. Historiquement, le phénol lui-même a été préparé industriellement à partir du *benzène par quatre procédés qui sont peu à peu tombés en désuétude. Le plus ancien employait au départ la nitration ; le nitrobenzène (C6H5NO2) obtenu était réduit en aniline (C6H5NH2… Lire la suite

PHOTOCHIMIE

Écrit par :  Jacques JOUSSOT-DUBIEN

Dans le chapitre "Applications de la photochimie"  : …  trans. Un résultat spectaculaire annoncé dans les années soixante concerne l'isomérisation du *benzène à l'état liquide qui donne, sous l'influence d'un rayonnement de longueur d'onde 253,7 nm (lampe à vapeur de mercure), du benzvalène (a) et du fulvène (b), alors que, irradié dans le domaine 166-200 nm, il donne du fulvène (a), du benzvalène… Lire la suite

REACH (Registration, Evaluation and Authorization of Chemicals)

Écrit par :  Pierre LASZLO

Dans le chapitre "Les risques chimiques "  : …  chargée de répertorier les substances toxiques, est 0,0002 μg.kg^–1.j^–1. Le *benzène C6H6 est une molécule à haut risque : lorsque l'odorat le perçoit, le seuil de dangerosité est dépassé, puisque la dose de risque minimal est seulement 0,009 ppm (partie par million), autrement dit 0,3 μg par litre d'air… Lire la suite

RÉSONANCE, chimie

Écrit par :  André JULG

Dans le chapitre "Modification des longueurs des liaisons"  : …  Pour le *benzène, par exemple, toutes les liaisons chimiques sont égales (0,140 nm), ce qui correspond à un allongement des doubles liaisons, qui, isolées, mesureraient 0,133 nm, et à un raccourcissement des simples liaisons, qui, isolées, mesureraient 0,152 nm. Dans le butadiène, l'effet est moins marqué, mais la différenciation entre les liaisons… Lire la suite

TOXICOLOGIE

Écrit par :  René TRUHAUT

Dans le chapitre "La toxicologie moderne"  : …  comme on l'a longtemps cru, des processus de détoxification. C'est ainsi que la transformation du *benzène, par oxydation nucléaire, en composés phénoliques antimitotiques paraît bien rendre compte de la différence considérable d'agressivité vis-à-vis de la moelle osseuse existant entre cet hydrocarbure aromatique et ses homologues supérieurs, en… Lire la suite

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