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HÉTÉROCYCLES

Articles

  • HÉTÉROCYCLES

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    Les hétérocycles sont des composés chimiques dont la chaîne carbonée, cyclique, comporte un ou plusieurs atomes autres que le carbone ( hétéroatomes). Ils occupent une place chaque jour plus importante dans la chimie organique. Ces molécules réunissent en effet dans une même structure les...

  • ALCALOÏDES

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    • 5 médias
    ...catégorie définie de composés chimiques en raison de la variété de leurs structures moléculaires. Toutefois, d'une façon constante, ils possèdent un squelette hétérocyclique azoté, si l'on excepte quelques substances où l'azote est extracyclique (colchicine, éphédrine). La classification la plus accessible est...
  • AROMATICITÉ

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    De même, une molécule aromatique peut contenir des hétéroatomes. Par exemple, dans la pyridine C5H5N (formule 6), qui dérive formellement du benzène par le remplacement d'un groupement CH par un atome d'azote, c'est ce dernier qui fournit un électron au système conjugué.
  • AZÉTIDINE ou TRIMÉTHYLÈNE-IMINE

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    Masse moléculaire : 57,09 g

    Masse spécifique : 0,843 g/cm3

    Point d'ébullition : 63 0C.

    Liquide incolore, fumant à l'air, d'odeur ammoniacale, soluble en toutes proportions dans l'eau et l'éthanol.

    Le cycle à quatre chaînons s'ouvre facilement ; sous l'action de l'acide...

  • AZIRIDINE ou AZACYCLOPROPANE ou DIMÉTHYLÈNIMINE

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    Masse moléculaire : 43,07 g

    Masse spécifique : 0,832 g/cm3

    Point d'ébullition : 56 0C

    Huile à très forte odeur ammoniacale, fumant à l'air. Miscible à l'eau, soluble dans l'éthanol.

    Également appelée azacyclopropane, diméthylènimine ou bien cyclodiméthylène amine, l'aziridine...

  • AZOÏQUES

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    • 2 194 mots
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    Avec les énols, la copulation a lieu sur le carbone voisin du groupe énol. C'est le cas des dérivés d'esters β-cétoniques ou des hétérocycles, des pyrazolones notamment.
  • BORE

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    En faisant réagir un dérivé du bore (hydrogéné, halogéné ou organique) sur un dérivé de l'oxygène, du soufre, du carbone ou de l'azote, on obtient des hétérocycles plans, octogonaux ou pentagonaux, et le plus souvent hexagonaux, ainsi que des dérivés polycycliques. Par exemple :
  • CHIMIE - La nomenclature chimique

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    Les hydrocarbures cycliques se partagent en carbocycles (cycles uniquement composé de carbones) ethétérocycles (présence d'autres atomes comme N, O), et en saturés (sans liaisons multiples) ou pas. Ils portent le préfixe cyclo- (fig. 2). Il existe une cinquantaine de noms triviaux pour...
  • FURANNE

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    Furane, furfurane

    Formule brute : C4H4O

    Masse moléculaire : 68,00 g

    Point d'ébullition : 31,4 0C

    Point de fusion : — 85,7 0C

    Liquide incolore, volatil, d'odeur rappelant celle du chloroforme.

    Hétérocycle pentagonal oxygéné à quatre atomes de carbone, le furanne est le premier terme...

  • ORGANIQUE CHIMIE

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    ...à la formation de chaînes ouvertes ou fermées. Dans le premier cas, on a affaire à une fonction dérivée ; c'est ainsi que :
    est une fonction dérivée de :
    (et aussi de CH3OH). Dans le second cas, il s'agit d'un hétérocycle tel que l'éther-oxyde interne de la formule (tétrahydro-furanne).
  • OXÉTANNE

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    Époxy-1,3-propane

    Masse moléculaire : 58,08 g

    Masse spécifique : 0,893 g/cm3

    Point d'ébullition : 47,5 0C

    Huile d'odeur agréable, miscible à l'eau.

    L'oxétanne réagit avec les organomagnésiens et les organolithiens pour donner, après hydrolyse, des propanols substitués en position...

  • OXIRANNE ou OXYDE D'ÉTHYLÈNE

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    Époxy-1,2-éthane ou oxyde d'éthylène.

    Masse moléculaire : 44,05 g

    Masse spécifique : 1,965 g/l

    Point de fusion : — 111,3 0C

    Point d'ébullition : 10,7 0C

    Liquide ou gaz incolore.

    Miscible à l'eau, l'éthanol, l'éther.

    L'oxiranne, par la tension de son cycle à trois...

  • OXOLANES

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    Composés hétérocycliques à cinq chaînons, comportant un atome d'oxygène. On peut donc les considérer comme des éthers cycliques. L'exemple le plus simple en est le tétrahydrofuranne.

    De la même manière, les dioxolanes comportent deux atomes d'oxygène dans un cycle à cinq chaînons...

  • PIPÉRIDINE

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    Masse moléculaire : 85,15 g

    Masse volumique : 0,8622 g/cm3.

    Point de fusion : — 7 0C (solidification de — 13 à — 17 0C)

    Point d'ébullition : + 106,5 0C

    Liquide incolore, d'odeur caractéristique, savonneux au toucher. Miscible à l'eau, l'alcool, l'éther ; soluble dans le...

  • PRIX NOBEL DE CHIMIE 2022

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    • 1 710 mots
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    ...particulière du cuivre, pour conduire à un triazole, un composé organique aromatique hétérocyclique. Simultanément, Valery Fokin, au sein de l’équipe de Sharpless, cherche lui aussi à catalyser la formation d’un triazole à partir d’un alcyne et d’un azoture. Évaluant tous les catalyseurs métalliques qui...
  • PYRANNE

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    Formule brute : C5H6O

    Masse moléculaire : 82,00 g

    Hétérocycle hexagonal oxygéné à cinq atomes de carbone.

    Le pyranne possède deux isomères : l'α-pyranne et le γ-pyranne. Il existe aussi de nombreux dérivés, comme les pyrones dans lesquelles un groupement méthylène est remplacé par un carbonyle...

  • PYRIDINE

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    Formule brute : C5H5N

    Masse moléculaire : 79,00 g

    Point de solidification : — 42 0C

    Point d'ébullition : 115,5 0C

    Densité (à 0 0C) : 1,003

    Liquide incolore d'odeur pénétrante caractéristique et désagréable, inflammable.

    Ce composé hétérocycle aromatique possède un noyau qui...

  • PYRIDONES

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    Groupe de cétones hétérocycliques dérivées de la pyridine.

    Formule brute : C5H5ON

    Masse moléculaire : 95,1 g

    La pyride-2-one (ou hydroxy-2-pyridine) présente des réactions qui peuvent être reliées à l'une ou l'autre des formes mésomères (c'est pourquoi on l'appelle indifféremment énol ou cétone)...

  • SOUFRE

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    • 6 536 mots
    • 13 médias
    Lorsque le soufre est engagé dans des cycles insaturés à caractère aromatique, ceux-ci présentent une stabilité particulière. Quelques exemples d' hétérocycles sulfurés sont donnés dans le tableau.
  • THIÉTANNE ou SULFURE DE TRIMÉTHYLÈNE

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    Hétérocycle monohétéro-atomique à quatre chaînons comportant un atome de soufre.

    Masse moléculaire : 74,16 g

    Point d'ébullition : 94 0C

    Liquide incolore, volatil, d'odeur forte et désagréable, soluble dans l'eau.

    Le thiétanne ou sulfure de triméthylène peut être oxydé en sulfone...

  • THIIRANNE ou SULFURE D'ÉTHYLÈNE

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    • 121 mots

    Masse moléculaire : 60,11 g

    Masse spécifique : 1,0368 g/cm3

    Point d'ébullition : 55-56 0C

    Liquide incolore, d'odeur caractéristique, insoluble dans l'eau, soluble dans la plupart des solvants organiques.

    Appelé aussi sulfure d'éthylène, le thiiranne se polymérise spontanément,...

Médias

Composés hétérocycliques - crédits : Encyclopædia Universalis France

Composés hétérocycliques

Hétérocycles à cinq chaînons - crédits : Encyclopædia Universalis France

Hétérocycles à cinq chaînons

Hétérocycles di- et polyhétéroatomiques à six chaînons - crédits : Encyclopædia Universalis France

Hétérocycles di- et polyhétéroatomiques à six chaînons

Hétérocycles monohétéroatomiques à six chaînons - crédits : Encyclopædia Universalis France

Hétérocycles monohétéroatomiques à six chaînons

Nomenclature : racine et suffixe - crédits : Encyclopædia Universalis France

Nomenclature : racine et suffixe