HÉTÉROCYCLES

Carte mentale

Élargissez votre recherche dans Universalis

Hétérocycles à cinq chaînons

Hétérocycles monohétéroatomiques à cinq chaînons

Nomenclature et composés importants

Les trois cycles de base des composés monocycliques aromatiques (formule) sont le pyrrole (Z = NH), le furanne (Z = O) et le thiofène (Z = S). Les radicaux qui en dérivent sont appelés respectivement pyrrolyle, furyle et thiényle. Le radical furyl-2-méthyle est appelé furfuryle.

Monocycles aromatiques

Dessin : Monocycles aromatiques

Dessin

 

Crédits : Encyclopædia Universalis France

Afficher

Le cycle du pyrrole se rencontre dans de nombreux composés naturels ; ainsi les pigments biliaires, qui renferment quatre cycles pyrroliques en chaîne ouverte ; les pigments du sang comme l'hémine, constituant de l'hémoglobine, qui renferme quatre cycles pyrroliques en chaîne fermée dont les atomes d'azote sont les ligands d'un complexe du fer ; les chlorophylles, dont la structure tétrapyrrolique cyclique est stabilisée par complexation d'un atome de magnésium ; la vitamine B12. Le thiofène et ses homologues se rencontrent dans certains pétroles et dans la fraction benzénique des distillats de goudrons de houille.

Les composés monocycliques non aromatiques de base sont les pyrroles di- ou tétrahydrogénés, appelés respectivement pyrrolines et pyrrolidines, les di- et tétrahydrofurannes et di- et tétrahydrothiofènes. Deux amino-acides importants, la proline et l'hydroxyproline, sont des dérivés de la pyrrolidine. Le cycle du tétrahydrofuranne se rencontre dans de nombreux sucres (hexoses) comme par exemple le βD-fructofurannose encore appelé fructose. L'un des dérivés naturels les plus importants du tétrahydrothiofène est la vitamine H ou biotine, présente dans le jaune d'œuf.

Les dérivés de fusion en α, β d'un cycle benzénique sur les hétérocycles pentagonaux aromatiques (formule) portent des noms particuliers : l'indole (Z = NH), le benzofuranne ou coumarone (Z = O) et le thionaphtène (Z = S). Les isomères correspondant à la fusion en β, γ (formule) sont appelés iso-indole, isocoumarone et isothionaphtène. Parmi les dériv [...]


1  2  3  4  5
pour nos abonnés,
l’article se compose de 8 pages

Médias de l’article

Nomenclature : racine et suffixe

Nomenclature : racine et suffixe
Crédits : Encyclopædia Universalis France

tableau

Nomenclature d'hétérocycles

Nomenclature d'hétérocycles
Crédits : Encyclopædia Universalis France

dessin

Hétérocycles à trois et quatre chaînons

Hétérocycles à trois et quatre chaînons
Crédits : Encyclopædia Universalis France

dessin

Monocycles aromatiques

Monocycles aromatiques
Crédits : Encyclopædia Universalis France

dessin

Afficher les 10 médias de l'article


Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

Classification

Autres références

«  HÉTÉROCYCLES  » est également traité dans :

ALCALOÏDES

  • Écrit par 
  • Jacques E. POISSON
  •  • 5 684 mots
  •  • 5 médias

Dans le chapitre « Structure et classification chimique »  : […] Les alcaloïdes ne constituent pas une catégorie définie de composés chimiques en raison de la variété de leurs structures moléculaires . Toutefois, d'une façon constante, ils possèdent un squelette hétérocyclique azoté, si l'on excepte quelques substances où l'azote est extracyclique (colchicine, éphédrine). La classification la plus accessible est donc fondée sur la nature du système cyclique fo […] Lire la suite

AROMATICITÉ

  • Écrit par 
  • André JULG
  •  • 4 724 mots
  •  • 2 médias

Dans le chapitre « Aspect chimique »  : […] Nous avons vu que la conjugaison cyclique entraîne à la fois une modification des liaisons et une stabilisation générale de la molécule. Ce sont ces deux faits qui vont conditionner la réactivité chimique des molécules aromatiques. Toutes ces molécules possèdent des électrons π, énergétiquement moins liés que les électrons σ, ce seront eux qui réagiront. Ils seront attaqués essentiellement par d […] Lire la suite

AZÉTIDINE ou TRIMÉTHYLÈNE-IMINE

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 65 mots

Masse moléculaire : 57,09 g Masse spécifique : 0,843 g/cm 3 Point d'ébullition : 63 0 C. Liquide incolore, fumant à l'air, d'odeur ammoniacale, soluble en toutes proportions dans l'eau et l'éthanol. Le cycle à quatre chaînons s'ouvre facilement ; sous l'action de l'acide chlorhydrique, l'azétidine donne la β-chloro-propylamine, utilisée en médecine. […] Lire la suite

AZIRIDINE ou AZACYCLOPROPANE ou DIMÉTHYLÈNIMINE

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 160 mots

Masse moléculaire : 43,07 g Masse spécifique : 0,832 g/cm 3 Point d'ébullition : 56 0 C Huile à très forte odeur ammoniacale, fumant à l'air. Miscible à l'eau, soluble dans l'éthanol. Également appelée azacyclopropane, diméthylènimine ou bien cyclodiméthylène amine, l'aziridine est un composé très basique, peu stable et qui se polymérise facilement. Par certaines de ses réactions, l'aziridine prés […] Lire la suite

AZOÏQUES

  • Écrit par 
  • Henri WAHL
  •  • 2 200 mots
  •  • 2 médias

Dans le chapitre « Préparation générale des azoïques »  : […] Elle comporte, comme on l'a dit, deux opérations successives : la diazotation et la copulation. La diazotation consiste à faire agir l'acide nitreux ou un composé lui donnant naissance sur un sel d'amine aromatique primaire à basse température (de 0 à 5  0 C en général). La réaction se schématise ainsi : Le sel de diazonium ou diazoïque (R − N +  ≡ N) est en général très soluble dans l'eau et la s […] Lire la suite

BORE

  • Écrit par 
  • Jean CUEILLERON
  •  • 5 378 mots
  •  • 6 médias

Dans le chapitre « Hétérocycles »  : […] En faisant réagir un dérivé du bore (hydrogéné, halogéné ou organique) sur un dérivé de l'oxygène, du soufre, du carbone ou de l'azote, on obtient des hétérocycles plans, octogonaux ou pentagonaux, et le plus souvent hexagonaux, ainsi que des dérivés polycycliques . Par exemple : Le borazole B 3 N 3 H 6 est bien connu. C'est un liquide stable semblable au benzène, dont il est isostère et isoélec […] Lire la suite

CHIMIE - La nomenclature chimique

  • Écrit par 
  • Nicole J. MOREAU
  •  • 5 112 mots
  •  • 9 médias

Dans le chapitre « Squelettes hydrocarbonés »  : […] Les alcanes sont des hydrocarbures acycliques de formule générale C n H 2 n +2 , où la chaîne carbonée peut être linéaire ou ramifiée. Une chaîne linéaire est composée de groupes –CH 2 - avec deux groupes CH 3 terminaux, alors qu'une chaîne ramifiée possède au moins un atome de carbone lié à plus de deux autres carbones. Les noms des quatre premiers alcanes linéaires, méthane (CH 4 ), éthane (C […] Lire la suite

FURANNE

  • Écrit par 
  • Bernard BACH
  •  • 284 mots

Furane, furfurane Formule brute : C 4 H 4 O Masse moléculaire : 68,00 g Point d'ébullition : 31,4 0 C Point de fusion : — 85,7 0 C Liquide incolore, volatil, d'odeur rappelant celle du chloroforme. Hétérocycle pentagonal oxygéné à quatre atomes de carbone, le furanne est le premier terme de la série des furfurannes. Certains de ses homologues se rencontrent dans les goudrons de bois de pin. Les fu […] Lire la suite

ORGANIQUE CHIMIE

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER, 
  • Charles PRÉVOST
  •  • 7 019 mots
  •  • 1 média

Dans le chapitre « Caractères fondamentaux »  : […] Les liaisons organiques sont essentiellement covalentes  ; seuls quelques dérivés organométalliques présentent un caractère salin, d'ailleurs très limité, l'anion restant covalent. En conséquence, les substances organiques sont, pour la plupart, des molécules ou des macromolécules ; cela implique des points de fusion et d'ébullition relativement bas ainsi que des solubilités élevées dans des solv […] Lire la suite

OXÉTANNE

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 71 mots

Époxy-1,3-propane Masse moléculaire : 58,08 g Masse spécifique : 0,893 g/cm 3 Point d'ébullition : 47,5 0 C Huile d'odeur agréable, miscible à l'eau. L'oxétanne réagit avec les organomagnésiens et les organolithiens pour donner, après hydrolyse, des propanols substitués en position 3. On obtient l'oxétanne par réaction du chloro-3-propylacétate sur l'hydroxyde de potassium à chaud. […] Lire la suite

Voir aussi

Pour citer l’article

Jacques METZGER, « HÉTÉROCYCLES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 24 novembre 2020. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/heterocycles/