ALCANES

Les alcanes sont des hydrocarbures (formés uniquement de carbone et d'hydrogène) de formule générale C_nH_2n+2. Ils appartiennent à la série aliphatique, c'est-à-dire que leur squelette carboné ne comporte pas d'enchaînement cyclique. Ils sont saturés, car leur structure ne présente que des liaisons simples.

Ils existent en abondance à l'état naturel dans les matières organiques fossiles : le gaz naturel et les pétroles.

Leur réactivité chimique est essentiellement de nature radicalaire, à l'exception de l'action des réactifs très fortement électrophiles. Cette faible réactivité globale les a fait désigner autrefois sous le nom de paraffines (parum affinis : de faible affinité).

Formule générale et isomérie

L'ensemble des atomes de carbone de la molécule d'alcane forme une chaîne où chaque carbone est tétracoordiné soit à quatre atomes d'hydrogène, c'est le cas du méthane CH₄, soit à un carbone et trois hydrogènes comme dans les groupes méthyle situés aux extrémités de la chaîne (carbones primaires −CH₃), soit à deux carbones et deux hydrogènes (carbones secondaires 〉CH₂), soit à trois carbones et un hydrogène (carbones tertiaires −〉CH), soit à quatre carbones dans l'intérieur de la chaîne (carbones quaternaires 〉C〈). Quand la chaîne ne comporte que des atomes secondaires avec, à chaque extrémité, un atome primaire, c'est un alcane linéaire ou normal. La chaîne carbonée peut en outre comporter des atomes tertiaires ou quaternaires avec un atome primaire à l'extrémité de chacune des chaînes linéaires partielles, c'est alors un alcane ramifié présentant des nœuds iso ou néo. Les alcanes en C₁, C₂, C₃ sont uniques mais, dès que la condensation en carbone est supérieure à 3, plusieurs formules développées correspondent à la même formule brute et il existe alors des alcanes isomères. C'est ainsi qu'à la formule C₄H₁₀ correspondent le butane normal à chaîne linéaire et l'isobutane à chaîne ramifiée comportant trois carbones primaires et un carbone tertiaire (isomères de structure). À la formule C₅H₁₂ correspondent trois isomères : le pentane normal, l'isopentane et le néopentane. À partir de C₇ apparaissent, outre les isomères de structure, des stéréo-isomères liés à l'existence d'un atome de carbone asymétrique, ce qui porte de sept à neuf le nombre des isomères. Le tableau 2 indique le nombre N d'alcanes isomères en fonction du nombre n d'atomes de carbone de la chaîne. Le nombre très élevé d'isomères dès que n dépasse 6 impose une nomenclature systématique définissant de manière univoque chacun des alcanes.

Formule des alcanes

Formule des alcanes en C4 et C5. 

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Isomères en fonction du nombre d'atomes de carbone

tabl. 2 – Nombre N d'alcanes isomères en fonction du nombre n d'atomes de carbone de la chaîne. 

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Alcanes et alkydes normaux : nomenclature
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Nomenclatures d'alcanes ramifiés
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