BENZÉNOÏDES

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Hydrocarbures

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Hydrocarbures : dérivés fonctionnels

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Absorption U.V. et visible

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Substitution électrophile

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L'adjectif substantivé « benzénoïde » désigne cette importante famille de composés de la chimie organique qui renferment, dans leur squelette carboné, l'enchaînement du noyau benzénique. Mono ou polycycliques, porteurs ou non de groupements fonctionnels hétéroatomiques ou de chaînes latérales aliphatiques ou alicycliques, les composés benzénoïdes présentent, en commun, un ensemble de propriétés spécifiques qu'ils doivent à l'existence, dans leur structure, d'un système électronique π particulièrement stable, et dont le benzène offre l'exemple le plus simple. L'ensemble de ces propriétés est lié à la notion d'aromaticité.

La réactivité chimique particulière des composés benzénoïdes est caractérisée par la tendance de leur système électronique π à se reformer lorsque, dans une première phase de la réaction, il a été perturbé par l'attaque d'un réactif. Une conséquence de cette stabilité remarquable du système électronique π est que les composés benzénoïdes entrent normalement dans des réactions de substitution, alors que les composés, insaturés comme eux, mais non benzénoïdes, subissent de préférence des réactions d'addition. L'addition elle-même revêt, en série benzénoïde, un aspect particulier.

Qu'ils soient extraits des produits de la pyrogénation des charbons ou qu'ils résultent de traitements thermiques et catalytiques des pétroles, les hydrocarbures benzénoïdes jouent un rôle fondamental dans l'économie moderne : par la rigidité et la stabilité de leur structure, ils interviennent dans l'élaboration de fibres textiles synthétiques, de polymères et d'élastomères présentant de remarquables qualités mécaniques et thermiques ; par la facile excitation de leur système électronique π, ils constituent les matières premières de choix de l'industrie des colorants synthétiques ; par la facilité avec laquelle ils peuvent être substitués, ils sont utilisés da [...]

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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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Pour citer l’article

Jacques METZGER, « BENZÉNOÏDES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 23 août 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/benzenoides/