HÉTÉROCYCLES

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Hétérocycles à trois et quatre chaînons

Hétérocycles monohétéroatomiques à trois chaînons

Les composés saturés de base sont l'aziridine ou éthylène-imine, l'oxiranne et le thiiranne.

Préparation

Une méthode générale (réaction) consiste à traiter par une base un dérivé difonctionnel-1,2 dans lequel l'une des fonctions, nucléophile, apporte l'hétéroatome Z (amine Z = NH, alcool Z = O, thiol Z = S) et l'autre, Y, est un groupe facilement remplaçable par un mécanisme SN2 (ou éventuellement SN1) comme un halogène, une fonction ester sulfonique, un groupe ammonium quaternaire. Le rôle de la base est d'activer la réactivité nucléophile de la fonction ZH en la transformant en sa base conjuguée Z-. Cette méthode est encore utilisée à l'échelle industrielle pour préparer l'époxypropane ou oxyde de propylène à partir de la chlorhydrine du propylène glycol (chloro-1-hydroxy-2-propane) dérivant elle-même du propylène (réaction).

Hétérocycles à trois et quatre chaînons

Dessin : Hétérocycles à trois et quatre chaînons

 

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Hétérocycles à trois et quatre chaînons

Dessin : Hétérocycles à trois et quatre chaînons

 

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Une méthode également générale de préparation des oxirannes ou époxydes consiste à traiter une oléfine par un réactif apportant un atome d'oxygène électrophile, et qui peut être soit un peracide, soit un hydroperoxyde en présence de catalyseur (réaction).

Hétérocycles à trois et quatre chaînons

Dessin : Hétérocycles à trois et quatre chaînons

 

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L'oxyde d'éthylène, ou oxiranne, est préparé industriellement par oxydation directe de l'éthylène par l'air ou l'oxygène à 280 0C sur catalyseur hétérogène à base d'argent.

Propriétés chimiques

Bien que ces composés hétérocycliques à trois chaînons soient des analogues cycliques respectivement des amines, des éthers et des thio-éthers, leur réactivité chimique est considérablement supérieure à celle de ces fonctions aliphatiques. Cette réactivité particulière est attribuée à la structure (électronique et géométrique) de ces cycles à trois chaînons, comparable, dans une certaine mesure, à celle du cyclopropane.

Les réactifs nucléophiles attaquent ces cycles en les ouvrant selon un mécanisme inverse de celui de l [...]

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Nomenclature : racine et suffixe

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Nomenclature d'hétérocycles

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Hétérocycles à trois et quatre chaînons

Hétérocycles à trois et quatre chaînons
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Monocycles aromatiques

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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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Dans le chapitre « Structure et classification chimique »  : […] Les alcaloïdes ne constituent pas une catégorie définie de composés chimiques en raison de la variété de leurs structures moléculaires . Toutefois, d'une façon constante, ils possèdent un squelette hétérocyclique azoté, si l'on excepte quelques substances où l'azote est extracyclique (colchicine, éphédrine). La classification la plus accessible est donc fondée sur la nature du système cyclique fo […] Lire la suite

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Dans le chapitre « Aspect chimique »  : […] Nous avons vu que la conjugaison cyclique entraîne à la fois une modification des liaisons et une stabilisation générale de la molécule. Ce sont ces deux faits qui vont conditionner la réactivité chimique des molécules aromatiques. Toutes ces molécules possèdent des électrons π, énergétiquement moins liés que les électrons σ, ce seront eux qui réagiront. Ils seront attaqués essentiellement par d […] Lire la suite

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AZIRIDINE ou AZACYCLOPROPANE ou DIMÉTHYLÈNIMINE

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Masse moléculaire : 43,07 g Masse spécifique : 0,832 g/cm 3 Point d'ébullition : 56 0 C Huile à très forte odeur ammoniacale, fumant à l'air. Miscible à l'eau, soluble dans l'éthanol. Également appelée azacyclopropane, diméthylènimine ou bien cyclodiméthylène amine, l'aziridine est un composé très basique, peu stable et qui se polymérise facilement. Par certaines de ses réactions, l'aziridine prés […] Lire la suite

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Dans le chapitre « Préparation générale des azoïques »  : […] Elle comporte, comme on l'a dit, deux opérations successives : la diazotation et la copulation. La diazotation consiste à faire agir l'acide nitreux ou un composé lui donnant naissance sur un sel d'amine aromatique primaire à basse température (de 0 à 5  0 C en général). La réaction se schématise ainsi : Le sel de diazonium ou diazoïque (R − N +  ≡ N) est en général très soluble dans l'eau et la s […] Lire la suite

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Dans le chapitre « Hétérocycles »  : […] En faisant réagir un dérivé du bore (hydrogéné, halogéné ou organique) sur un dérivé de l'oxygène, du soufre, du carbone ou de l'azote, on obtient des hétérocycles plans, octogonaux ou pentagonaux, et le plus souvent hexagonaux, ainsi que des dérivés polycycliques . Par exemple : Le borazole B 3 N 3 H 6 est bien connu. C'est un liquide stable semblable au benzène, dont il est isostère et isoélec […] Lire la suite

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Furane, furfurane Formule brute : C 4 H 4 O Masse moléculaire : 68,00 g Point d'ébullition : 31,4 0 C Point de fusion : — 85,7 0 C Liquide incolore, volatil, d'odeur rappelant celle du chloroforme. Hétérocycle pentagonal oxygéné à quatre atomes de carbone, le furanne est le premier terme de la série des furfurannes. Certains de ses homologues se rencontrent dans les goudrons de bois de pin. Les fu […] Lire la suite

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Époxy-1,3-propane Masse moléculaire : 58,08 g Masse spécifique : 0,893 g/cm 3 Point d'ébullition : 47,5 0 C Huile d'odeur agréable, miscible à l'eau. L'oxétanne réagit avec les organomagnésiens et les organolithiens pour donner, après hydrolyse, des propanols substitués en position 3. On obtient l'oxétanne par réaction du chloro-3-propylacétate sur l'hydroxyde de potassium à chaud. […] Lire la suite

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Pour citer l’article

Jacques METZGER, « HÉTÉROCYCLES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 27 octobre 2021. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/heterocycles/