Masse moléculaire : 128,16 g
Masse spécifique : 1,145 g/cm3
Point de fusion : 80,22 0C
Point d'ébullition : 217,9 0C
Prismes monocliniques à odeur caractéristique.
Le naphtalène, de formule brute C10H8, est le plus simple des hydrocarbures aromatiques benzénoïdes polycycliques à noyaux condensés : il est formé de deux cycles benzémiques accolés. Le nombre d'électrons π est conforme à la règle de Hückel, mais on ne peut pas considérer que les deux cycles sont aussi idéalement aromatiques que le benzène. L'énergie de résonance du naphtalène est inférieure au double de celle du benzène : Er = 61 kcal/mole = 36 + 25. Un cycle va donc se comporter comme un diène conjugué, et les réactions d'addition seront plus faciles que sur le benzène. On peut, en effet, hydrogéner facilement la molécule par l'hydrogène naissant et aussi obtenir des dérivés halogénés. De même, les oxydations sont faciles. Pour les substitutions électrophiles, ce sont les sommets α qui sont les plus réactifs. Cependant, la sulfonation a lieu de préférence sur un sommet β, car la gêne stérique y est moins importante.
Le naphta […]
