STÉRÉOCHIMIEStéréochimie organique

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On trouvera dans l'article chimie organique le principe des méthodes qui ont conduit à l'établissement des formules développées planes. On va montrer ici pourquoi ces formules planes sont encore insuffisantes.

Désignant provisoirement par X, Y, Z, T (X′, Y′, Z′, T′) des substituants mono-atomiques tous différents, on est appelé à représenter par la formule plane (1) un dérivé tétrasubstitué du méthane, mais rien ne dit, a priori, si elle est équivalente à la formule (2).

L'expérience montrant qu'un tel dérivé n'existe que sous une seule forme, on serait tenté de penser que l'ordre de disposition des substituants autour d'un même atome est indifférent, et de couper court à toute discussion en écrivant le composé CX2YZ.

Mais, si l'on considère la formule à peine plus compliquée :

en admettant l'équivalence de toutes les formules planes, on devrait conclure qu'il lui correspond un composé unique ; or, il en existe quatre. Il est donc de toute nécessité d'envisager la disposition spatiale des substituants autour d'un même atome. C'est l'objet de la stéréochimie organique.

Cette discipline comprend deux parties : la stéréochimie statique, qui n'envisage que la structure spatiale des molécules, et la stéréochimie dynamique, qui étudie les variations des structures spatiales au cours des réactions.

Stéréochimie statique

Carbone « tétraédrique »

Tout composé CX4, CX3Y, CX2Y2, CX2YZ existe sous une seule variété. Il faut, ou bien admettre que si un tel composé peut, à l'origine, prendre naissance sous différentes formes, toutes se transforment spontanément en le composé unique le plus stable, ou bien que les composés obtenus par différentes voies sont, dès l'origine, identiques. En généralisant la première hypothèse, on serait amené à nier l'existence de plusieurs isomères pour CXYZ−CX′Y′T′, conclusion en opposition avec l'expérience. On a tenté de donner de la seconde hypothèse des démonstrations expérimentales ; elles ne sont pas à l'abri de toute critique, et il e [...]

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Écrit par :

  • : professeur de chimie à l'université de Paris-Sud, membre de l'Académie des sciences
  • : professeur à la faculté des sciences de Paris, à l'École centrale des arts et manufactures de Paris et à l'École normale supérieure de Fontenay-aux-Roses

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Pour citer l’article

Henri B. KAGAN, Charles PRÉVOST, « STÉRÉOCHIMIE - Stéréochimie organique », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 22 mai 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/stereochimie-stereochimie-organique/