AZIRIDINE ou AZACYCLOPROPANE ou DIMÉTHYLÈNIMINE

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Masse moléculaire : 43,07 g

Masse spécifique : 0,832 g/cm3

Point d'ébullition : 56 0C

Huile à très forte odeur ammoniacale, fumant à l'air. Miscible à l'eau, soluble dans l'éthanol.

Également appelée azacyclopropane, diméthylènimine ou bien cyclodiméthylène amine, l'aziridine est un composé très basique, peu stable et qui se polymérise facilement. Par certaines de ses réactions, l'aziridine présente un caractère de non-saturation, dû à la grande tension du cycle à trois chaînons. L'aziridine donne donc des produits d'addition avec l'acide sulfurique, l'acide oxalique, l'acide picrique.

On obtient facilement l'aziridine par action de la soude sur le chlorhydrate de 2-chloroéthylamine ou sur l'acide β-aminoéthylsulfurique.

L'aziridine est utilisée dans l'industrie de la triéthylènemélamine. C'est un composé très toxique, qui irrite les yeux, la peau, les muqueuses.

—  Dina SURDIN

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HÉTÉROCYCLES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
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Dans le chapitre « Hétérocycles monohétéroatomiques à trois chaînons »  : […] Les composés saturés de base sont l' aziridine ou éthylène-imine, l' oxiranne et le thiiranne. […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/heterocycles/#i_36519

Pour citer l’article

Dina SURDIN, « AZIRIDINE ou AZACYCLOPROPANE ou DIMÉTHYLÈNIMINE », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 23 juillet 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/aziridine-azacyclopropane-dimethylenimine/