HÉTÉROCYCLES

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Nomenclature : racine et suffixe

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Nomenclature d'hétérocycles

Nomenclature d'hétérocycles
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Hétérocycles à trois et quatre chaînons

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Monocycles aromatiques

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Hétérocycles à six chaînons

Hétérocycles monohétéroatomiques à six chaînons

Nomenclature et composés importants

Les cycles de base de cette série sont donnés dans la figure : pour l'hétéroatome azote, la pyridine, les dihydropyridines et, notamment, les pyridones, la pipéridine ; pour l'hétéro-atome oxygène ou soufre, les 2H-pyranne et thiopyranne et les 4H-pyranne et thiopyranne et, notamment, les pyrones, les Δ2 et Δ3 dihydropyranne et thiapyranne, et le tétrahydropyranne ou oxanne.

Hétérocycles monohétéroatomiques à six chaînons

Hétérocycles monohétéroatomiques à six chaînons

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Principaux hétérocycles monohétéroatomiques à six chaînons. 

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De très nombreux composés de ce groupe ont une importance pratique : on y rencontre par exemple des vitamines du complexe B (pyridoxine ou B6, nicotinamide ou PP), la vitamine E, de nombreux alcaloïdes (nicotine, papavérine), les sucres pyrannosiques (glycopyrannose), des colorants naturels (anthocyanidines).

Préparation

Les méthodes sont très nombreuses. Parmi celles qui partent d'une chaîne ouverte, citons la synthèse des pyridines et dihydropyridines selon Hantzsch (ester β-cétonique + aldéhyde + ammoniac), celle des quinoléines selon Skraup (addition de Michaël d'un dérivé carbonylé α, β-éthylénique sur une aniline, suivie d'une cyclisation acido-catalysée et d'une oxydation), celle des γ-pyrones (cyclisation de β-δ-tricétones), celles des thiapyrannes par cyclisation radicalaire de mercaptans ε-éthyléniques.

Propriétés chimiques

Composés à caractère aromatique

La pyridine présente une bonne réactivité de son atome d'azote vis-à-vis des réactifs électrophiles (réaction). Elle forme des sels avec les acides protoniques (pyridinium), des complexes de coordination avec les acides de Lewis et les cations des métaux de transition, des adduits avec les halogènes et l'anhydride sulfurique, et des sels quaternaires avec les halogénures d'alkyle réactifs. Les peracides la transforment en N-oxyde. Les atomes de carbone du cycle en β de l'azote sont assez difficilement attaqués par les réactifs électrophiles ; comme dans le cas des a [...]

Hétérocycles : réactions 22 à 26

Hétérocycles : réactions 22 à 26

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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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Autres références

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ALCALOÏDES

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Dans le chapitre « Structure et classification chimique »  : […] Les alcaloïdes ne constituent pas une catégorie définie de composés chimiques en raison de la variété de leurs structures moléculaires . Toutefois, d'une façon constante, ils possèdent un squelette hétérocyclique azoté, si l'on excepte quelques substances où l'azote est extracyclique (colchicine, éphédrine). La classification la plus accessible est donc fondée sur la nature du système cyclique fo […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/alcaloides/#i_451

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Dans le chapitre « Aspect chimique »  : […] Nous avons vu que la conjugaison cyclique entraîne à la fois une modification des liaisons et une stabilisation générale de la molécule. Ce sont ces deux faits qui vont conditionner la réactivité chimique des molécules aromatiques. Toutes ces molécules possèdent des électrons π, énergétiquement moins liés que les électrons σ, ce seront eux qui réagiront. Ils seront attaqués essentiellement par d […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/aromaticite/#i_451

AZÉTIDINE ou TRIMÉTHYLÈNE-IMINE

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Masse moléculaire : 57,09 g Masse spécifique : 0,843 g/cm 3 Point d'ébullition : 63 0 C. Liquide incolore, fumant à l'air, d'odeur ammoniacale, soluble en toutes proportions dans l'eau et l'éthanol. Le cycle à quatre chaînons s'ouvre facilement ; sous l'action de l'acide chlorhydrique, l'azétidine donne la β-chloro-propylamine, utilisée en médecine […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/azetidine-trimethylene-imine/#i_451

AZIRIDINE ou AZACYCLOPROPANE ou DIMÉTHYLÈNIMINE

  • Écrit par 
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Masse moléculaire : 43,07 g Masse spécifique : 0,832 g/cm 3 Point d'ébullition : 56 0 C Huile à très forte odeur ammoniacale, fumant à l'air. Miscible à l'eau, soluble dans l'éthanol. Également appelée azacyclopropane, diméthylènimine ou bien cyclodiméthylène amine, l'aziridine est un composé très basique, peu stable et qui se polymérise facilement […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/aziridine-azacyclopropane-dimethylenimine/#i_451

AZOÏQUES

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Dans le chapitre « Préparation générale des azoïques »  : […] Elle comporte, comme on l'a dit, deux opérations successives : la diazotation et la copulation. La diazotation consiste à faire agir l'acide nitreux ou un composé lui donnant naissance sur un sel d'amine aromatique primaire à basse température (de 0 à 5  0 C en général). La réaction se schématise ainsi : Le sel de diazonium ou diazoïque (R − N […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/azoiques/#i_451

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CHIMIE - La nomenclature chimique

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FURANNE

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Furane, furfurane Formule brute : C 4 H 4 O Masse moléculaire : 68,00 g Point d'ébullition : 31,4 0 C Point de fusion : — 85,7 0 C Liquide incolore, volatil, d'odeur rappelant celle du chloroforme. Hétérocycle pentagonal oxygéné à quatre atomes de carbone, le furanne est le premier terme de la série des furfurannes. Certains de ses homologues se re […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/furanne/#i_451

ORGANIQUE CHIMIE

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OXÉTANNE

  • Écrit par 
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Époxy-1,3-propane Masse moléculaire : 58,08 g Masse spécifique : 0,893 g/cm 3 Point d'ébullition : 47,5 0 C Huile d'odeur agréable, miscible à l'eau. L'oxétanne réagit avec les organomagnésiens et les organolithiens pour donner, après hydrolyse, des propanols substitués en position 3. On obtient l'oxétanne par réaction du chloro-3-propylacétate sur […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/oxetanne/#i_451

OXIRANNE ou OXYDE D'ÉTHYLÈNE

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  • Dina SURDIN
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Époxy-1,2-éthane ou oxyde d'éthylène. Masse moléculaire : 44,05 g Masse spécifique : 1,965 g/l Point de fusion : — 111,3 0 C Point d'ébullition : 10,7 0 C Liquide ou gaz incolore. Miscible à l'eau, l'éthanol, l'éther. L'oxiranne, par la tension de son cycle à trois chaînons et par son atome d'oxygène, présente des ressemblances à la fois avec une d […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/oxiranne-oxyde-d-ethylene/#i_451

OXOLANES

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
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Composés hétérocycliques à cinq chaînons, comportant un atome d'oxygène. On peut donc les considérer comme des éthers cycliques. L'exemple le plus simple en est le tétrahydrofuranne. De la même manière, les dioxolanes comportent deux atomes d'oxygène dans un cycle à cinq chaînons ; on peut les considérer comme des acétals cycliques. […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/oxolanes/#i_451

PIPÉRIDINE

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 173 mots

Masse moléculaire : 85,15 g Masse volumique : 0,8622 g/cm 3 . Point de fusion : — 7 0 C (solidification de — 13 à — 17  0 C) Point d'ébullition : + 106,5  0 C Liquide incolore, d'odeur caractéristique, savonneux au toucher. Miscible à l'eau, l'alcool, l'éther ; soluble dans le benzène et le chlorofo […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/piperidine/#i_451

PYRANNE

  • Écrit par 
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Formule brute : C 5 H 6 O Masse moléculaire : 82,00 g Hétérocycle hexagonal oxygéné à cinq atomes de carbone. Le pyranne possède deux isomères : l'α-pyranne et le γ-pyranne. Il existe aussi de nombreux dérivés, comme les pyrones dans lesquelles un groupement méthylène est remplacé par un carbonyle (coumarine). Le cycle pyronique se rencontre dans plusieurs substances naturelles (acide méconique de […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/pyranne/#i_451

PYRIDINE

  • Écrit par 
  • Bernard BACH
  •  • 270 mots

Formule brute : C 5 H 5 N Masse moléculaire : 79,00 g Point de solidification : — 42 0 C Point d'ébullition : 115,5 0 C Densité (à 0 0 C) : 1,003 Liquide incolore d'odeur pénétrante caractéristique et désagréable, inflammable. Ce composé hétérocycle aromatique possède un noyau qui présente une stabilité analogue à celle du […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/pyridine/#i_451

PYRIDONES

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  • Dina SURDIN
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SOUFRE

  • Écrit par 
  • Fernande CHATAGNER, 
  • René LECLERCQ, 
  • Noël LOZAC'H, 
  • Serge MASSON
  •  • 6 532 mots
  •  • 11 médias

Dans le chapitre « Composés hétérocycliques sulfurés »  : […] Les atomes de soufre ou les groupes —SO— ou —SO 2 — peuvent être inclus dans des cycles saturés, et les composés ainsi obtenus sont en général tout à fait analogues, sauf dans le cas de petits cycles, aux composés non cycliques correspondants : sulfures, sulfoxydes, sulfones. Lorsque le soufre est engagé dans des cycles insaturés à caractère aromatique, ceux-ci présentent une stabilité particulièr […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/soufre/#i_451

THIÉTANNE ou SULFURE DE TRIMÉTHYLÈNE

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 121 mots

Hétérocycle monohétéro-atomique à quatre chaînons comportant un atome de soufre. Masse moléculaire : 74,16 g Point d'ébullition : 94 0 C Liquide incolore, volatil, d'odeur forte et désagréable, soluble dans l'eau. Le thiétanne ou sulfure de triméthylène peut être oxydé en sulfone correspondante : De nombreux réactifs provoquent une ouverture du cycle, comme le chlore et l' […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/thietanne-sulfure-de-trimethylene/#i_451

THIIRANNE ou SULFURE D'ÉTHYLÈNE

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 122 mots

Masse moléculaire : 60,11 g Masse spécifique : 1,0368 g/cm 3 Point d'ébullition : 55-56 0 C Liquide incolore, d'odeur caractéristique, insoluble dans l'eau, soluble dans la plupart des solvants organiques. Appelé aussi sulfure d'éthylène, le thiiranne se polymérise spontanément, à l'abri de l'air et de la lumière. Cette polymérisation est catalysée […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/thiiranne-sulfure-d-ethylene/#i_451

Voir aussi

Pour citer l’article

Jacques METZGER, « HÉTÉROCYCLES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 08 août 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/heterocycles/