BENZÉNOÏDES
Carte mentale
Élargissez votre recherche dans Universalis
L'adjectif substantivé « benzénoïde » désigne cette importante famille de composés de la chimie organique qui renferment, dans leur squelette carboné, l'enchaînement du noyau benzénique. Mono ou polycycliques, porteurs ou non de groupements fonctionnels hétéroatomiques ou de chaînes latérales aliphatiques ou alicycliques, les composés benzénoïdes présentent, en commun, un ensemble de propriétés spécifiques qu'ils doivent à l'existence, dans leur structure, d'un système électronique π particulièrement stable, et dont le benzène offre l'exemple le plus simple. L'ensemble de ces propriétés est lié à la notion d'aromaticité.
La réactivité chimique particulière des composés benzénoïdes est caractérisée par la tendance de leur système électronique π à se reformer lorsque, dans une première phase de la réaction, il a été perturbé par l'attaque d'un réactif. Une conséquence de cette stabilité remarquable du système électronique π est que les composés benzénoïdes entrent normalement dans des réactions de substitution, alors que les composés, insaturés comme eux, mais non benzénoïdes, subissent de préférence des réactions d'addition. L'addition elle-même revêt, en série benzénoïde, un aspect particulier.
Qu'ils soient extraits des produits de la pyrogénation des charbons ou qu'ils résultent de traitements thermiques et catalytiques des pétroles, les hydrocarbures benzénoïdes jouent un rôle fondamental dans l'économie moderne : par la rigidité et la stabilité de leur structure, ils interviennent dans l'élaboration de fibres textiles synthétiques, de polymères et d'élastomères présentant de remarquables qualités mécaniques et thermiques ; par la facile excitation de leur système électronique π, ils constituent les matières premières de choix de l'industrie des colorants synthétiques ; par la facilité avec laquelle ils peuvent être substitués, ils sont utilisés da [...]
1
2
3
4
5
…
pour nos abonnés,
l’article se compose de 9 pages
Écrit par :
- Jacques METZGER : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille
Classification
Autres références
« BENZÉNOÏDES » est également traité dans :
ANTHRACÈNE
Formule brute : C 14 H 10 Masse moléculaire : 178,22 g Masse spécifique : 1,25 g/cm 3 Point de fusion : 217 0 C Point d'ébullition : 354-355 0 C. Cet hydrocarbure cyclique cristallise en prismes monocliniques incolores et présente une fluorescence violette quand il est absolument pur. L'énergie de résonance de l'anthracène est de 347,35 kJ/mol. Or ses propriétés indiquent qu'un des trois noyaux […] Lire la suite
AROMATICITÉ
Dans le chapitre « Charges électroniques » : […] On peut penser a priori que la délocalisation des électrons va se traduire par un déplacement de charge électronique. Initialement neutres, les atomes vont se charger positivement ou négativement selon qu'ils vont s'appauvrir ou s'enrichir en électrons π. Dans une molécule comme le benzène, la symétrie de la molécule interdit un tel déplacement, mais il n'en sera pas de même dans toutes les moléc […] Lire la suite
ASTROCHIMIE
Dans le chapitre « Les hydrocarbures aromatiques polycycliques » : […] Ces processus sont d'autant plus nécessaires qu'une classe importante de molécules interstellaires, celle des PAH, n'a pas encore complètement trouvé sa place dans les réseaux de chimie. Les PAH sont des molécules fascinantes : chacune de ces molécules contient typiquement de 20 à 100 atomes de carbone, et l'on pense qu'ensemble elles recèlent de 10 à 20 p. 100 du carbone cosmique. Pourtant, aucun […] Lire la suite
BENZÈNE
Le plus simple des hydrocarbures aromatiques. Formule : C 6 H 6 Fréquemment symbolisé par : Masse moléculaire : 78,11 g Masse spécifique : 0,88 g/cm 3 Point de fusion : 5,5 0 C Point d'ébullition : 80,09 0 C. Cristaux incolores dans le système orthorhombique bipyramidal. Forme un azéotrope avec l'eau. Infiniment soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acide acétique, l'acétone et le toluène. Le benzène […] Lire la suite
HYDROQUINONE
Benzène-1,4-diol ou paradiphénol C 6 H 4 (OH) 2 . Masse moléculaire : 110,11 g Masse spécifique : 1,358 g/cm 3 Point de fusion : 170,5 0 C Point d'ébullition : 286,2 0 C. Composé dimorphe : cristallise en prismes hexagonaux incolores après recristallisation dans l'eau, ou en feuilles monocliniques. Soluble dans l'eau surtout à chaud, très soluble dans l'éthanol et l'éther, légèrement soluble dans […] Lire la suite
MITSCHERLICH EILHARD (1794-1863)
Chimiste allemand, né à Neuende et mort à Berlin, qui est devenu célèbre à la suite de ses travaux sur l'isomorphisme. Eilhard Mitscherlich étudie les langues orientales à Nuremberg puis à Paris et espère participer à la mission que Napoléon doit envoyer en Perse en 1813. L'abandon de ce projet l'amène à étudier la médecine à Göttingen ; mais, dans la bibliothèque de cette université, il examine d […] Lire la suite
PÉTROLE - Le pétrole brut
Dans le chapitre « Composition » : […] On peut caractériser la composition des pétroles bruts de deux façons : – par des méthodes globales fondées sur une distillation, suivie de mesures de densité, de viscosité, etc. sur les diverses fractions. Ces méthodes fournissent des indications utiles pour le raffinage et la valorisation des pétroles ; – par des méthodes fondées sur des fractionnements par solubilité, chromatographie liquide, e […] Lire la suite
PHÉNOLS
Dès le début du xix e siècle, les chimistes avaient réussi à isoler des huiles moyennes du goudron de houille, agitées avec une solution concentrée de soude, un composé défini. La couche aqueuse, additionnée d'un acide minéral, laissait déposer une huile dont la distillation fractionnée fournissait en tête un composé bouillant à 175 0 C et cristallisant par refroidissement pour fondre de nouveau […] Lire la suite
STILBÈNE
Hydrocarbure de formule C 6 H 5 —CH=CH—C 6 H 5 Le stilbène existe sous deux formes : Le trans-stilbène : Point de fusion : 124 0 C Point d'ébullition : 307 0 C Cristallise en prismes monocliniques. Insoluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène. Le cis-stilbène : Point de fusion : — 5 0 C Point d'ébullition : 135 0 C sous 10 mm de mercure Liquide huileux, incolore, à odeur de […] Lire la suite
TOLUÈNE
Hydrocarbure aromatique encore appelé méthylbenzène. Formule : C 6 H 5 — CH 3 Masse moléculaire : 92,13 g Masse spécifique : 0,866 g/cm 3 Point de fusion : — 95 0 C Point d'ébullition : 110,8 0 C. Infiniment soluble dans l'éthanol, l'éther et le benzène. Le groupement méthyle, fixé sur le noyau benzénique, apporte une perturbation par rapport aux propriétés du benzène. Le substituant CH 3 — est do […] Lire la suite
Voir aussi
Pour citer l’article
Jacques METZGER, « BENZÉNOÏDES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 27 mai 2021. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/benzenoides/