HÉTÉROCYCLES

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Hétérocycles à six chaînons

Hétérocycles monohétéroatomiques à six chaînons

Nomenclature et composés importants

Les cycles de base de cette série sont donnés dans la figure : pour l'hétéroatome azote, la pyridine, les dihydropyridines et, notamment, les pyridones, la pipéridine ; pour l'hétéro-atome oxygène ou soufre, les 2H-pyranne et thiopyranne et les 4H-pyranne et thiopyranne et, notamment, les pyrones, les Δ2 et Δ3 dihydropyranne et thiapyranne, et le tétrahydropyranne ou oxanne.

Hétérocycles monohétéroatomiques à six chaînons

Dessin : Hétérocycles monohétéroatomiques à six chaînons

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Principaux hétérocycles monohétéroatomiques à six chaînons. 

Crédits : Encyclopædia Universalis France

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De très nombreux composés de ce groupe ont une importance pratique : on y rencontre par exemple des vitamines du complexe B (pyridoxine ou B6, nicotinamide ou PP), la vitamine E, de nombreux alcaloïdes (nicotine, papavérine), les sucres pyrannosiques (glycopyrannose), des colorants naturels (anthocyanidines).

Préparation

Les méthodes sont très nombreuses. Parmi celles qui partent d'une chaîne ouverte, citons la synthèse des pyridines et dihydropyridines selon Hantzsch (ester β-cétonique + aldéhyde + ammoniac), celle des quinoléines selon Skraup (addition de Michaël d'un dérivé carbonylé α, β-éthylénique sur une aniline, suivie d'une cyclisation acido-catalysée et d'une oxydation), celle des γ-pyrones (cyclisation de β-δ-tricétones), celles des thiapyrannes par cyclisation radicalaire de mercaptans ε-éthyléniques.

Propriétés chimiques

Composés à caractère aromatique

La pyridine présente une bonne réactivité de son atome d'azote vis-à-vis des réactifs électrophiles (réaction). Elle forme des sels avec les acides protoniques (pyridinium), des complexes de coordination avec les acides de Lewis et les cations des métaux de transition, des adduits avec les halogènes et l'anhydride sulfurique, et des sels quaternaires avec les halogénures d'alkyle réactifs. Les peracides la transforment en N-oxyde. Les atomes de carbone du cycle en β de l'azote sont assez difficilement attaqués par les réactifs électrophiles ; comme dans le cas des a [...]

Hétérocycles : réactions 22 à 26

Dessin : Hétérocycles : réactions 22 à 26

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Nomenclature : racine et suffixe

Nomenclature : racine et suffixe
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Nomenclature d'hétérocycles

Nomenclature d'hétérocycles
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Hétérocycles à trois et quatre chaînons

Hétérocycles à trois et quatre chaînons
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Monocycles aromatiques

Monocycles aromatiques
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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

Classification

Autres références

«  HÉTÉROCYCLES  » est également traité dans :

ALCALOÏDES

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  • Jacques E. POISSON
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Dans le chapitre « Structure et classification chimique »  : […] Les alcaloïdes ne constituent pas une catégorie définie de composés chimiques en raison de la variété de leurs structures moléculaires . Toutefois, d'une façon constante, ils possèdent un squelette hétérocyclique azoté, si l'on excepte quelques substances où l'azote est extracyclique (colchicine, éphédrine). La classification la plus accessible est donc fondée sur la nature du système cyclique fo […] Lire la suite

AROMATICITÉ

  • Écrit par 
  • André JULG
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  •  • 2 médias

Dans le chapitre « Aspect chimique »  : […] Nous avons vu que la conjugaison cyclique entraîne à la fois une modification des liaisons et une stabilisation générale de la molécule. Ce sont ces deux faits qui vont conditionner la réactivité chimique des molécules aromatiques. Toutes ces molécules possèdent des électrons π, énergétiquement moins liés que les électrons σ, ce seront eux qui réagiront. Ils seront attaqués essentiellement par d […] Lire la suite

AZÉTIDINE ou TRIMÉTHYLÈNE-IMINE

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
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Masse moléculaire : 57,09 g Masse spécifique : 0,843 g/cm 3 Point d'ébullition : 63 0 C. Liquide incolore, fumant à l'air, d'odeur ammoniacale, soluble en toutes proportions dans l'eau et l'éthanol. Le cycle à quatre chaînons s'ouvre facilement ; sous l'action de l'acide chlorhydrique, l'azétidine donne la β-chloro-propylamine, utilisée en médecine. […] Lire la suite

AZIRIDINE ou AZACYCLOPROPANE ou DIMÉTHYLÈNIMINE

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
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Masse moléculaire : 43,07 g Masse spécifique : 0,832 g/cm 3 Point d'ébullition : 56 0 C Huile à très forte odeur ammoniacale, fumant à l'air. Miscible à l'eau, soluble dans l'éthanol. Également appelée azacyclopropane, diméthylènimine ou bien cyclodiméthylène amine, l'aziridine est un composé très basique, peu stable et qui se polymérise facilement. Par certaines de ses réactions, l'aziridine prés […] Lire la suite

AZOÏQUES

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Dans le chapitre « Préparation générale des azoïques »  : […] Elle comporte, comme on l'a dit, deux opérations successives : la diazotation et la copulation. La diazotation consiste à faire agir l'acide nitreux ou un composé lui donnant naissance sur un sel d'amine aromatique primaire à basse température (de 0 à 5  0 C en général). La réaction se schématise ainsi : Le sel de diazonium ou diazoïque (R − N +  ≡ N) est en général très soluble dans l'eau et la s […] Lire la suite

BORE

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Dans le chapitre « Hétérocycles »  : […] En faisant réagir un dérivé du bore (hydrogéné, halogéné ou organique) sur un dérivé de l'oxygène, du soufre, du carbone ou de l'azote, on obtient des hétérocycles plans, octogonaux ou pentagonaux, et le plus souvent hexagonaux, ainsi que des dérivés polycycliques . Par exemple : Le borazole B 3 N 3 H 6 est bien connu. C'est un liquide stable semblable au benzène, dont il est isostère et isoélec […] Lire la suite

CHIMIE - La nomenclature chimique

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Dans le chapitre « Squelettes hydrocarbonés »  : […] Les alcanes sont des hydrocarbures acycliques de formule générale C n H 2 n +2 , où la chaîne carbonée peut être linéaire ou ramifiée. Une chaîne linéaire est composée de groupes –CH 2 - avec deux groupes CH 3 terminaux, alors qu'une chaîne ramifiée possède au moins un atome de carbone lié à plus de deux autres carbones. Les noms des quatre premiers alcanes linéaires, méthane (CH 4 ), éthane (C […] Lire la suite

FURANNE

  • Écrit par 
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Furane, furfurane Formule brute : C 4 H 4 O Masse moléculaire : 68,00 g Point d'ébullition : 31,4 0 C Point de fusion : — 85,7 0 C Liquide incolore, volatil, d'odeur rappelant celle du chloroforme. Hétérocycle pentagonal oxygéné à quatre atomes de carbone, le furanne est le premier terme de la série des furfurannes. Certains de ses homologues se rencontrent dans les goudrons de bois de pin. Les fu […] Lire la suite

ORGANIQUE CHIMIE

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OXÉTANNE

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
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Époxy-1,3-propane Masse moléculaire : 58,08 g Masse spécifique : 0,893 g/cm 3 Point d'ébullition : 47,5 0 C Huile d'odeur agréable, miscible à l'eau. L'oxétanne réagit avec les organomagnésiens et les organolithiens pour donner, après hydrolyse, des propanols substitués en position 3. On obtient l'oxétanne par réaction du chloro-3-propylacétate sur l'hydroxyde de potassium à chaud. […] Lire la suite

Voir aussi

Pour citer l’article

Jacques METZGER, « HÉTÉROCYCLES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 19 septembre 2020. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/heterocycles/