Composés hétérocycliques


AZÉTIDINE ou TRIMÉTHYLÈNE-IMINE

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 67 mots

Masse moléculaire : 57,09 gMasse spécifique : 0,843 g/cm3Point d'ébullition : 63 0C.Liquide incolore, fumant à l'air, d'odeur ammoniacale, soluble en toutes proportions dans l'eau et l'éthanol.Le cycle à quatre chaînons s'ouvre facilement ; sous l'action de l'acide chlorhydrique, l'azétidine donne la β-chloro-propylamine, utilisée en médecine. […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/azetidine-trimethylene-imine/#i_0

AZINES

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 127 mots

Composés résultant de l'action des cétones ou des aldéhydes sur l'hydrazine.Ils peuvent être soit en chaîne linéaire de formule générale R2C=N—N=CR2, soit cycliques dont la plus simple est la phénazine :La phénazine et la phénazine N-substituée sont les deux produits de base des colorants aziniques (azines et thiazines). Ces deux produits peuvent être subs […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/azines/#i_0

AZIRIDINE ou AZACYCLOPROPANE ou DIMÉTHYLÈNIMINE

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 163 mots

Masse moléculaire : 43,07 gMasse spécifique : 0,832 g/cm3Point d'ébullition : 56 0CHuile à très forte odeur ammoniacale, fumant à l'air. Miscible à l'eau, soluble dans l'éthanol.Également appelée azacyclopropane, diméthylènimine ou bien cyclodiméthylène amine, l'aziridine est un composé très basique, peu stable et qui se polymérise facilement. Par cert […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/aziridine-azacyclopropane-dimethylenimine/#i_0

CAPROLACTAME

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 108 mots

Masse moléculaire : 113,16 gMasse spécifique : 1,02 g/cm3Point de fusion : 70 0CPoint d'ébullition : 100 0C sous 3 millimètres de mercure.Recristallise en feuillets hygroscopiques dans l'éther de pétrole. Soluble dans l'eau, le méthanol, l'éthanol, l'éther et le diméthoxyformamide. Polymér […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/caprolactame/#i_0

FURANNE

  • Écrit par 
  • Bernard BACH
  •  • 286 mots

Furane, furfuraneFormule brute : C4H4OMasse moléculaire : 68,00 gPoint d'ébullition : 31,4 0CPoint de fusion : — 85,7 0CLiquide incolore, volatil, d'odeur rappelant celle du chloroforme.Hétérocycle pentagonal oxygéné à quatre atomes de carbone, le furanne est le premier terme de la série des furfurannes. Certains de ses homologues se rencontrent dans l […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/furanne/#i_0

HÉTÉROCYCLES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 4 714 mots
  •  • 10 médias

Les hétérocycles sont des composés chimiques dont la chaîne carbonée, cyclique, comporte un ou plusieurs atomes autres que le carbone (hétéroatomes). Ils occupent une place chaque jour plus importante dans la chimie organique. Ces molécules réunissent en effet dans une même structure les caractères remarquables des composés cycliques saturés, partie […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/heterocycles/#i_0

LACTIDES

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 160 mots

Famille d'esters qui sont formés par condensation interne et cyclisation, avec élimination d'eau, de deux molécules d'un α-hydroxyacide ou de son anhydride. Les lactides ont pour formule générale :Le premier composé de cette série est le lactide proprement dit, soit diméthyl-3,6-para-dioxane-2,5-dione, dans la formule développée duquel R est un radical méthyl […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/lactides/#i_0

LACTONES ou OLIDES

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 369 mots

Appelées aussi olides, les lactones sont des composés cycliques formés par l'estérification intramoléculaire d'un acide hydroxylé hydroxyacide, avec élimination d'eau. On peut donc les considérer comme des esters cycliques. Pour la nomenclature de ces composés, on ajoute le suffixe -olide à l'hydrocarbure correspondant, ou le mot lactone à l'acide. On a ainsi […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/lactones-olides/#i_0

OXÉTANNE

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 73 mots

Époxy-1,3-propaneMasse moléculaire : 58,08 gMasse spécifique : 0,893 g/cm3Point d'ébullition : 47,5 0CHuile d'odeur agréable, miscible à l'eau.L'oxétanne réagit avec les organomagnésiens et les organolithiens pour donner, après hydrolyse, des propanols substitués en position 3. On obtient l'oxétanne par réaction du chloro-3-propylacétate sur l'hydroxyd […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/oxetanne/#i_0

OXIRANNE ou OXYDE D'ÉTHYLÈNE

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 258 mots

Époxy-1,2-éthane ou oxyde d'éthylène.Masse moléculaire : 44,05 gMasse spécifique : 1,965 g/lPoint de fusion : — 111,3 0CPoint d'ébullition : 10,7 0CLiquide ou gaz incolore.Miscible à l'eau, l'éthanol, l'éther.L'oxiranne, par la tension de son cycle à trois chaînons et par son atome d'oxygène, présente des ressemblances à la fois avec une double liaison […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/oxiranne-oxyde-d-ethylene/#i_0

OXOLANES

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 64 mots

Composés hétérocycliques à cinq chaînons, comportant un atome d'oxygène. On peut donc les considérer comme des éthers cycliques. L'exemple le plus simple en est le tétrahydrofuranne.De la même manière, les dioxolanes comportent deux atomes d'oxygène dans un cycle à cinq chaînons ; on peut les considérer comme des acétals cycliques. […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/oxolanes/#i_0

PIPÉRIDINE

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 175 mots

Masse moléculaire : 85,15 gMasse volumique : 0,8622 g/cm3.Point de fusion : — 7 0C (solidification de — 13 à — 17 0C)Point d'ébullition : + 106,5 0CLiquide incolore, d'odeur caractéristique, savonneux au toucher. Miscible à l'eau, l'alcool, l'éther ; soluble dans le benzèn […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/piperidine/#i_0

PYRANNE

  • Écrit par 
  • Bernard BACH
  •  • 231 mots

Formule brute : C5H6OMasse moléculaire : 82,00 gHétérocycle hexagonal oxygéné à cinq atomes de carbone.Le pyranne possède deux isomères : l'α-pyranne et le γ-pyranne. Il existe aussi de nombreux dérivés, comme les pyrones dans lesquelles un groupement méthylène est remplacé par un carbonyle (coumarine). Le cycle pyronique se rencontre dans plusieurs substances naturelles (acide méconique de l'opiu […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/pyranne/#i_0

PYRIDINE

  • Écrit par 
  • Bernard BACH
  •  • 273 mots

Formule brute : C5H5NMasse moléculaire : 79,00 gPoint de solidification : — 42 0CPoint d'ébullition : 115,5 0CDensité (à 0 0C) : 1,003Liquide incolore d'odeur pénétrante caractéristique et désagréable, inflammable.Ce composé hétérocycle aromatique possède un noyau qui présente une stabilité analogue à celle du noyau benzénique et […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/pyridine/#i_0

PYRIDIQUES BASES

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 190 mots

Homologues de la pyridine ; on connaît les picolines, ou méthylpyridines, de formule brute C6H7N ; les lutidines, de formule brute C7H9N (diméthylpyridines et éthylpyridines) ; les collidines, de formule brute C8H11N (triméthylpyridines, propylpyridines, méthyléthylpyridines).L'α-picoline et la γ-picoline présentent de nombreuses réactions indiquant l'existence d'hydrogènes mobiles.Les bases pyrid […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/bases-pyridiques/#i_0

PYRIDONES

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 92 mots

Groupe de cétones hétérocycliques dérivées de la pyridine.Formule brute : C5H5ONMasse moléculaire : 95,1 gLa pyride-2-one (ou hydroxy-2-pyridine) présente des réactions qui peuvent être reliées à l'une ou l'autre des formes mésomères (c'est pourquoi on l'appelle indifféremment énol ou cétone) :Une mésomérie identique est possible dans le cas de la pyride-4- […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/pyridones/#i_0

THIÉTANNE ou SULFURE DE TRIMÉTHYLÈNE

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 123 mots

Hétérocycle monohétéro-atomique à quatre chaînons comportant un atome de soufre.Masse moléculaire : 74,16 gPoint d'ébullition : 94 0CLiquide incolore, volatil, d'odeur forte et désagréable, soluble dans l'eau.Le thiétanne ou sulfure de triméthylène peut être oxydé en sulfone correspondante :De nombreux réactifs provoquent une ouverture […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/thietanne-sulfure-de-trimethylene/#i_0

THIIRANNE ou SULFURE D'ÉTHYLÈNE

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 125 mots

Masse moléculaire : 60,11 gMasse spécifique : 1,0368 g/cm3Point d'ébullition : 55-56 0CLiquide incolore, d'odeur caractéristique, insoluble dans l'eau, soluble dans la plupart des solvants organiques.Appelé aussi sulfure d'éthylène, le thiiranne se polymérise spontanément, à l'abri de l'air et de la lumière. Cette polymérisation est catalysée par les a […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/thiiranne-sulfure-d-ethylene/#i_0


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Nomenclature : racine et suffixe

Nomenclature : racine et suffixe

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Nomenclature des hétérocycles: racine et suffixe. 

Crédits : Encyclopædia Universalis France

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Nomenclature d'hétérocycles

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Exemples de nomenclature 

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Hétérocycles à trois et quatre chaînons

Hétérocycles à trois et quatre chaînons

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Hétérocycles à cinq chaînons

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Principaux hétérocycles à cinq chaînons. 

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Hétérocycles monohétéroatomiques à six chaînons

Hétérocycles monohétéroatomiques à six chaînons

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Principaux hétérocycles monohétéroatomiques à six chaînons. 

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Hétérocycles : réactions 19 à 21

Hétérocycles : réactions 19 à 21

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Hétérocycles di- et polyhétéroatomiques à six chaînons

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Hétérocycles di- et polyhétéroatomiques à six chaînons. 

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Hétérocycles : réactions 22 à 26

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Nomenclature : racine et suffixe

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Nomenclature d'hétérocycles

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Hétérocycles à trois et quatre chaînons

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Hétérocycles à cinq chaînons

Hétérocycles à cinq chaînons
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Hétérocycles monohétéroatomiques à six chaînons

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Hétérocycles : réactions 19 à 21

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Hétérocycles di- et polyhétéroatomiques à six chaînons

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Hétérocycles : réactions 22 à 26

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