AROMATICITÉ

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Peu de notions sont aussi fondamentales et aussi souvent utilisées que celle d'aromaticité ; cependant c'est une des moins claires et des plus difficiles à préciser. Elle tire son origine de faits chimiques qui font apparaître d'étroites parentés entre certaines molécules.

Ce fut Kekulé qui, le premier, reconnut, il y a plus de cent ans, une analogie entre diverses substances extraites d'huiles naturelles : l'aldéhyde benzoïque, le toluène, l'acide benzoïque, l'alcool benzylique auxquels vinrent bientôt s'ajouter le benzène, le phénol, l'aniline, l'acide salicylique et le cymène. Ces molécules possèdent toutes, en effet, un système insaturé contenant six atomes de carbone qui résistent aux transformations et aux dégradations chimiques, à condition qu'elles ne soient pas trop brutales. On peut, par exemple, remplacer des atomes ou des groupements d'atomes portés par ce système, sans l'altérer (réactions de substitution) ; on peut aussi oxyder ces molécules sans les détruire. D'autre part, étant insaturé, il est capable de fixer trois molécules d'hydrogène ou de chlore, mais ces additions se font sur l'ensemble du système des six atomes en une seule étape, sans qu'il soit possible de mettre en évidence des produits d'addition partielle correspondant à la fixation de une ou deux molécules seulement. Ce fait renforce encore le caractère très particulier de ce système de six atomes de carbone, faisant de lui un tout homogène que l'on appelle le système benzénique. Ces mêmes propriétés se rencontrent, à des degrés variables d'ailleurs, dans les carbures à noyaux condensés, comme le naphtalène ou l'anthracène et aussi dans les molécules cycliques contenant des hétéroatomes comme la pyridine, le pyrrole, le [...]

Kekulé

Photographie : Kekulé

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Le chimiste allemand Friedrich August Kekulé von Stradonitz (1829-1896) créa en 1857 la théorie de la tétravalence du carbone et distingua en 1862 les composés à chaîne ouverte et les composés cycliques, ce qui le conduisit, en 1865, à proposer la formule hexagonale du benzène. 

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André JULG, « AROMATICITÉ », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 29 juillet 2021. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/aromaticite/