ALCANES

Carte mentale

Élargissez votre recherche dans Universalis

Les alcanes sont des hydrocarbures (formés uniquement de carbone et d'hydrogène) de formule générale CnH2n+2. Ils appartiennent à la série aliphatique, c'est-à-dire que leur squelette carboné ne comporte pas d'enchaînement cyclique. Ils sont saturés, car leur structure ne présente que des liaisons simples.

Ils existent en abondance à l'état naturel dans les matières organiques fossiles : le gaz naturel et les pétroles.

Leur réactivité chimique est essentiellement de nature radicalaire, à l'exception de l'action des réactifs très fortement électrophiles. Cette faible réactivité globale les a fait désigner autrefois sous le nom de paraffines (parum affinis : de faible affinité).

Formule générale et isomérie

L'ensemble des atomes de carbone de la molécule d'alcane forme une chaîne où chaque carbone est tétracoordiné soit à quatre atomes d'hydrogène, c'est le cas du méthane CH4, soit à un carbone et trois hydrogènes comme dans les groupes méthyle situés aux extrémités de la chaîne (carbones primaires −CH3), soit à deux carbones et deux hydrogènes (carbones secondaires 〉CH2), soit à trois carbones et un hydrogène (carbones tertiaires −〉CH), soit à quatre carbones dans l'intérieur de la chaîne (carbones quaternaires 〉C〈). Quand la chaîne ne comporte que des atomes secondaires avec, à chaque extrémité, un atome primaire, c'est un alcane linéaire ou normal. La chaîne carbonée peut en outre comporter des atomes tertiaires ou quaternaires avec un atome primaire à l'extrémité de chacune des chaînes linéaires partielles, c'est alors un alcane ramifié présentant des nœuds iso ou néo. Les alcanes en C1, C2, C3 sont uniques mais, dès que la condensation en carbone est supérieure à 3, plusieurs formules développées correspondent à la même formule brute et il existe alors des alcanes isomères. C'est ainsi qu'à la formule C4H10 correspondent le butane normal à chaîne linéaire et l'i [...]


1  2  3  4  5
pour nos abonnés,
l’article se compose de 6 pages



Médias de l’article

Formule des alcanes

Formule des alcanes
Crédits : Encyclopædia Universalis France

dessin

Isomères en fonction du nombre d'atomes de carbone

Isomères en fonction du nombre d'atomes de carbone
Crédits : Encyclopædia Universalis France

dessin

Alcanes et alkydes normaux : nomenclature

Alcanes et alkydes normaux : nomenclature
Crédits : Encyclopædia Universalis France

dessin

Nomenclatures d'alcanes ramifiés

Nomenclatures d'alcanes ramifiés
Crédits : Encyclopædia Universalis France

tableau

Afficher les 11 médias de l'article





Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

Classification


Autres références

«  ALCANES  » est également traité dans :

ALCÈNES ou OLÉFINES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 3 677 mots
  •  • 4 médias

Dans le chapitre « Alkylation »  : […] Certains alcanes ramifiés s'additionnent sur les alcènes, eux-mêmes ramifiés, en présence de catalyseurs acides. L'industrie du raffinage pratique cette réaction en alkylant l'isobutène par des alcanes tertiaires. Les alcènes, en présence de catalyseurs acides (H 2 SO 4 , H 3 PO 4 , AlCl 3 , BF 3 ), additionnent les aromatiques en donnant des alkylaromatiques ; industriellement, l'éthylène s'assoc […] Lire la suite

CHIMIE - La nomenclature chimique

  • Écrit par 
  • Nicole J. MOREAU
  •  • 5 112 mots
  •  • 9 médias

Dans le chapitre « Squelettes hydrocarbonés »  : […] Les alcanes sont des hydrocarbures acycliques de formule générale C n H 2 n +2 , où la chaîne carbonée peut être linéaire ou ramifiée. Une chaîne linéaire est composée de groupes –CH 2 - avec deux groupes CH 3 terminaux, alors qu'une chaîne ramifiée possède au moins un atome de carbone lié à plus de deux autres carbones. Les noms des quatre premiers alcanes linéaires, méthane (CH 4 ), éthane (C […] Lire la suite

CYCLANES & CYCLÈNES

  • Écrit par 
  • Jean-Marie CONIA
  •  • 1 914 mots
  •  • 7 médias

Les cyclanes (ou cyclo- alcanes) sont des hydrocarbures comportant un ou plusieurs cycles d'atomes de carbone unis par des liaisons simples. Les cyclanes simples, non substitués, de formule générale (CH 2 ) n constituent une série homologue particulièrement intéressante, car leurs synthèses et leurs propriétés chimiques varient de façon frappante avec la taille du cycle, différant nettement en ce […] Lire la suite

HALOGÈNES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER, 
  • Robert de PAPE
  •  • 6 660 mots
  •  • 5 médias

Dans le chapitre « Préparations »  : […] Le dichlore réagit avec les alcanes par un mécanisme radicalaire peu sélectif. On obtient des mélanges d'isomères ainsi que des dérivés polychlorés. Industriellement, le méthane est chloré thermiquement en mono-, di-, tri- et tétrachlorométhane ; les proportions des quatre dérivés formés dépendent du rapport Cl 2 /CH 4 . Le tétrachlorométhane est obtenu par chloration à température élevée d'un mél […] Lire la suite

MÉTHANE

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 472 mots

Formule brute : CH 4 Masse moléculaire : 16,04 g Masse spécifique : 0,716 8 g/l Point d'ébullition : — 161,5 0 C Point de fusion : — 184 0 C Le méthane est un hydrocarbure saturé, le plus simple des alcanes. C'est un gaz incolore, d'odeur légèrement alliacée, qui a été découvert en 1778 par A. Volta. Les quatre liaisons C—H du méthane sont de longueur égale et identiques par leurs propriétés physi […] Lire la suite

NITRÉS DÉRIVÉS

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 1 921 mots
  •  • 1 média

Dans le chapitre « Préparations »  : […] Nitroalcanes. La nitration directe des hydrocarbures saturés par l'acide nitrique se produit en phase gazeuse à température élevée (400-500  0 C) avec un temps de réaction très court. Les premiers termes de la série des nitroalcanes primaires sont ainsi élaborés industriellement. La préparation fait intervenir à la fois un craquage thermique de l'hydrocarbure et une réaction radicalaire en chaîne […] Lire la suite

PÉTROLE - Le pétrole brut

  • Écrit par 
  • Bernard TISSOT
  •  • 3 433 mots
  •  • 6 médias

Dans le chapitre « Composition »  : […] On peut caractériser la composition des pétroles bruts de deux façons : – par des méthodes globales fondées sur une distillation, suivie de mesures de densité, de viscosité, etc. sur les diverses fractions. Ces méthodes fournissent des indications utiles pour le raffinage et la valorisation des pétroles ; – par des méthodes fondées sur des fractionnements par solubilité, chromatographie liquide, e […] Lire la suite

Voir aussi

Pour citer l’article

Jacques METZGER, « ALCANES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 25 février 2020. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/alcanes/