FURANNE

Carte mentale

Élargissez votre recherche dans Universalis

Furane, furfurane

Formule brute : C4H4O

Masse moléculaire : 68,00 g

Point d'ébullition : 31,4 0C

Point de fusion : — 85,7 0C

Liquide incolore, volatil, d'odeur rappelant celle du chloroforme.

Hétérocycle pentagonal oxygéné à quatre atomes de carbone, le furanne est le premier terme de la série des furfurannes. Certains de ses homologues se rencontrent dans les goudrons de bois de pin. Les furannes se prêtent particulièrement aux synthèses diéniques.

Le premier terme de la série des furfurannes se prépare à partir de l'acide mucique par décomposition par la chaleur ; ses homologues supérieurs se préparent par déshydratation des gamma-dicétones ou par distillation des goudrons de bois de pin.

Le furanne tétrahydraté est utilisé comme solvant et pour la production de l'acide adipique et de l'hexaméthylènediamine, qu'on emploie dans la fabrication du nylon. L'alcool furfurylique, obtenu par réduction du furfural, se trouve dans l'essence de café. C'est un liquide très soluble dans l'eau, bouillant à 171 0C. L'aldéhyde furfurannique ou furfural (furfurol) a été synthétisé par Doebereiner par distillation du son (furfuron) avec de l'acide sulfurique dilué. On le prépare aussi par déshydratation des pentoses ou des pentosanes. C'est un liquide incolore, huileux, d'odeur d'amandes amères, peu soluble dans l'eau. Il bout à 162 0C.

De nombreux sucres, tel le ribose, comportent un noyau furannique ; ces sucres, appelés aussi furannoses, sont notamment les constituants des acides nucléiques (acide désoxyribonucléique et acide ribonucléique).

—  Bernard BACH

Écrit par :

Classification


Autres références

«  FURANNE  » est également traité dans :

HÉTÉROCYCLES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 4 693 mots
  •  • 10 médias

Dans le chapitre « Propriétés chimiques »  : […] Les réactions typiques de l'hétéroatome des amines, éthers et sulfures aliphatiques ne se retrouvent pas ici, ce qui s'explique aisément par la participation d'un doublet non partagé de l'hétéroatome à la conjugaison cyclique de la molécule avec, comme conséquence, la non-disponibilité de ce doublet pour les réactifs électrophiles. Cette conjugaison est cependant assez limitée dans le cas de l'ox […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/heterocycles/#i_27658

MUSCARINE

  • Écrit par 
  • Philippe COURRIÈRE
  •  • 236 mots
  •  • 1 média

Alcaloïde, de formule brute C 9 H 21 O 2 N, que l'on trouve dans divers champignons supérieurs comme l'amanite tue-mouches ( Amanita muscaria ), l'amanite panthère ( Amanita pantherina ) et les inocybes. Ces champignons poussent dans les régions tempérées et sont responsables chaque année de nombreuses intoxications. S'ils ne sont pas mortels, ils sont […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/muscarine/#i_27658

Pour citer l’article

Bernard BACH, « FURANNE », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 08 août 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/furanne/