HÉTÉROCYCLES

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Les hétérocycles sont des composés chimiques dont la chaîne carbonée, cyclique, comporte un ou plusieurs atomes autres que le carbone (hétéroatomes). Ils occupent une place chaque jour plus importante dans la chimie organique. Ces molécules réunissent en effet dans une même structure les caractères remarquables des composés cycliques saturés, partiellement saturés ou aromatiques, et ceux non moins intéressants des groupements fonctionnels construits autour des hétéroatomes.

Bien que dans certains cas (hétérocycles saturés en particulier) le comportement de ces molécules ne diffère pas sensiblement de celui de leurs analogues à chaîne ouverte, dans de très nombreux autres la cyclisation entraîne l'apparition de propriétés nouvelles, qui font de la plupart des molécules hétérocycliques les pièces uniques d'un ensemble original aux multiples applications.

Ces cycles peuplent abondamment les séries des composés naturels les plus divers, animaux ou végétaux, et la chimie des médicaments naturels ou de synthèse leur est redevable de ses plus belles réussites. Les mystérieuses propriétés des acides nucléiques en particulier sont directement liées à de subtiles différences de structure caractéristiques de quelques hétérocycles seulement. Peu d'industries fines peuvent se passer des hétérocycles, celle des colorants leur doit beaucoup, et la photographie en couleur n'existerait pas sans eux. L'industrie chimique plus lourde met à profit la très grande réactivité de certains d'entre eux, comme les époxydes, pour produire des matières intermédiaires, fondamentales pour l'économie moderne.

On conçoit que l'extrême diversité de ces composés rende difficile leur présentation dans un cadre logique, leur étude a cependant fait depuis le début du siècle suffisamment de progrès pour qu'une analyse systématique puisse être proposée sur la base de critères relativement simples.

Classification et nomenclatu [...]


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Nomenclature : racine et suffixe

Nomenclature : racine et suffixe
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Nomenclature d'hétérocycles

Nomenclature d'hétérocycles
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Hétérocycles à trois et quatre chaînons

Hétérocycles à trois et quatre chaînons
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Monocycles aromatiques

Monocycles aromatiques
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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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AZIRIDINE ou AZACYCLOPROPANE ou DIMÉTHYLÈNIMINE

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Masse moléculaire : 43,07 g Masse spécifique : 0,832 g/cm 3 Point d'ébullition : 56 0 C Huile à très forte odeur ammoniacale, fumant à l'air. Miscible à l'eau, soluble dans l'éthanol. Également appelée azacyclopropane, diméthylènimine ou bien cyclodiméthylène amine, l'aziridine est un composé très basique, peu stable et qui se polymérise facilement. Par certaines de ses réactions, l'aziridine prés […] Lire la suite

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Dans le chapitre « Préparation générale des azoïques »  : […] Elle comporte, comme on l'a dit, deux opérations successives : la diazotation et la copulation. La diazotation consiste à faire agir l'acide nitreux ou un composé lui donnant naissance sur un sel d'amine aromatique primaire à basse température (de 0 à 5  0 C en général). La réaction se schématise ainsi : Le sel de diazonium ou diazoïque (R − N +  ≡ N) est en général très soluble dans l'eau et la s […] Lire la suite

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Dans le chapitre « Hétérocycles »  : […] En faisant réagir un dérivé du bore (hydrogéné, halogéné ou organique) sur un dérivé de l'oxygène, du soufre, du carbone ou de l'azote, on obtient des hétérocycles plans, octogonaux ou pentagonaux, et le plus souvent hexagonaux, ainsi que des dérivés polycycliques . Par exemple : Le borazole B 3 N 3 H 6 est bien connu. C'est un liquide stable semblable au benzène, dont il est isostère et isoélec […] Lire la suite

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Époxy-1,3-propane Masse moléculaire : 58,08 g Masse spécifique : 0,893 g/cm 3 Point d'ébullition : 47,5 0 C Huile d'odeur agréable, miscible à l'eau. L'oxétanne réagit avec les organomagnésiens et les organolithiens pour donner, après hydrolyse, des propanols substitués en position 3. On obtient l'oxétanne par réaction du chloro-3-propylacétate sur l'hydroxyde de potassium à chaud. […] Lire la suite

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Pour citer l’article

Jacques METZGER, « HÉTÉROCYCLES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 24 octobre 2020. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/heterocycles/