CYCLANES & CYCLÈNES
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Les cyclanes (ou cyclo-alcanes) sont des hydrocarbures comportant un ou plusieurs cycles d'atomes de carbone unis par des liaisons simples. Les cyclanes simples, non substitués, de formule générale (CH2)n constituent une série homologue particulièrement intéressante, car leurs synthèses et leurs propriétés chimiques varient de façon frappante avec la taille du cycle, différant nettement en cela des alcanes correspondants CH3 − (CH2)n-2 − CH3. Les raisons de ces différences entre les cyclanes et les alcanes sont d'ordre structural ; elles font intervenir deux éléments fondamentaux : la tension angulaire et l'encombrement stérique.
Les cyclènes (ou cyclo-alcènes) sont des hydrocarbures du même type, mais ils comportent, dans le cycle, une double liaison carbone-carbone. Aux particularités des composés carbonés cycliques ils joignent celles des hydrocarbures non saturés classiques, les alcènes, les unes et les autres dépendant directement de la taille du cycle et devenant nettement anormales pour les petits cycles.
L'étude des cyclanes et des cyclènes relève surtout de la chimie organique fondamentale. Elle a permis le développement des concepts de stéréo-isomérie, de configuration, de conformation, etc., des molécules organiques, et elle est à la base de nos connaissances actuelles sur la structure de nombre d'entre elles, telles que les substances naturelles, la plupart cycliques, que sont les terpénoïdes, les stéroïdes, etc.
Stéréo-isomérie de configuration et de conformation
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Malgré leur similitude, nos deux mains ne sont pas superposables.En fait, le reflet de l'une est identique à celui de l'autre : elles sont symétriques l'une de l'autre par rapport à un miroir plan.De même, deux molécules composées des mêmes atomes peuvent avoir des agencements différents...
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Généralités
Définition et nomenclature
Le domaine des cyclanes rassemble, en principe, les composés hydrocarbonés cycliques ne comportant que des liaisons simples C − C dans le cycle, et celui des cyclènes les mêmes composés, mais comportant une double liaison C=C dans le cycle. Les cyclanes et les cyclènes simples sont nommés d'après le nombre de carbones de leur cycle, le nom de l'alcane ou de [...]
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Écrit par :
- Jean-Marie CONIA : Professeur à la faculté des sciences de Caen
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Autres références
« CYCLANES & CYCLÈNES » est également traité dans :
CONFORMATIONS, chimie
Dans le chapitre « Autres cycles » : […] Comme le cyclohexane, les cycles contenant plus de 6 atomes de carbone ont une structure non plane conservant à l'angle valenciel sa valeur de 109 0 27′. Certaines conformations limites sont là aussi possibles et, suivant la substitution du système, elles seront susceptibles d'exister simultanément ; alors la structure réelle de la molécule pourra être décrite en terme d'équilibre conformationne […] Lire la suite
CYCLOPENTADIÈNE
Cyclène de formule : Masse moléculaire : 66,10 g Masse spécifique : 0,8047 g/cm 3 Point de fusion : —85 0 C Point d'ébullition : 42 0 C Liquide incolore. Insoluble dans l'eau ; soluble dans le sulfure de carbone, l'aniline, l'acide acétique. Miscible à l'éthanol, à l'éther, au benzène et au tétrachlorure de carbone. Le cyclopentadiène a une très grande réactivité chimique, due au groupement CH 2 […] Lire la suite
HYDROCARBURES
Dans le chapitre « Une chimie brillante » : […] L'hydrocarbure le plus simple, ayant un atome de carbone et un atome d'hydrogène, est la molécule CH. Elle est très instable et ne survit qu'à l'état isolé, dans l'espace interstellaire en particulier. La molécule CH 2 , nommée méthylène, est le prototype des carbènes, très réactifs. L'atome de carbone y porte deux électrons de valence, non liés aux hydrogènes. Selon qu'ils sont appariés ou non, […] Lire la suite
PÉTROLE - Le pétrole brut
Dans le chapitre « Composition » : […] On peut caractériser la composition des pétroles bruts de deux façons : – par des méthodes globales fondées sur une distillation, suivie de mesures de densité, de viscosité, etc. sur les diverses fractions. Ces méthodes fournissent des indications utiles pour le raffinage et la valorisation des pétroles ; – par des méthodes fondées sur des fractionnements par solubilité, chromatographie liquide, e […] Lire la suite
STÉRÉOCHIMIE - Stéréochimie organique
Dans le chapitre « Décompte des isomères cyclaniques » : […] Les cyclanes fondamentaux ou polyméthylènes (CH 2 ) n n'existent que sous une seule forme ; il en est de même des dérivés monosubstitués ou bisubstitués géminés dont la conformation plane présente un plan de symétrie. Par contre, l'introduction d'un second substituant, si ce n'est pas sur le carbone diamétralement opposé au carbone substitué, crée, d'un seul coup, deux carbones asymétriques, c'est […] Lire la suite
Voir aussi
Pour citer l’article
Jean-Marie CONIA, « CYCLANES & CYCLÈNES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 23 octobre 2020. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/cyclanes-et-cyclenes/