BENZÈNE

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Le plus simple des hydrocarbures aromatiques.

Formule : C6H6

Fréquemment symbolisé par :

Masse moléculaire : 78,11 g

Masse spécifique : 0,88 g/cm3

Point de fusion : 5,5 0C

Point d'ébullition : 80,09 0C.

Cristaux incolores dans le système orthorhombique bipyramidal. Forme un azéotrope avec l'eau. Infiniment soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acide acétique, l'acétone et le toluène.

Le benzène est le composé aromatique idéal. Il réunit en effet toutes les conditions d'aromaticité : selon la formule de Kekulé, tous les carbones présentent une hybridation sp2, d'où délocalisation des électrons qui circulent sur les six sommets et planéité du cycle. Le benzène montre une stabilité exceptionnelle ; il bénéficie d'une énergie de résonance En importante égale à 36,6 kcal/mole. Il semble que ce nombre de six électrons π permet la stabilité du cycle ; en fait, Hückel a montré que les cycles présentent un caractère aromatique s'il y a (4 + 2) électrons π. Le caractère aromatique du benzène lui confère des propriétés particulières : les réactions d'addition sont difficiles, car il faut fournir une grande énergie (supérieure à 36,6 kcal) pour rompre l'aromaticité du cycle. L'addition en bloc de trois molécules d'hydrogène ou d'halogène est possible, car on sature alors tout le système. Les réactions d'oxydation sont difficiles.

En revanche, le benzène présente de nombreuses possibilités de substitution électrophiles, car ces substitutions restituent l'aromaticité du cycle.

De la même façon, le benzène peut donner lieu à une réaction de nitration (en présence d'un mélange HNO3, H2SO4) ou à une réaction de sulfonation (en présence d'oléum), ainsi qu'à toute une classe de réactions de substitution, dites réactions de Friedel et Crafts : il s'agit de la substitution d'un hydrogène par un groupement alcoyle R— ou par un groupement acyl [...]

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Pour citer l’article

Dina SURDIN, « BENZÈNE », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 21 juin 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/benzene/