PROSTAGLANDINES

Carte mentale

Élargissez votre recherche dans Universalis

Nomenclature et biochimie

Les prostaglandines sont des acides gras à vingt atomes de carbone (C20) qu'on peut rattacher à une même structure de base appelée acide prostanoïque. Celle-ci est composée d'un noyau cyclopentanique (cycle de 5 atomes de carbone) et de deux chaînes contiguës, l'une acide à sept carbones, et l'autre aliphatique à huit carbones, la numérotation se fait à partir du carbone portant la fonction acide (groupement COOH). De plus, toutes les prostaglandines comportent un hydroxyle en position 15 de configuration (S).

On les divise en trois séries, selon le degré d'insaturation des deux chaînes (faisant apparaître des doubles liaisons), et en quatre groupes selon les fonctions portées par le noyau cyclopentane ; celles du premier groupe E, F, D portent deux fonctions oxygénées, celles du deuxième groupe A, B, C, J sont caractérisées par une double liaison dans le noyau et une fonction cétone en 9 (ou 11 pour la J), celles du troisième groupe PGI incluent dans leur formule un cycle supplémentaire. Enfin, celles du quatrième groupe PGG, PGH, sont plutôt à considérer comme des intermédiaires de biosynthèse pour les prostaglandines et les thromboxanes. Le tableau des structures des prostaglandines peut paraître au premier abord complexe, mais il se simplifie dès lors que l'on connaît la filiation des différentes molécules.

La biosynthèse des prostaglandines se fait à partir d'un acide gras poly-insaturé en C20, à trois, quatre ou cinq doubles liaisons selon qu'elle donne naissance à la série 1, 2 ou 3. Ces acides gras sont eux-mêmes libérés à partir de phospholipides membranaires, et leur libération pourrait constituer le facteur limitant de la biosynthèse. Pour la série 2, par exemple, l'acide arachidonique précurseur est transformé par un complexe multienzymatique membranaire, appelé prostaglandine-synthétase, en PGG2 et PGH2 qui sont à la source de toutes les prostaglandines naturelles de cette série. L'étape première est l'arrachement d'un hydrogène pro(S) en position 13, suivie d'une addition d'oxygène en 11α avec migration de la double liaison. Puis une réaction concertée mettrait en jeu l'attaque du radical oxygène sur le carbone 9 pour former le pont peroxydique avec cyclisation simultanée en 8 et en 12. Les deux endoperoxydes PGG2 et PGH2 vont conduire aux PGE2 et PGD2 sous l'action d'une endoperoxyde isomérase, à la PGF2α sous l'action d'une réductase et, enfin, à la PGI2 sous l'action d'une prostacycline-synthétase.

Cette biosynthèse des prostaglandines est sensible à différentes classes d'inhibiteurs, antioxydants, analgésiques, anti-inflammatoires (aspirine, indométhacine, etc.) qui inhibent certaines des enzymes impliquées (cyclooxygénase, prostacycline-synthétase), c'est l'un des mécanismes d'action de ces médicaments.

Le métabolisme des prostaglandines est caractérisé par sa rapidité et a déjà lieu au niveau du site de biosynthèse. De plus, si une partie des prostaglandines passe dans la circulation générale, elles sont métabolisées très rapidement dans le poumon et le foie (demi-vie de l'ordre de la minute après injection intraveineuse) ; elles ne constituent donc pas des hormones circulantes. Le premier stade du métabolisme est l'oxydation de l'alcool en 15 par une déshydrogénase spécifique (15-PGDH) qui fait perdre pratiquement toute l'activité biologique de la molécule.

On peut doser les prostaglandines par différentes méthodes : biologique (activité constrictrice in vitro sur muscle isolé), enzymatique (métabolisme), radio-immunologique (à l'aide d'anticorps).

1  2  3  4  5
pour nos abonnés,
l’article se compose de 6 pages

Écrit par :

  • : responsable des recherches chimiques de procédés, Roussel-Uclaf, ingénieur chimiste, docteur ès sciences

Classification

Autres références

«  PROSTAGLANDINES  » est également traité dans :

ANTIAGRÉGANTS PLAQUETTAIRES

  • Écrit par 
  • Jacques CAEN, 
  • Jean-Luc WAUTIER
  •  • 688 mots

Les plaquettes ont un rôle dominant dans la genèse des thromboses artérielles et de l'athérosclérose, en intervenant au moins sur l'altération endothéliale ou sous-endothéliale, la prolifération des cellules musculaires lisses, ce qui a conduit à l'utilisation et à la rationalisation de médicaments capables de modifier les fonctions des plaquettes, c'est-à-dire l'adhésion à la paroi vasculaire, le […] Lire la suite

BERGSTRÖM SUNE (1916-2004)

  • Écrit par 
  • Universalis
  •  • 226 mots

Prix Nobel de physiologie ou médecine en 1982, conjointement à son collègue suédois Bengt Samuelsson et au Britannique John Vane, pour l'isolement, l'identification et l'analyse des prostaglandines, substances biochimiques qui influencent la pression artérielle, la température corporelle, les réactions allergiques et d'autres phénomènes physiologiques chez les mammifères. Sune Karl Bergström est n […] Lire la suite

COREY ELIAS JAMES (1928- )

  • Écrit par 
  • Georges BRAM
  •  • 517 mots

Chimiste américain né le 12 juillet 1928 à Methuen (Massachusetts), Elias James Corey fait ses études au Massachusetts Institute of Technology (M.I.T., Cambridge), où il obtient un doctorat en 1950. L'année suivante, il est assistant à l'université de l'Illinois à Urbana ; il y est promu professeur adjoint en 1954, puis professeur en 1956, alors qu'il n'a que vingt-sept ans. En 1959, il rejoint l' […] Lire la suite

DOULEUR

  • Écrit par 
  • François BOUREAU, 
  • Jean-François DOUBRÈRE
  •  • 4 957 mots
  •  • 2 médias

Dans le chapitre « Médiation chimique périphérique »  : […] Dans les douleurs pathologiques, la durée des effets ainsi que l'hyperalgésie associée laissent supposer l'intervention de substances susceptibles d'activer de façon prolongée les nocicepteurs. Diverses substances semblent capables d'exciter les nocicepteurs (substances algogènes) ou de sensibiliser leur terminaison (substances hyperalgésiantes). Parmi les substances algogènes, mentionnons la bra […] Lire la suite

EULER ULF VON (1905-1983)

  • Écrit par 
  • Jacqueline BROSSOLLET
  •  • 410 mots
  •  • 1 média

Médecin et biochimiste suédois. Né à Stockholm, Ulf von Euler , fils d'un lauréat du prix Nobel de chimie de 1929, Hans von Euler-Chelpin, étudie au lycée de sa ville natale puis à Karlstad et poursuit ses études de médecine au Karolinska Institute de Stockholm à partir de 1922. En 1926, il est assistant au département de pharmacologie de cet institut et travaille sur les propriétés vasomotrices d […] Lire la suite

HÉMORRAGIES

  • Écrit par 
  • Jean-Pierre SOULIER
  • , Universalis
  •  • 4 294 mots
  •  • 4 médias

Dans le chapitre « Temps plaquettaire »  : […] Les plaquettes sanguines (ou thrombocytes) sont des corpuscules de deux à quatre microns contenus dans le sang. Ils sont dépourvus de noyau, mais contiennent des granulations azurophiles. Lorsque le collagène tissulaire est mis à nu par la rupture de l' endothélium vasculaire (couche monocellulaire non « mouillable » qui tapisse l'intérieur des vaisseaux), les plaquettes y adhèrent et s'agrègent […] Lire la suite

HYPERTENSION

  • Écrit par 
  • Xavier JEUNEMAITRE, 
  • Jacques JULIEN, 
  • Jean-Baptiste MICHEL
  •  • 6 795 mots
  •  • 4 médias

Dans le chapitre « Régulation du tonus vasculaire »  : […] La régulation de la vasomotricité artérielle dépend essentiellement du taux de calcium libre dans la cellule musculaire lisse : plus il y a de calcium libre, plus l'activité phosphorylante sur la chaîne légère de la myosine (cf. muscles ) et l'activité de pontage de la chaîne lourde de la myosine avec l'actine sont importantes. Or le taux de calcium libre intracellulaire est assujetti à deux voie […] Lire la suite

RÉACTION INFLAMMATOIRE

  • Écrit par 
  • Jean-Marc CAVAILLON
  •  • 4 578 mots
  •  • 5 médias

Dans le chapitre « Médiateurs et effecteurs de la réaction inflammatoire  »  : […] Comment les cellules concernées agissent-elles sur les tissus endommagés et les microbes ? On distingue la production de médiateurs qui agissent à distance, et les effecteurs qui agissent localement sur les tissus lésés. Les cytokines sont des médiateurs protéiques solubles permettant le dialogue entre les cellules. Le tumor necrosis factor , ou TNF (identifié d’abord comme responsable de la né […] Lire la suite

RÈGLES ou MENSTRUATION

  • Écrit par 
  • Paul-François LEROLLE
  •  • 607 mots

Élimination cyclique de la muqueuse utérine chez la femme (et chez certains Primates), de la puberté à la ménopause, en l'absence de fécondation, les règles (ou menstruation) durent normalement de trois à six jours, se produisent environ tous les vingt-huit jours et l'écoulement menstruel est de 20 à 100 millilitres, selon les personnes. Il s'agit d'un liquide hématique, incoagulable normalement, […] Lire la suite

RÉPONSE IMMUNITAIRE

  • Écrit par 
  • Laurent DEGOS
  •  • 1 205 mots

Les défenses immunologiques ont pour objectif de rejeter spécifiquement tout élément étranger à l'organisme. À cet effet, il faut capter l'information, reconnaître ce qui est propre à l'étranger, transmettre cette information aux agents défensifs en activant des effecteurs spécifiques qui vont détruire les particules étrangères. Toutes ces étapes font intervenir des cellules spécialisées qui appar […] Lire la suite

Voir aussi

Pour citer l’article

Jean BUENDIA, « PROSTAGLANDINES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 18 mai 2022. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/prostaglandines/