ALCANES

Les alcanes sont des hydrocarbures (formés uniquement de carbone et d'hydrogène) de formule générale C_nH₂_n₊₂. Ils appartiennent à la série aliphatique, c'est-à-dire que leur squelette carboné ne comporte pas d'enchaînement cyclique. Ils sont saturés, car leur structure ne présente que des liaisons simples.

Ils existent en abondance à l'état naturel dans les matières organiques fossiles : le gaz naturel et les pétroles.

Leur réactivité chimique est essentiellement de nature radicalaire, à l'exception de l'action des réactifs très fortement électrophiles. Cette faible réactivité globale les a fait désigner autrefois sous le nom de paraffines (parum affinis : de faible affinité).

Formule générale et isomérie

L'ensemble des atomes de carbone de la molécule d'alcane forme une chaîne où chaque carbone est tétracoordiné soit à quatre atomes d'hydrogène, c'est le cas du méthane CH₄, soit à un carbone et trois hydrogènes comme dans les groupes méthyle situés aux extrémités de la chaîne (carbones primaires −CH₃), soit à deux carbones et deux hydrogènes (carbones secondaires 〉CH₂), soit à trois carbones et un hydrogène (carbones tertiaires −〉CH), soit à quatre carbones dans l'intérieur de la chaîne (carbones quaternaires 〉C〈). Quand la chaîne ne comporte que des atomes secondaires avec, à chaque extrémité, un atome primaire, c'est un alcane linéaire ou normal. La chaîne carbonée peut en outre comporter des atomes tertiaires ou quaternaires avec un atome primaire à l'extrémité de chacune des chaînes linéaires partielles, c'est alors un alcane ramifié présentant des nœuds iso ou néo. Les alcanes en C₁, C₂, C₃ sont uniques mais, dès que la condensation en carbone est supérieure à 3, plusieurs formules développées correspondent à la même formule brute et il existe alors des alcanes isomères. C'est ainsi qu'à la formule C₄H₁₀ correspondent le butane normal à chaîne linéaire et l'isobutane à chaîne ramifiée comportant trois carbones primaires et un carbone tertiaire (isomères de structure). À la formule C₅H₁₂ correspondent trois isomères : le pentane normal, l'isopentane et le néopentane. À partir de C₇ apparaissent, outre les isomères de structure, des stéréo-isomères liés à l'existence d'un atome de carbone asymétrique, ce qui porte de sept à neuf le nombre des isomères. Le tableau 2 indique le nombre N d'alcanes isomères en fonction du nombre n d'atomes de carbone de la chaîne. Le nombre très élevé d'isomères dès que n dépasse 6 impose une nomenclature systématique définissant de manière univoque chacun des alcanes.

Formule des alcanes
Encyclopædia Universalis France

Isomères en fonction du nombre d'atomes de carbone
Encyclopædia Universalis France

La suite de cet article est accessible aux abonnés

Des contenus variés, complets et fiables
Accessible sur tous les écrans
Pas de publicité

Découvrez nos offres

Déjà abonné ? Se connecter

Écrit par

Jacques METZGER : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

Carte mentale
Élargissez votre recherche dans Universalis

Classification

Pour citer cet article

Jacques METZGER, « ALCANES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le . URL :

« ALCANES ». Dans Encyclopædia Universalis [en ligne]. Consulté le sur

Encyclopædia Universalis, s.v. « ALCANES », Consulté le ,

Médias

Alcanes et alkydes normaux : nomenclature

Encyclopædia Universalis France

Afficher les 11 médias de l'article ALCANES

Autres références

ALCÈNES ou OLÉFINES
- Écrit par Jacques METZGER
- 3 640 mots
- 4 médias
Certains alcanes ramifiés s'additionnent sur les alcènes, eux-mêmes ramifiés, en présence de catalyseurs acides. L'industrie du raffinage pratique cette réaction en alkylant l'isobutène par des alcanes tertiaires.
CHIMIE - La nomenclature chimique
- Écrit par Nicole J. MOREAU
- 5 031 mots
- 7 médias
Les alcanes sont des hydrocarbures acycliques de formule générale C_nH₂_n₊₂, où la chaîne carbonée peut être linéaire ou ramifiée. Une chaîne linéaire est composée de groupes –CH₂- avec deux groupes CH₃ terminaux, alors qu'une chaîne ramifiée possède au moins un atome de carbone lié à plus...
CYCLANES & CYCLÈNES
- Écrit par Jean-Marie CONIA
- 1 907 mots
- 7 médias
Les cyclanes (ou cyclo- alcanes) sont des hydrocarbures comportant un ou plusieurs cycles d'atomes de carbone unis par des liaisons simples. Les cyclanes simples, non substitués, de formule générale (CH₂)_n constituent une série homologue particulièrement intéressante, car leurs synthèses et...
HALOGÈNES
- Écrit par Jacques METZGER, Robert de PAPE
- 6 600 mots
- 5 médias
Le dichlore réagit avec les alcanes par un mécanisme radicalaire peu sélectif. On obtient des mélanges d'isomères ainsi que des dérivés polychlorés. Industriellement, le méthane est chloré thermiquement en mono-, di-, tri- et tétrachlorométhane ; les proportions des quatre dérivés formés...
Afficher les 7 références

Voir aussi

Rejoignez-nous

Inscrivez-vous à notre newsletter

ALCANES

Formule générale et isomérie

ALCÈNES ou OLÉFINES

CHIMIE - La nomenclature chimique

CYCLANES & CYCLÈNES

HALOGÈNES