NITRILES

Carte mentale

Élargissez votre recherche dans Universalis

On désigne sous le nom de nitriles les composés organiques dont la formule renferme le groupe fonctionnel C≡N relié à un groupe hydrocarboné quelconque.

Les nitriles n'existent guère à l'état naturel, en dehors de certains glucosides tels que l'amygdamine de l'huile d'amande amère, qui est une cyanhydrine du benzaldéhyde combinée à un disaccharide, le gentiobiose : C6H5−CH(OC12H21O10)−C≡N.

La plupart sont des intermédiaires de synthèse. L'un d'entre eux, le nitrile acrylique CH2=CH−C≡N, est le monomère de macromolécules constituant des fibres textiles (Orlon, Crylor). En copolymérisation avec le butadiène, il fournit des élastomères « azotés » doués de propriétés remarquables, telles que la résistance aux huiles et aux agents chimiques, et, avec le butadiène et le styrène, il forme des résines solides de hautes performances (résines ABS). L'hydrolyse de l'acrylonitrile conduit en outre à l'acide acrylique dont les esters sont les monomères de la synthèse des résines acryliques.

Officiellement, les nitriles portent le nom de l'hydrocarbure dont ils dérivent par fixation sur un carbone de la chaîne d'un atome d'azote triplement lié, suivi du mot « nitrile ». Par exemple, CH3−CH2−C≡N est le propane nitrile. Mais d'autres nomenclatures courantes les désignent comme nitrile de l'acide correspondant : c'est ainsi que l'éthane nitrile CH3−C≡N est le plus souvent appelé acétonitrile, ou nitrile acétique, et le phényl-2 éthane nitrile C6H5−CH2−C≡N phénylacétonitrile, ou cyanure de benzyle.

Préparations

Les nitriles se forment en principe par déshydratation des amides. Cette réaction se produit par chauffage sous l'action de déshydratants énergiques tels que le pentoxyde ou le pentachlorure de phosphore (P4O10, P2Cl10). Les amides résultant de l'ammonolyse des esters, on fait passer un mélange des vapeurs d'un ester carboxylique et [...]


1  2  3  4  5
pour nos abonnés,
l’article se compose de 4 pages


Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

Classification


Autres références

«  NITRILES  » est également traité dans :

AMIDES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 1 924 mots
  •  • 1 média

Dans le chapitre « Propriétés chimiques »  : […] Les monoamides primaires et secondaires sont des acides très faibles dont le p K a est de l'ordre de 16. Les imides manifestent une acidité un peu plus importante. Ce sont également des bases très faibles dont l'acide conjugué présente un p K a de 0 (réaction 14 ). Obtenu par action de l'amidure de sodium, le sel de sodium d'un amide primaire s'alkyle […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/amides/#i_36687

AMINES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 3 247 mots
  •  • 4 médias

Dans le chapitre « Addition »  : […] Les amines primaires et secondaires interviennent dans de nombreuses réactions d'addition nucléophile, l'atome d'azote se fixant sur le site électrophile et l'hydrogène sur le site nucléophile. Addition sur les aldéhydes et les cétones  : les amines primaires forment un hémiaminal qui se déshydrate facilement en donnant une aldim […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/amines/#i_36687

CASSINI-HUYGENS (MISSION)

  • Écrit par 
  • Athéna COUSTENIS
  •  • 4 170 mots
  •  • 8 médias

Dans le chapitre « Titan »  : […] Titan est un paradis organique qui devrait pouvoir nous éclairer sur l'évolution chimique menant à la vie. Sous l’influence du flux solaire et des particules cosmiques, les principaux constituants atmosphériques – le diazote et le méthane – évoluent chimiquement et produisent des composés organiques complexes (essentiellement des hydrocarbures comme l’éthane, l’acétylène et le propane, ou des nit […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/cassini-huygens-mission/#i_36687

CYANURE D'HYDROGÈNE

  • Écrit par 
  • Universalis
  •  • 336 mots

Également appelé formonitrile, le cyanure d'hydrogène H—C≡N est un liquide incolore, très mobile, de forte odeur d'amandes amères, fortement toxique et miscible à l'eau en toutes proportions : ses solutions sont connues sous le nom d'acide cyanhydrique ou acide prussique (nom provenant du bleu de Prusse, ou bleu de Berlin). Sa masse moléculaire est 27,016 g, sa température d'ébullition 26 […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/cyanure-d-hydrogene/#i_36687

ÉLASTOMÈRES ou CAOUTCHOUCS

  • Écrit par 
  • Christian HUETZ DE LEMPS, 
  • Françoise KATZANEVAS
  •  • 7 909 mots
  •  • 9 médias

Dans le chapitre « Caoutchoucs très spéciaux »  : […] Les polysiloxanes ou caoutchoucs de silicone sont les caoutchoucs très spéciaux (tabl. 3) dont le tonnage est le plus important. Ce ne sont plus des caoutchoucs à squelette carboné mais des caoutchoucs à base de silicium-oxygène. Leur qualité la plus remarquable est leur domaine d'utilisation en température, […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/elastomeres-caoutchoucs/#i_36687

ESTERS

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 2 108 mots
  •  • 1 média

Dans le chapitre « Estérification des fonctions dérivées »  : […] Les sels de sodium des acides carboxyliques, même très encombrés, réagissent rapidement, à température ordinaire, avec les bromures et iodures d'alkyle primaires et secondaires, dans un solvant aprotique polaire comme l'hexaméthylphosphotriamide (HMPT), en donnant d'excellents rendements en ester. L' alcoolyse des chlorures d'acides est la meilleure méthode générale pour préparer les esters. Une b […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/esters/#i_36687

HALOGÈNES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER, 
  • Robert de PAPE
  •  • 6 660 mots
  •  • 5 médias

Dans le chapitre « Réactions avec formation d'une liaison carbone-carbone »  : […] De très nombreuses réactions d' alkylation de substrats carbonés sont réalisées par attaque d'un halogénure d'alkyle par un nucléophile formé à partir d'une chaîne carbonée. Ces réactifs sont essentiellement des organométalliques et des énolates. D'autres nucléophiles carbonés comme les cyanures alcalins réagissent avec les mêmes substrats pour donner des nitriles. Les composés aromatiques, faibl […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/halogenes/#i_36687

ORGANOMÉTALLIQUES COMPOSÉS

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER, 
  • Charles PRÉVOST
  •  • 4 235 mots
  •  • 2 médias

Dans le chapitre « Réactions d'addition »  : […] L'oxygène s'additionne aux organomagnésiens : À l' hydrolyse, on recueille l'hydroperoxyde R − OOH (ou C 6 H 5  − OOH) ou l' alcool ROH (ou le phénol C 6 H 5  − OH). Le soufre se comporte comme l'oxygène. Les réactions les plus intéressantes sont les additions sur une liaison multiple entre carbone et hétéroatome ; il faut signaler ici que l'addition sur une liaison multiple carbone-carbone n'est […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/composes-organometalliques/#i_36687

Voir aussi

Pour citer l’article

Jacques METZGER, « NITRILES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 06 novembre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/nitriles/