Composés hétérocycliques

AZÉTIDINE ou TRIMÉTHYLÈNE-IMINE

Écrit par Dina SURDIN
56 mots

Masse moléculaire : 57,09 g

Masse spécifique : 0,843 g/cm³

Point d'ébullition : 63 ⁰C.

Liquide incolore, fumant à l'air, d'odeur ammoniacale, soluble en toutes proportions dans l'eau et l'éthanol.

Le cycle à quatre chaînons s'ouvre facilement ; sous l'action...

AZINES

Écrit par Dina SURDIN
109 mots

Composés résultant de l'action des cétones ou des aldéhydes sur l'hydrazine.

Ils peuvent être soit en chaîne linéaire de formule générale R₂C=N—N=CR₂, soit cycliques dont la plus simple est la phénazine :

La phénazine et la phénazine N-substituée sont les deux produits...

AZIRIDINE ou AZACYCLOPROPANE ou DIMÉTHYLÈNIMINE

Écrit par Dina SURDIN
140 mots

Masse moléculaire : 43,07 g

Masse spécifique : 0,832 g/cm³

Point d'ébullition : 56 ⁰C

Huile à très forte odeur ammoniacale, fumant à l'air. Miscible à l'eau, soluble dans l'éthanol.

Également appelée azacyclopropane, diméthylènimine ou bien cyclodiméthylène...

CAPROLACTAME

Écrit par Dina SURDIN
92 mots

Masse moléculaire : 113,16 g

Masse spécifique : 1,02 g/cm³

Point de fusion : 70 ⁰C

Point d'ébullition : 100 ⁰C sous 3 millimètres de mercure.

Recristallise en feuillets hygroscopiques dans l'éther de pétrole. Soluble dans l'eau, le méthanol, l'éthanol, l'éther...

FURANNE

Écrit par Bernard BACH
248 mots

Furane, furfurane

Formule brute : C₄H₄O

Masse moléculaire : 68,00 g

Point d'ébullition : 31,4 ⁰C

Point de fusion : — 85,7 ⁰C

Liquide incolore, volatil, d'odeur rappelant celle du chloroforme.

Hétérocycle pentagonal oxygéné à quatre atomes de carbone, le furanne est le premier...

HÉTÉROCYCLES

Écrit par Jacques METZGER
4 132 mots
10 médias

Les hétérocycles sont des composés chimiques dont la chaîne carbonée, cyclique, comporte un ou plusieurs atomes autres que le carbone ( hétéroatomes). Ils occupent une place chaque jour plus importante dans la chimie organique. Ces molécules réunissent en effet dans une même structure les...

LACTIDES

Écrit par Dina SURDIN
138 mots

Famille d'esters qui sont formés par condensation interne et cyclisation, avec élimination d'eau, de deux molécules d'un α-hydroxyacide ou de son anhydride. Les lactides ont pour formule générale :

Le premier composé de cette série est le lactide proprement dit, soit diméthyl-3,6-para-dioxane-2,5-dione,...

LACTONES ou OLIDES

Écrit par Dina SURDIN
322 mots

Appelées aussi olides, les lactones sont des composés cycliques formés par l'estérification intramoléculaire d'un acide hydroxylé hydroxyacide, avec élimination d'eau. On peut donc les considérer comme des esters cycliques. Pour la nomenclature de ces composés, on ajoute...

OXÉTANNE

Écrit par Dina SURDIN
61 mots

Époxy-1,3-propane

Masse moléculaire : 58,08 g

Masse spécifique : 0,893 g/cm³

Point d'ébullition : 47,5 ⁰C

Huile d'odeur agréable, miscible à l'eau.

L'oxétanne réagit avec les organomagnésiens et les organolithiens pour donner, après hydrolyse, des propanols substitués...

OXIRANNE ou OXYDE D'ÉTHYLÈNE

Écrit par Dina SURDIN
224 mots

Époxy-1,2-éthane ou oxyde d'éthylène.

Masse moléculaire : 44,05 g

Masse spécifique : 1,965 g/l

Point de fusion : — 111,3 ⁰C

Point d'ébullition : 10,7 ⁰C

Liquide ou gaz incolore.

Miscible à l'eau, l'éthanol, l'éther.

L'oxiranne, par la tension de son...

OXOLANES

Écrit par Dina SURDIN
54 mots

Composés hétérocycliques à cinq chaînons, comportant un atome d'oxygène. On peut donc les considérer comme des éthers cycliques. L'exemple le plus simple en est le tétrahydrofuranne.

De la même manière, les dioxolanes comportent deux atomes d'oxygène dans un cycle à cinq...

PIPÉRIDINE

Écrit par Dina SURDIN
151 mots

Masse moléculaire : 85,15 g

Masse volumique : 0,8622 g/cm³.

Point de fusion : — 7 ⁰C (solidification de — 13 à — 17 ⁰C)

Point d'ébullition : + 106,5 ⁰C

Liquide incolore, d'odeur caractéristique, savonneux au toucher. Miscible à l'eau, l'alcool, l'éther ; soluble...

PYRANNE

Écrit par Bernard BACH
200 mots

Formule brute : C₅H₆O

Masse moléculaire : 82,00 g

Hétérocycle hexagonal oxygéné à cinq atomes de carbone.

Le pyranne possède deux isomères : l'α-pyranne et le γ-pyranne. Il existe aussi de nombreux dérivés, comme les pyrones dans lesquelles un groupement méthylène est remplacé par un carbonyle...

PYRIDINE

Écrit par Bernard BACH
236 mots

Formule brute : C₅H₅N

Masse moléculaire : 79,00 g

Point de solidification : — 42 ⁰C

Point d'ébullition : 115,5 ⁰C

Densité (à 0 ⁰C) : 1,003

Liquide incolore d'odeur pénétrante caractéristique et désagréable, inflammable.

Ce composé hétérocycle aromatique possède...

PYRIDIQUES BASES

Écrit par Dina SURDIN
165 mots

Homologues de la pyridine ; on connaît les picolines, ou méthylpyridines, de formule brute C₆H₇N ; les lutidines, de formule brute C₇H₉N (diméthylpyridines et éthylpyridines) ; les collidines, de formule brute C₈H₁₁N (triméthylpyridines, propylpyridines, méthyléthylpyridines).

L'α-picoline...

PYRIDONES

Écrit par Dina SURDIN
78 mots

Groupe de cétones hétérocycliques dérivées de la pyridine.

Formule brute : C₅H₅ON

Masse moléculaire : 95,1 g

La pyride-2-one (ou hydroxy-2-pyridine) présente des réactions qui peuvent être reliées à l'une ou l'autre des formes mésomères (c'est pourquoi on l'appelle indifféremment énol...