PROSTAGLANDINES

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Nomenclature et biochimie

Les prostaglandines sont des acides gras à vingt atomes de carbone (C20) qu'on peut rattacher à une même structure de base appelée acide prostanoïque. Celle-ci est composée d'un noyau cyclopentanique (cycle de 5 atomes de carbone) et de deux chaînes contiguës, l'une acide à sept carbones, et l'autre aliphatique à huit carbones, la numérotation se fait à partir du carbone portant la fonction acide (groupement COOH). De plus, toutes les prostaglandines comportent un hydroxyle en position 15 de configuration (S).

On les divise en trois séries, selon le degré d'insaturation des deux chaînes (faisant apparaître des doubles liaisons), et en quatre groupes selon les fonctions portées par le noyau cyclopentane ; celles du premier groupe E, F, D portent deux fonctions oxygénées, celles du deuxième groupe A, B, C, J sont caractérisées par une double liaison dans le noyau et une fonction cétone en 9 (ou 11 pour la J), celles du troisième groupe PGI incluent dans leur formule un cycle supplémentaire. Enfin, celles du quatrième groupe PGG, PGH, sont plutôt à considérer comme des intermédiaires de biosynthèse pour les prostaglandines et les thromboxanes. Le tableau des structures des prostaglandines peut paraître au premier abord complexe, mais il se simplifie dès lors que l'on connaît la filiation des différentes molécules.

La biosynthèse des prostaglandines se fait à partir d'un acide gras poly-insaturé en C20, à trois, quatre ou cinq doubles liaisons selon qu'elle donne naissance à la série 1, 2 ou 3. Ces acides gras sont eux-mêmes libérés à partir de phospholipides membranaires, et leur libération pourrait constituer le facteur limitant de la biosynthèse. Pour la série 2, par exemple, l'acide arachidonique précurseur est transformé par un complexe multienzymatique membranaire, appelé prostaglandine-synthétase, en PGG2 et PGH2 qui sont à la source de toutes les prostaglandines naturelles de cette série. L'étape première est l'arrachement d'un hydrogène pro(S) en position 13, suivie d'une addition d'oxygène en 11α [...]


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Écrit par :

  • : responsable des recherches chimiques de procédés, Roussel-Uclaf, ingénieur chimiste, docteur ès sciences

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Pour citer l’article

Jean BUENDIA, « PROSTAGLANDINES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 22 novembre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/prostaglandines/