CYCLOPENTADIÈNE

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Cyclène de formule :

Masse moléculaire : 66,10 g

Masse spécifique : 0,8047 g/cm3

Point de fusion : —85 0C

Point d'ébullition : 42 0C

Liquide incolore.

Insoluble dans l'eau ; soluble dans le sulfure de carbone, l'aniline, l'acide acétique. Miscible à l'éthanol, à l'éther, au benzène et au tétrachlorure de carbone.

Le cyclopentadiène a une très grande réactivité chimique, due au groupement CH2 situé entre les deux doubles liaisons qui rendent ses hydrogènes mobiles. Cette réactivité se manifeste par l'action facile de nombreux réactifs et par son aptitude à donner des produits de condensation par addition et, par conséquent, des polymères. L'acidité du groupement —CH2— permet l'action des métaux alcalins pour donner des dérivés métalliques. Les condensations avec élimination d'eau du cyclopentadiène avec les aldéhydes ou les cétones donnent des composés du type fulvène :

Par ailleurs, le cyclopentadiène donne très facilement des condensations du type de la synthèse diénique avec les diénophiles. Il peut y avoir aussi des réactions d'addition sur les doubles liaisons : on obtient ainsi des composés hydrogénés ou halogénés. Le cyclopentadiène se polymérise facilement, même à température ordinaire, en bicyclopentadiène ; il y a équilibre entre les deux formes à 170 0C. Selon les conditions, on peut obtenir des polymères de degré élevé.

Le cyclopentadiène existe dans les produits de distillation de la houille et les produits de cracking du pétrole. On peut l'obtenir également par dépolymérisation du bicyclopentadiène ou par déshydrogénation du cyclopentane.

On l'utilise dans la fabrication de résines et, par synthèse diénique, pour la synthèse de sesquiterpènes, d'alcaloïdes et de camphres. C'est un composé légèrement toxique (norme de sécurité, concentration < 5 mg/m3 d'air).

—  Dina SURDIN

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CATALYSEURS MÉTALLOCÈNES

  • Écrit par 
  • Roger SPITZ
  •  • 2 051 mots
  •  • 5 médias

Dans le chapitre « Vers un contrôle de la polymérisation du propylène »  : […] Les métallocènes, activés par le MAO, sont aussi capables de produire du polypropylène. Comme la structure de ces composés ne possède aucun élément de dissymétrie qui puisse permettre de régler le placement des groupes méthyle le long de la chaîne, le polypropylène produit est totalement irrégulier. Pour le rendre régulier, il est donc nécessaire de modifier la symétrie du métallocène utilisé afin […] Lire la suite

Pour citer l’article

Dina SURDIN, « CYCLOPENTADIÈNE », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 16 septembre 2021. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/cyclopentadiene/