Époxy-1,2-éthane ou oxyde d'éthylène.
Masse moléculaire : 44,05 g
Masse spécifique : 1,965 g/l
Point de fusion : — 111,3 0C
Point d'ébullition : 10,7 0C
Liquide ou gaz incolore.
Miscible à l'eau, l'éthanol, l'éther.
L'oxiranne, par la tension de son cycle à trois chaînons et par son atome d'oxygène, présente des ressemblances à la fois avec une double liaison et avec une cétone. Il va donc être sensible à de nombreux réactifs. La rupture du cycle se fait de façon ionique sur une liaison C—O : les attaques nucléophiles se font sur le carbone, les attaques électrophiles sur l'oxygène.
Ainsi, sous l'action de l'eau, l'oxiranne donne du glycol, sous celle des alcools des éther-alcools, sous celle de l'acide cyanhydrique un alcool nitrile, et sous celle des acides halogénés des alcools α-halogénés. Le plus souvent ces réactions commencent par une attaque électrophile, et sont donc favorisées par une catalyse acide.
L'oxiranne s'isomérise à la chaleur […]
