HÉTÉROCYCLES

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• HÉTÉROCYCLES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 4 695 mots
  • 10 médias

  Les hétérocycles sont des composés chimiques dont la chaîne carbonée, cyclique, comporte un ou plusieurs atomes autres que le carbone ( hétéroatomes). Ils occupent une place chaque jour plus importante dans la chimie organique. Ces molécules réunissent en effet dans une même structure les caractères...

• ALCALOÏDES

  • Écrit par Jacques E. POISSON
  • 5 686 mots
  • 5 médias
  ...catégorie définie de composés chimiques en raison de la variété de leurs structures moléculaires. Toutefois, d'une façon constante, ils possèdent un squelette hétérocyclique azoté, si l'on excepte quelques substances où l'azote est extracyclique (colchicine, éphédrine). La classification la plus accessible est...

• AROMATICITÉ

  • Écrit par André JULG
  • 4 706 mots
  • 2 médias
  De même, une molécule aromatique peut contenir des hétéroatomes. Par exemple, dans la pyridine C₅H₅N (formule 6), qui dérive formellement du benzène par le remplacement d'un groupement CH par un atome d'azote, c'est ce dernier qui fournit un électron au système conjugué.

• AZÉTIDINE ou TRIMÉTHYLÈNE-IMINE

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 64 mots

  

  Masse moléculaire : 57,09 g

  Masse spécifique : 0,843 g/cm³

  Point d'ébullition : 63 ⁰C.

  Liquide incolore, fumant à l'air, d'odeur ammoniacale, soluble en toutes proportions dans l'eau et l'éthanol.

  Le cycle à quatre chaînons s'ouvre facilement ; sous l'action de l'acide...

• AZIRIDINE ou AZACYCLOPROPANE ou DIMÉTHYLÈNIMINE

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 159 mots

  

  Masse moléculaire : 43,07 g

  Masse spécifique : 0,832 g/cm³

  Point d'ébullition : 56 ⁰C

  Huile à très forte odeur ammoniacale, fumant à l'air. Miscible à l'eau, soluble dans l'éthanol.

  Également appelée azacyclopropane, diméthylènimine ou bien cyclodiméthylène amine, l'aziridine...

• AZOÏQUES

  • Écrit par Henri WAHL
  • 2 194 mots
  • 2 médias
  Avec les énols, la copulation a lieu sur le carbone voisin du groupe énol. C'est le cas des dérivés d'esters β-cétoniques ou des hétérocycles, des pyrazolones notamment.

• BORE

  • Écrit par Jean CUEILLERON
  • 5 304 mots
  • 6 médias
  En faisant réagir un dérivé du bore (hydrogéné, halogéné ou organique) sur un dérivé de l'oxygène, du soufre, du carbone ou de l'azote, on obtient des hétérocycles plans, octogonaux ou pentagonaux, et le plus souvent hexagonaux, ainsi que des dérivés polycycliques. Par exemple :

  

• CHIMIE - La nomenclature chimique

  • Écrit par Nicole J. MOREAU
  • 5 031 mots
  • 7 médias
  Les hydrocarbures cycliques se partagent en carbocycles (cycles uniquement composé de carbones) ethétérocycles (présence d'autres atomes comme N, O), et en saturés (sans liaisons multiples) ou pas. Ils portent le préfixe cyclo- (fig. 2). Il existe une cinquantaine de noms triviaux pour...

• FURANNE

  • Écrit par Bernard BACH
  • 282 mots

  Furane, furfurane

  Formule brute : C₄H₄O

  Masse moléculaire : 68,00 g

  Point d'ébullition : 31,4 ⁰C

  Point de fusion : — 85,7 ⁰C

  Liquide incolore, volatil, d'odeur rappelant celle du chloroforme.

  Hétérocycle pentagonal oxygéné à quatre atomes de carbone, le furanne est le premier terme...

• ORGANIQUE CHIMIE

  • Écrit par Jacques METZGER, Charles PRÉVOST
  • 7 017 mots
  • 1 média
  ...à la formation de chaînes ouvertes ou fermées. Dans le premier cas, on a affaire à une fonction dérivée ; c'est ainsi que :

  

  est une fonction dérivée de :

  

  (et aussi de CH₃OH). Dans le second cas, il s'agit d'un hétérocycle tel que l'éther-oxyde interne de la formule (tétrahydro-furanne).

• OXÉTANNE

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 70 mots

  Époxy-1,3-propane

  

  Masse moléculaire : 58,08 g

  Masse spécifique : 0,893 g/cm³

  Point d'ébullition : 47,5 ⁰C

  Huile d'odeur agréable, miscible à l'eau.

  L'oxétanne réagit avec les organomagnésiens et les organolithiens pour donner, après hydrolyse, des propanols substitués en position...

• OXIRANNE ou OXYDE D'ÉTHYLÈNE

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 254 mots

  Époxy-1,2-éthane ou oxyde d'éthylène.

  

  Masse moléculaire : 44,05 g

  Masse spécifique : 1,965 g/l

  Point de fusion : — 111,3 ⁰C

  Point d'ébullition : 10,7 ⁰C

  Liquide ou gaz incolore.

  Miscible à l'eau, l'éthanol, l'éther.

  L'oxiranne, par la tension de son cycle à trois...

• OXOLANES

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 62 mots

  Composés hétérocycliques à cinq chaînons, comportant un atome d'oxygène. On peut donc les considérer comme des éthers cycliques. L'exemple le plus simple en est le tétrahydrofuranne.

  De la même manière, les dioxolanes comportent deux atomes d'oxygène dans un cycle à cinq chaînons...

• PIPÉRIDINE

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 171 mots

  

  Masse moléculaire : 85,15 g

  Masse volumique : 0,8622 g/cm³.

  Point de fusion : — 7 ⁰C (solidification de — 13 à — 17 ⁰C)

  Point d'ébullition : + 106,5 ⁰C

  Liquide incolore, d'odeur caractéristique, savonneux au toucher. Miscible à l'eau, l'alcool, l'éther ; soluble dans le...

• PRIX NOBEL DE CHIMIE 2022

  • Écrit par Christophe BIOT, Dominique GUIANVARC’H, Boris VAUZEILLES
  • 1 710 mots
  • 1 média
  ...particulière du cuivre, pour conduire à un triazole, un composé organique aromatique hétérocyclique. Simultanément, Valery Fokin, au sein de l’équipe de Sharpless, cherche lui aussi à catalyser la formation d’un triazole à partir d’un alcyne et d’un azoture. Évaluant tous les catalyseurs métalliques qui...

• PYRANNE

  • Écrit par Bernard BACH
  • 227 mots

  Formule brute : C₅H₆O

  Masse moléculaire : 82,00 g

  Hétérocycle hexagonal oxygéné à cinq atomes de carbone.

  Le pyranne possède deux isomères : l'α-pyranne et le γ-pyranne. Il existe aussi de nombreux dérivés, comme les pyrones dans lesquelles un groupement méthylène est remplacé par un carbonyle...

• PYRIDINE

  • Écrit par Bernard BACH
  • 268 mots

  Formule brute : C₅H₅N

  Masse moléculaire : 79,00 g

  Point de solidification : — 42 ⁰C

  Point d'ébullition : 115,5 ⁰C

  Densité (à 0 ⁰C) : 1,003

  Liquide incolore d'odeur pénétrante caractéristique et désagréable, inflammable.

  Ce composé hétérocycle aromatique possède un noyau qui...

• PYRIDONES

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 89 mots

  Groupe de cétones hétérocycliques dérivées de la pyridine.

  Formule brute : C₅H₅ON

  Masse moléculaire : 95,1 g

  La pyride-2-one (ou hydroxy-2-pyridine) présente des réactions qui peuvent être reliées à l'une ou l'autre des formes mésomères (c'est pourquoi on l'appelle indifféremment énol ou cétone)...

• SOUFRE

  • Écrit par Fernande CHATAGNER, René LECLERCQ, Noël LOZAC'H, Serge MASSON
  • 6 532 mots
  • 13 médias
  Lorsque le soufre est engagé dans des cycles insaturés à caractère aromatique, ceux-ci présentent une stabilité particulière. Quelques exemples d'hétérocycles sulfurés sont donnés dans le tableau.

• THIÉTANNE ou SULFURE DE TRIMÉTHYLÈNE

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 120 mots

  Hétérocycle monohétéro-atomique à quatre chaînons comportant un atome de soufre.

  Masse moléculaire : 74,16 g

  Point d'ébullition : 94 ⁰C

  Liquide incolore, volatil, d'odeur forte et désagréable, soluble dans l'eau.

  Le thiétanne ou sulfure de triméthylène peut être oxydé en sulfone...

• THIIRANNE ou SULFURE D'ÉTHYLÈNE

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 121 mots

  

  Masse moléculaire : 60,11 g

  Masse spécifique : 1,0368 g/cm³

  Point d'ébullition : 55-56 ⁰C

  Liquide incolore, d'odeur caractéristique, insoluble dans l'eau, soluble dans la plupart des solvants organiques.

  Appelé aussi sulfure d'éthylène, le thiiranne se polymérise spontanément,...

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