BENZÉNOÏDES
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L'adjectif substantivé « benzénoïde » désigne cette importante famille de composés de la chimie organique qui renferment, dans leur squelette carboné, l'enchaînement du noyau benzénique. Mono ou polycycliques, porteurs ou non de groupements fonctionnels hétéroatomiques ou de chaînes latérales aliphatiques ou alicycliques, les composés benzénoïdes présentent, en commun, un ensemble de propriétés spécifiques qu'ils doivent à l'existence, dans leur structure, d'un système électronique π particulièrement stable, et dont le benzène offre l'exemple le plus simple. L'ensemble de ces propriétés est lié à la notion d'aromaticité.
La réactivité chimique particulière des composés benzénoïdes est caractérisée par la tendance de leur système électronique π à se reformer lorsque, dans une première phase de la réaction, il a été perturbé par l'attaque d'un réactif. Une conséquence de cette stabilité remarquable du système électronique π est que les composés benzénoïdes entrent normalement dans des réactions de substitution, alors que les composés, insaturés comme eux, mais non benzénoïdes, subissent de préférence des réactions d'addition. L'addition elle-même revêt, en série benzénoïde, un aspect particulier.
Qu'ils soient extraits des produits de la pyrogénation des charbons ou qu'ils résultent de traitements thermiques et catalytiques des pétroles, les hydrocarbures benzénoïdes jouent un rôle fondamental dans l'économie moderne : par la rigidité et la stabilité de leur structure, ils interviennent dans l'élaboration de fibres textiles synthétiques, de polymères et d'élastomères présentant de remarquables qualités mécaniques et thermiques ; par la facile excitation de leur système électronique π, ils constituent les matières premières de choix de l'industrie des colorants synthétiques ; par la facilité avec laquelle ils peuvent être substitués, ils sont utilisés da [...]
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Écrit par :
- Jacques METZGER : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille
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ASTROCHIMIE
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BENZÈNE
Le plus simple des hydrocarbures aromatiques. Formule : C 6 H 6 Fréquemment symbolisé par : Masse moléculaire : 78,11 g Masse spécifique : 0,88 g/cm 3 Point de fusion : 5,5 0 C Point d'ébullition : 80,09 0 C. Cristaux incolores dans le système orthorhombique bipyramidal. Forme un azéotrope avec l'eau. Infiniment soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acide acétique, l'acétone et le toluène. Le benzène […] Lire la suite
HYDROQUINONE
Benzène-1,4-diol ou paradiphénol C 6 H 4 (OH) 2 . Masse moléculaire : 110,11 g Masse spécifique : 1,358 g/cm 3 Point de fusion : 170,5 0 C Point d'ébullition : 286,2 0 C. Composé dimorphe : cristallise en prismes hexagonaux incolores après recristallisation dans l'eau, ou en feuilles monocliniques. Soluble dans l'eau surtout à chaud, très soluble dans l'éthanol et l'éther, légèrement soluble dans […] Lire la suite
MITSCHERLICH EILHARD (1794-1863)
Chimiste allemand, né à Neuende et mort à Berlin, qui est devenu célèbre à la suite de ses travaux sur l'isomorphisme. Eilhard Mitscherlich étudie les langues orientales à Nuremberg puis à Paris et espère participer à la mission que Napoléon doit envoyer en Perse en 1813. L'abandon de ce projet l'amène à étudier la médecine à Göttingen ; mais, dans la bibliothèque de cette université, il examine d […] Lire la suite
PÉTROLE - Le pétrole brut
Dans le chapitre « Composition » : […] On peut caractériser la composition des pétroles bruts de deux façons : – par des méthodes globales fondées sur une distillation, suivie de mesures de densité, de viscosité, etc. sur les diverses fractions. Ces méthodes fournissent des indications utiles pour le raffinage et la valorisation des pétroles ; – par des méthodes fondées sur des fractionnements par solubilité, chromatographie liquide, e […] Lire la suite
PHÉNOLS
Dès le début du xix e siècle, les chimistes avaient réussi à isoler des huiles moyennes du goudron de houille, agitées avec une solution concentrée de soude, un composé défini. La couche aqueuse, additionnée d'un acide minéral, laissait déposer une huile dont la distillation fractionnée fournissait en tête un composé bouillant à 175 0 C et cristallisant par refroidissement pour fondre de nouveau […] Lire la suite
STILBÈNE
Hydrocarbure de formule C 6 H 5 —CH=CH—C 6 H 5 Le stilbène existe sous deux formes : Le trans-stilbène : Point de fusion : 124 0 C Point d'ébullition : 307 0 C Cristallise en prismes monocliniques. Insoluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène. Le cis-stilbène : Point de fusion : — 5 0 C Point d'ébullition : 135 0 C sous 10 mm de mercure Liquide huileux, incolore, à odeur de […] Lire la suite
TOLUÈNE
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XYLÈNES
Les xylènes ou diméthylbenzènes (CH 3 —C 6 H 4 —CH 3 ) existent sous trois formes isomères suivant la position relative des deux substituants méthyle sur le cycle benzénique ; ils sont obtenus initialement en mélange avec un quatrième isomère, l'éthylbenzène. Chimiquement, ils présentent les propriétés typiques des noyaux aromatiques, d'une part, des groupes alkyle fixés sur ces noyaux, d'autre pa […] Lire la suite
Voir aussi
- ACYLATION
- ADDITION chimie
- ALKYLATION ou ALCOYLATION
- AUXOCHROME
- CHLORATION
- CHROMOPHORE
- CONJUGAISON chimie
- COPULATION chimie
- COMPOSÉS CYCLIQUES
- STRUCTURE ÉLECTRONIQUE
- RÉACTIONS DE FRIEDEL & CRAFTS
- HALOGÉNATION
- DÉRIVÉS HALOGÉNÉS
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- NOMENCLATURE chimie
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- SULFONATION
- ACIDES SULFONIQUES
- TRANSPOSITION DE WAGNER-MEERWEIN
Pour citer l’article
Jacques METZGER, « BENZÉNOÏDES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 05 juillet 2020. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/benzenoides/